Concetti Chiave
- Le aldeidi e i chetoni contengono un gruppo carbonilico, con le aldeidi che hanno un idrogeno legato al carbonio carbonilico e i chetoni con due gruppi organici legati.
- Il legame C=O è polarizzato, causando interazioni dipolo-dipolo, che aumentano il punto di fusione rispetto agli idrocarburi, ma inferiore agli alcoli per l'assenza di legami a idrogeno.
- Esistono in forma chetonica o enolica a causa della tautomeria; la forma chetonica è generalmente più stabile, tranne nei fenoli dove la forma enolica è favorita per la risonanza.
- L'idrogeno in alfa dei carbonilici è più acido grazie alla presenza del carbonile che attira elettroni, aumentando l'acidità e stabilizzando la base coniugata per risonanza.
- Le reazioni principali includono riduzione ad alcoli, ossidazione ad acidi, addizione nucleofila, emi- e acetilazione, e condensazione aldolica.
Aldeidi e chetoni
• Presenza del gruppo carbonilico; le aldeidi hanno almeno un H legato al C carbonilico, i chetoni hanno due gruppi organici legati ad esso• Il legame C=O è polarizzato, dunque subisce l’attacco sul C di nucleofilo; a causa della polarità del legame ci sono interazioni dipolo-dipolo in luogo delle sole interazioni di van der Waals degli idrocarburi, quindi hanno punto di fusione superiore, pur comunque inferiore a quello degli alcoli non essendo presenti legami ad H.
• Possono essere presenti in forma chetonica o enolica, che differiscono per la posizione di un protone e di un doppio legame; questa forma di isomeria si dice tautomeria e le due forme vengono dette tautomeri; le aldeidi e i chetoni più comuni esistono prevalentemente in forma chetonica (la somma dei suoi legami è energeticamente maggiore di quella della forma enolica), ad eccezione dei fenoli, che in forma enolica godono di risonanza maggiore
• acidità: l’idrogeno in α dei carbonilici è più acido di quelli legati agli altri C. L’effetto di un carbonile adiacente provoca un aumento di acidità di 30 ordini di grandezza, esso infatti attira gli elettroni rendendo più dissociabile il protone; inoltre l’anione risultante, la base coniugata, è stabilizzata per risonanza
• Reazioni:
• riduzione ad alcoli
• ossidazione a acido
• addizione nucleofila ai carbonili
• emiacetilazione/acetilazione
• condensazione aldolica
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