Concetti Chiave
- La clorazione coinvolge la trasformazione del cloro biatomico in un elettrofilo forte tramite un catalizzatore.
- L'elettrofilo forte attacca un doppio legame dell'anello aromatico, formando un carbocatione noto come ione benzonio.
- Lo ione benzonio presenta diverse forme di risonanza, rendendo il carbocatione più stabile rispetto a quelli degli alcheni.
- La reazione si conclude con la sostituzione elettrofila, dove avviene la perdita di un protone per ripristinare il sistema aromatico.
- L'energia di risonanza del benzene è determinata dalla differenza tra l'energia reale della molecola e quella calcolata per la forma limite più stabile.
Sostituzione elettrofila aromatica
Prendiamo in esame la clorazione: il catalizzatore trasforma il cloro biatomico, elettrofilo debole, in un cloro monoatomico, un elettrofilo forte (il cloro biatomico non andrebbe infatti alla ricerca di elettroni, ma se un acido di Lewis si lega a uno dei due, l'altro rimane con parziale carica positiva, quindi elettrofilo).Fase 1: una volta formato, l'elettrofilo forte va ad attaccare un doppio legame dell'anello, si prende un doppietto elettronico del legame π andandosi a legare ad uno degli atomi di C; questo porta alla formazione di un carbocatione, lo ione benzonio. Di questo carbocatione si possono scrivere varie forme di risonanza, la carica positiva può essere infatti distribuita su più C diversi: esso è un carbocatione meno instabile di quelli degli alcheni.
Fase 2: durante l'addizione elettrofila il nucleofilo si legava al carbonio positivo, mentre con il benzene, e gli aromatici in genere, abbiamo sostituzione, c’è infatti la perdita di un protone, quello legato al C a cui si è legato il sostituente elettrofilo: così facendo il benzene ritorna al suo sistema aromatico di risonanza. Energia di risonanza del fondamentale benzene aromatico: differenza tra l'energia osservata per la molecola reale e quella calcolata per la forma limite più stabile.
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