Concetti Chiave
- I gruppi funzionali conferiscono reattività alle molecole e definiscono classi di composti con proprietà comuni.
- Gli alogenoderivati, caratterizzati dal gruppo funzionale –X (alogeno), sono usati come insetticidi e intermedi chimici.
- Esistono due tipi di alogenuri: alchilici con ibridazione sp3 e arilici con ibridazione sp2, derivanti da alcani e aromatici rispettivamente.
- La reattività degli alogenoderivati è dovuta alla polarizzazione del legame C-X, originando reazioni di sostituzione nucleofila ed eliminazione.
- Le reazioni di sostituzione nucleofila e di eliminazione possono essere unimolecolari o bimolecolari, producendo alcoli o alcheni.
Classi di composti e gruppi funzionali
Un gruppo funzionale è un atomo o un gruppo di atomi capace di conferire reattività (capacità di reagire) alla molecola di cui fa parte. Le molecole che contengono uno stesso gruppo funzionale costituiscono una classe di composti.
Gli alogenoderivati (alogenuri)
Gli alogenoderivati sono per la maggior parte prodotti di laboratorio. Questi composti sono caratterizzati dal gruppo funzionale –X, dove X rappresenta un alogeno.
Questi composti vengono utilizzati come insetticidi, antiparassitari, smacchiatori e sono importanti intermedi, ovvero sostanze che servono per preparare altre classi. Gli alogenuri si dividono in alchilici, caratterizzati da ibridazione sp3 e derivanti dagli alifatici, e arilici, caratterizzati da ibridazione sp2 e derivanti dagli aromatici. Per quanto riguarda la nomenclatura, la IUPAC li considera come derivanti dagli alcani con una sostituzione di alogeno al posto dell’idrogeno e quindi di conseguenza si chiamano ad esempio cloro metano, 1-bromopropano e così via.La reattività di questi composti è data dalla polarizzazione del legame tra carbonio e alogeno. Questi composti danno origine a quattro differenti tipi di reazione: reazione di sostituzione nucleofila SN, reazione di eliminazione E, reazione di sostituzione nucleofila bimolecolare SN2, reazione di eliminazione bimolecolare E2.
Nella reazione di sostituzione nucleofila bimolecolare la rottura e la formazione del nuovo legame avviene in contemporanea, e viene influenzata in velocità da entrambi i reagenti (perciò si chiama reazione di secondo ordine).
Nella reazione di sostituzione nucleofila si forma prima un carbocatione, molto lentamente, e poi il prodotto finito. La velocità stavolta dipende solo dall’alogenoderivato.
Queste due reazioni danno origine ad alcool, mentre le reazioni di eliminazione danno origine ad alcheni. La reazione di eliminazione 2 è una reazione di secondo ordine, bimolecolare perché avviene in un solo stadio. Nella reazione di eliminazione 1 la base strappa un idrogeno e l’alogeno alla molecola, tutto ciò in due stadi.
Domande da interrogazione
- Che cos'è un gruppo funzionale e quale ruolo svolge nelle molecole?
- Quali sono le principali applicazioni degli alogenoderivati?
- Quali tipi di reazioni possono avvenire con gli alogenoderivati e quali prodotti si formano?
Un gruppo funzionale è un atomo o un gruppo di atomi che conferisce reattività alla molecola di cui fa parte, formando una classe di composti con molecole che contengono lo stesso gruppo.
Gli alogenoderivati sono utilizzati come insetticidi, antiparassitari, smacchiatori e come intermedi per preparare altre classi di composti.
Gli alogenoderivati possono subire reazioni di sostituzione nucleofila e di eliminazione, formando rispettivamente alcoli e alcheni.
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