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Gruppi funzionali

I gruppi funzionali sono combinazioni specifiche di atomi che conferiscono alle molecole proprietà caratteristiche.

Esistono diversi tipi di gruppi funzionali, ognuno tipico di un dato composto. Tra quelli più comuni:

Nome del gruppo funzionale Formula del g. f. Classe di composti che lo contengono
Legame singolo C-C Alcani
Legame doppio C=C Alcheni
Legame triplo C≡C Alchini
Fenile C6H5- Idrocarburi aromatici
Ione alogenuro -F, -Cl, -Br, -I Alogenuri alchilici
Ossidrile -OH Alcoli
Gruppo alcossi -O-R Eteri
Gruppo amminico (I, II, III) -NH2, -NHR, -NRR’ Ammine (I, II, III)
Formile -CHO Aldeidi
Gruppo acile -CO-R Chetoni
Carbossile -COOH Acidi carbossilici
Gruppo acilossi -COO-R Esteri

Studieremo ora alcuni di questi gruppi ed i relativi composti:

  • Gli alcoli sono composti organici simili agli alcani, in cui un atomo di ossigeno è sostituito da un gruppo ossidrile –OH. Ne sono un esempio il metanolo (o alcol metilico, composto tossico che può causare cecità e morte, chiamato inoltre spirito del legno poiché è possibile ottenerlo per il riscaldamento dello stesso; CH3OH), l’etanolo (o alcol etilico, è l’unico adatto all’uso alimentare e la sua presenza nel vino e nella birra è dovuta alla fermentazione alcolica per opera di microrganismi; CH3CH2OH) ed il glicerolo, in cui sono presenti tre gruppi –OH (quest’ultimo è molto importante in quanto la glicerina è costituita per il 95% da esso).

  • Il termine fenolo deriva dall’unione di “fenile” ed “enolo”; la sua formula è C6H5OH. È stato usato fin dalla sua scoperta come disinfettante; inoltre, le soluzioni acquose ad alta concentrazione di fenolo causano bruciature alla pelle e questa azione è usata in cosmetica per la produzione di preparati esfolianti. Esso è inoltre utilizzato come composto di partenza per numerosi prodotti industriali come l’aspirina, le resine, i collanti ed i coloranti.

  • Negli eteri un atomo di ossigeno è legato a due atomi di carbonio di residui idrocarburici; quando questi ultimi sono uguali, si parla di eteri semplici simmetrici, quando sono diversi sono detti eteri misti asimmetrici.

  • L’etossietano (o etere etilico, un tempo usato come anestetico ma ora a causa della sua pericolosità usato solo in laboratorio come solvente; CH3CH2OCH2CH3).

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Sintesi

I gruppi funzionali

In questo appunto di chimica inorganica verranno trattati i cosiddetti gruppi funzionali. I gruppi funzionali sono delle entità chimiche essenziali oggetto di studio nel mondo della chimica, per cui l'argomento deve essere trattato in maniera approfondita, andando dunque a specificare le loro caratteristiche fondamentali e proprietà, nonché i gruppi funzionali più importanti e comuni.

Tipologie di gruppi funzionali

Studieremo ora qui di seguito alcuni di questi gruppi ed i relativi composti.

Il gruppo funzionale degli alcoli

Gli alcoli sono composti organici simili agli alcani, in cui un atomo di ossigeno è sostituito da un gruppo ossidrile –OH. Ne sono un esempio il metanolo (o alcol metilico, composto tossico che può causare cecità e morte, chiamato inoltre spirito del legno poiché è possibile ottenerlo per il riscaldamento dello stesso;

[math] CH3OH [/math]
), l’etanolo (o alcol etilico, è l’unico adatto all’uso alimentare e la sua presenza nel vino e nella birra è dovuta alla fermentazione alcolica per opera di microrganismi;
[math]CH3CH2OH[/math]
) ed il glicerolo, in cui sono presenti tre gruppi
[math]–OH [/math]
(quest’ultimo è molto importante in quanto la glicerina è costituita per il 95% da esso).

Il gruppo funzionale dei fenoli

Il termine fenolo deriva dall’unione di “fenile” ed “enolo”; la sua formula è C6H5OH. È stato usato fin dalla sua scoperta come disinfettante; inoltre, le soluzioni acquose ad alta concentrazione di fenolo causano bruciature alla pelle e questa azione è usata in cosmetica per la produzione di preparati esfolianti. Esso è inoltre utilizzato come composto di partenza per numerosi prodotti industriali come l’aspirina, le resine, i collanti ed i coloranti.

Il gruppo funzionale degli eteri

Negli eteri un atomo di ossigeno è legato a due atomi di carbonio di residui idrocarburici; quando questi ultimi sono uguali, si parla di eteri semplici o simmetrici, quando sono diversi sono detti misti o asimmetrici. L’etossietano (o etere etilico, un tempo usato come anestetico ma ora a causa della sua pericolosità usato solo in laboratorio come solvente;

[math]CH3CH2OCH2CH3[/math]
).

Il gruppo funzionale degli alchilici

Gli alogenuri alchilici sono composti derivati dagli idrocarburi alifatici per sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con un alogeno (-F, -Cl, -Br, -I). La loro formula generale è R-X, in cui R è il residuo idrocarburico (un esempio è il clorometano

[math]ClCH3[/math]
). Buona parte di essi è utilizzata come solvente di materiali organici.

Il gruppo funzionale dei carbossilici

Gli acidi carbossilici sono acidi carbonici caratterizzati dalla presenza del gruppo carbossilico

[math]–COOH[/math]
. Il gruppo carbossilico (composto da carbonilico ed ossidrilico) è planare con angoli di legame di circa 120°. Molti di questi acidi vennero isolati inizialmente dai grassi e per questo motivo prendono il nome di acidi grassi. Acido metanoico (formico):
[math]O=C<(H, OH)[/math]
.

Il gruppo funzionale delle aldeidi

Le aldeidi sono composti caratterizzati dal gruppo carbonilico

[math]>C=O[/math]
. I nomi comuni delle aldeidi derivano da quelli degli acidi carbossilici corrispondendo sostituendo al suffisso –ico od –oico ¬il suffisso –aldeide. Le aldeidi di uso più comune sono la formaldeide e l’acetaldeide.

Il gruppo funzionale dei chetoni

I chetoni

[math](R-CO-R’)[/math]
sono composti caratterizzati dal gruppo carbonilico. Essi sono molto importanti dal punto di vista industriale in quanto utilizzati per la produzione di materie plastiche, medicinali, profumi e solventi. Il più importante di essi è l’acetone.

Il gruppo funzionale degli esteri

Gli esteri sono composti organici derivanti dagli acidi carbossilici per sostituzione del gruppo

[math]–OH[/math]
col gruppo
[math]–OR[/math]
. Un estere ciclico viene chiamato lattone. Si tratta di sostanze dall’odore gradevole, responsabili del sapore ed odore di molti frutti e fiori ed utilizzate come sapori artificiali. Essi si possono ottenere attraverso diversi metodi; uno di questi è l’esterificazione di Fischer.

descrizione dei legami chimici

I gruppi funzionali si possono trovare inoltre nelle biomolecole

I gruppi funzionali possono essere parte integrante delle cosiddette biomolecole.

Ecco i principali gruppi funzionali che rappresentano i più comuni e presenti e utilizzati in natura, in chimica, dall'uomo stesso e dalla sua biologia:

  • Il gruppo funzionale carbossilico si trova negli alcol, ed è presente negli zuccheri ed alcuni amminoacidi.
  • Il gruppo funzionale carbonilico si trova in aldeidi e chetoni, e sono presenti entrambi negli zuccheri e carboidrati.
  • Il gruppo funzionale carbossilico si trova negli acidi carbossilici, e sono presenti negli acidi grassi e negli amminoacidi (lipidi e proteine).
  • Il gruppo funzionale amminico(R-N<H,H) è presente nelle ammine, costitutive degli amminoacidi, unità funzionale fondamentale per la realizzazione delle proteine.
  • Il gruppo funzionale solfidrico(R-SH) è presente nei tioli, anch’essi presenti negli amminoacidi.
  • Il gruppo funzionale fosfato(ROP=O-OHOH) è presente nel fosfato organico, presente nei nucleotidi e nei fosfolipidi.

Approfondimenti importanti

Per ulteriori approfondimenti su

Per ulteriori approfondimenti su che cosa sono i gruppi funzionali, vedi qui

Per ulteriori approfondimenti sui gruppi Funzionali delle molecole, vedi qui

Per ulteriori approfondimenti sui Gruppi funzionali - Acidi carbossilici, vedi qui

Per ulteriori approfondimenti sui Gruppi funzionali - Idrocarburi, vedi qui

Per ulteriori approfondimenti su sui Gruppi funzionali - Eteri, vedi qui

Per ulteriori approfondimenti sui gruppi funzionali -chetoni, vedi qui

Per ulteriori approfondimenti sui gruppi funzionali -aldeidi, vedi qui

Per ulteriori approfondimenti sui gruppi funzionali -fenoli, vedi qui

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