Concetti Chiave
- Gli acidi carbossilici sono caratterizzati dal gruppo funzionale COOH, e la loro denominazione si modifica in base ai gruppi acilici derivati.
- Presentano punti di ebollizione elevati grazie ai doppi legami a idrogeno, che aumentano con la lunghezza della catena, mentre la solubilità diminuisce.
- In acqua, gli acidi carbossilici si deprotonano facilmente, con un pKa di 4-5, inferiore al pH fisiologico, risultando deprotonati in condizioni normali.
- La carica negativa dello ione carbossilato viene stabilizzata per risonanza, rendendo gli acidi carbossilici più forti rispetto agli alcoli.
- Gli acidi carbossilici hanno un comportamento acido più pronunciato grazie alla delocalizzazione della carica negativa e alla parziale carica positiva sul carbonio.
Proprietà degli acidi carbossilici
Sono composti caratterizzati dal gruppo funzionale carbossilico COOH, contrazione dei nomi carbonile e ossidrile. Prendono il nome di gruppi acilici i gruppi carbossili privati di OH, dove quindi R è legato alla prima parte del gruppo carbossilico, CO. È utile conoscere i nomi dei gruppi acilici, che rendono il nome dell’acido corrispondente, cambiando in - ile la desinenza -ico.Le proprietà fisiche degli acidi carbossilici
Gli acidi carbossilici hanno punti di ebollizione abbastanza elevati dato che si formano 2 legami a idrogeno tra di loro; all’aumentare della lunghezza della catena aumenta il punto l'ebollizione poichè aumentano di pari passo i legami idrofobici, ma diminuisce la solubilità.
Acidità
Un acido carbossilico in acqua viene deprotonato con pKa di 4-5 (minore quindi del pH fisiologico, al quale li troviamo deprotonati)La carica negativa dello ione acetato/carbossilato (l’acido deprotonato) è distribuita tra due O per risonanza, è quindi stabilizzato e questo fa si che l'equilibrio sia spostato verso lo ione, causando una pKa maggiore di quella di un alcol, che quando è deprotonato porta la carica negativa interamente su O, perchè non è delocalizzabile. Il C è inoltre sede di una parziale carica positiva che attira gli elettroni di H, che diventa quindi più dissociabile. Gli alcoli sono dunque acidi più deboli degli acidi carbossilici.
Domande da interrogazione
- Qual è la caratteristica principale del gruppo funzionale degli acidi carbossilici?
- Come influisce la lunghezza della catena degli acidi carbossilici sulle loro proprietà fisiche?
Gli acidi carbossilici sono caratterizzati dal gruppo funzionale carbossilico COOH, che è una combinazione dei gruppi carbonile e ossidrile.
All'aumentare della lunghezza della catena degli acidi carbossilici, il punto di ebollizione aumenta a causa dei legami idrofobici, mentre la solubilità diminuisce.
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