Concetti Chiave
- Il gruppo carbossilico, fondamentale negli acidi organici, combina il carbonile CO e l'ossidrile OH.
- La nomenclatura IUPAC degli acidi carbossilici sostituisce la desinenza –o con –oico, preceduta dal termine "acido".
- Gli acidi carbossilici hanno alti punti di ebollizione grazie ai legami a idrogeno e solo i primi tre sono solubili in acqua.
- Questi acidi sono considerati acidi deboli, ma più acidi di fenoli e alcoli, con l'acidità che aumenta in presenza di più atomi di cloro.
- I derivati degli acidi carbossilici mantengono il gruppo acilico e si formano tramite una sostituzione nucleofila acilica in due fasi distinte.
Quali sono le caratteristiche e la nomenclatura degli acidi?
Il gruppo carbossilico, caratteristico degli acidi organici, deriva dal gruppo carbonile CO e dal gruppo ossidrile OH.
Secondo la nomenclatura IUPAC i nomi degli acidi carbossilici derivano dagli alcani corrispondenti in cui si sostituisce alla –o finale il suffisso –oico; si premette il termine acido. La numerazione della catena inizia dal carbonio carbossilico, che assume il numero 1. Molti acidi carbossilici hanno nomi comuni che non seguono la nomenclatura.
Proprietà fisiche e solubilità
Gli acidi carbossilici presentano punti di ebollizione molto alti per via dei legami a idrogeno intermolecolari che portano spesso ad unire due molecole di acido.
Solo i primi tre acidi carbossilici sono solubili in acqua. Il loro odore è pungente. Alcuni acidi carbossilici hanno lunghe catene carboniose (numero di carboni pari) non ramificate: sono presenti sotto forma di gliceridi nei grassi e vengono per questo chiamati acidi grassi (es:acido palmitico o stearico). Esistono anche acidi bicarbossilici, che presentano due volte il gruppo carbossilico, e idrossiacidi, che presentano il gruppo carbossilico ed il gruppo ossidrile.
Acidità e reazioni chimiche
Gli acidi carbossilici sono acidi deboli, ma comunque più acidi dei fenoli e degli alcoli. Lo ione carbossilato è infatti una base meno debole dello ione alcossido e fenossido. Ciò dipende dall’elettrone delocalizzato su entrambi gli atomi di ossigeno, ed è meno disponibile per fissare un protone.
L’acidità negli acidi carbossilici aumenta con l’aumentare del numero di atomi ad esempio di cloro. Per la loro acidità, gli acidi carbossilici reagiscono con basi forti formando dei sali.
Il nome dell’anione carbossilato si ottiene cambiando la desinenza –oico dell’acido in –ato. I sali CH3COONa e C6H5COOK sono rispettivamente etanoato di sodio e benzoato di potassio. Gli acidi grassi formano dei sali che costituiscono i saponi.
Derivati degli acidi carbossilici
Dagli acidi carbossilici si ottengono, attraverso alcuni reagenti, altri composti chiamati derivati degli acidi. La loro struttura è caratterizzata dal gruppo acilico e da altri gruppi che sostituiscono OH.
Il meccanismo con cui questi reagiscono lascia inalterato il gruppo acilico e pertanto si tratta di una sostituzione nucleofila acilica che avviene in due fasi: nella prima si ha addizione di un nucleofilo al carbonio carbonilico, nella seconda si ha l’eliminazione di un gruppo uscente e la riformazione del doppio legame.
Domande da interrogazione
- Qual è la struttura chimica fondamentale degli acidi carbossilici?
- Quali sono le proprietà fisiche degli acidi carbossilici e la loro solubilità in acqua?
- Come si formano i sali dagli acidi carbossilici e qual è la loro nomenclatura?
Gli acidi carbossilici sono caratterizzati dal gruppo carbossilico, che deriva dal gruppo carbonile CO e dal gruppo ossidrile OH.
Gli acidi carbossilici hanno punti di ebollizione elevati a causa dei legami a idrogeno intermolecolari e solo i primi tre acidi carbossilici sono solubili in acqua, presentando un odore pungente.
Gli acidi carbossilici reagiscono con basi forti formando sali, il cui nome si ottiene cambiando la desinenza –oico in –ato; ad esempio, l'etanoato di sodio è CH3COONa.
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