Energia di risonanza del benzene (2)

Energia di risonanza del benzene

Il benzene può essere sostituito da vari elementi o gruppi:
• toluene: metile al posto dell’H
• fenolo: ossidrilico al posto dell'H
• anisolo: è un etere, ponte ossigeno tra 2 gruppi, alifatico e aromatico
• benzaldeide: prevale la dicitura aldeide (il gruppo del benzene che si lega si chiama fenile)
• acetofenone: chetone corrispondente, uno dei due componenti è la molecola del benzene
• acido benzoico: gruppo acido al posto dell’H
• anilina: gruppo amminico al posto dell’H
Una molecola stabile è una molecola che tende a non reagire, ed il benzene ne è un esempio: il suo ibrido di risonanza e più stabile delle singole strutture che lo costituiscono, e possiamo verificarlo con un semplice esperimento.
L'idrogenazione di un doppio legame C=C è una reazione esotermica (ΔH negativo). Se prendo un alchene e lo idrogeno (aggiungo un H per ogni C) sviluppo una quantità di calore che è indice dell’energia rilasciata (il reagente ha infatti energia maggiore del prodotto), e questa è uguale sia per catene lineari che cicliche: il cicloesene idrogenato presenta lo stesso rilascio di calore dell’esene idrogenato (28.6 kcal/mol); se prendo il cicloesadiene ho 2 doppi legami, mi aspetto quindi una quantità doppia di energia liberata, come effettivamente verifico sperimentalmente (55.4 kcal/mol). Se però prendo il benzene, con 3 doppi legami, non ho un rilascio triplo di energia come mi aspetterei, ma uno addirittura inferiore a quello del ciclodiene: questo indica una maggiore stabilità del benzene rispetto all’esatriene teorico, che si spiega con la presenza della risonanza; quei tre doppi legami sono condivisi da tutti gli atomi di carbonio della molecola, ho una risonanza tra le due forme che rende il benzene più stabile di entrambe le forme limite di risonanza. Il benzene dunque non tende a reagire, e quando lo fa tende a mantenere l'aromaticità.