Proprietà degli acidi carbossilici

Proprietà degli acidi carbossilici

Sono composti caratterizzati dal gruppo funzionale carbossilico COOH, contrazione dei nomi carbonile e ossidrile. Prendono il nome di gruppi acilici i gruppi carbossili privati di OH, dove quindi R è legato alla prima parte del gruppo carbossilico, CO. È utile conoscere i nomi dei gruppi acilici, che rendono il nome dell’acido corrispondente, cambiando in - ile la desinenza -ico.
Le proprietà fisiche degli acidi carbossilici
Gli acidi carbossilici hanno punti di ebollizione abbastanza elevati dato che si formano 2 legami a idrogeno tra di loro; all’aumentare della lunghezza della catena aumenta il punto l'ebollizione poichè aumentano di pari passo i legami idrofobici, ma diminuisce la solubilità.

Acidità

Un acido carbossilico in acqua viene deprotonato con pKa di 4-5 (minore quindi del pH fisiologico, al quale li troviamo deprotonati)
La carica negativa dello ione acetato/carbossilato (l’acido deprotonato) è distribuita tra due O per risonanza, è quindi stabilizzato e questo fa si che l'equilibrio sia spostato verso lo ione, causando una pKa maggiore di quella di un alcol, che quando è deprotonato porta la carica negativa interamente su O, perchè non è delocalizzabile. Il C è inoltre sede di una parziale carica positiva che attira gli elettroni di H, che diventa quindi più dissociabile. Gli alcoli sono dunque acidi più deboli degli acidi carbossilici.