Concetti Chiave
- Le reazioni con catalizzatore coinvolgono alcheni che reagiscono con H2, trasformandosi in alcani attraverso la rottura del doppio legame.
- Durante l'addizione di idracidi come HCl agli alcheni, si forma un alogenuro alchilico con la rottura del legame π e la creazione di un carbocatione.
- Il carbocatione, essendo elettrofilo, reagisce con specie nucleofili, come il Cl' generato dalla scissione di HCl.
- Le reazioni di addizione differiscono dalle sostituzioni, poiché il reagente si somma all'alchene invece di sostituire un atomo.
- Secondo la legge di Markovnikov, in una reazione di alogenazione, l'idrogeno si lega al carbonio con più atomi di H, mentre l'alogeno si lega a quello con meno atomi di H.
Reazioni con catalizzatore
Essa avviene in presenza di un catalizzatore: gli alcheni reagiscono con H2 e formano gli alcani.
Esempio:
H2C = CH2 + H2 > H2C = CH2 + H-H > H3C-CH3
CH2 = CH2 + H-x (x = alogeno)
Processo di addizione
Si spezza il doppio legame, l'atomo di alogeno si lega al Carbonio.
Addizionando ad un alchene una molecola di idracido otteniamo una molecola di alogenuro alchilico.
Queste reazioni sono caratterizzate da un particolare processo, formato da tappe.
Consideriamo la reazione tra etene e HCl.
- Si ha la rottura del legame π, i due elettroni ottenuti si legano alla molecola di HCl. L'alchene viene privato di un elettrone quindi si trasforma in carbocatione, ovvero uno ione in cui vi è il carbonio carico positivamente.
- Il carbocatione è elettrofilo, ovvero è in cerca di elettroni e reagisce con specie nucleofili, ovvero che si trovano in eccesso di elettroni: per esempio la molecola di Cl' che ha origine dalla scissione di HCl.
Conclusione sulle reazioni di addizione
In conclusione, nelle reazioni di addizione, il reagente viene sommato all'alchene, contrariamente a quanto accade nella reazione di sostituzione, in cui il reagente sostituisce un atomo.
Nelle reazioni di
"Quando un alchene reagisce con un altro reagente, come per esempio gli acidi (HCl), l'atomo di H si lega all'atomo di Carbonio che è legato al maggior numero di atomi di H, mentre Cl (l'alogeno) si lega all'atomo di Carbonio che è legato al minor numero di atomi di H".
Domande da interrogazione
- Qual è il ruolo del catalizzatore nelle reazioni tra alcheni e idrogeno?
- Come avviene il processo di addizione degli alcheni con gli acidi?
- Qual è la differenza tra reazioni di addizione e reazioni di sostituzione?
Il catalizzatore facilita la reazione tra alcheni e H2, portando alla formazione di alcani attraverso la rottura del doppio legame, come illustrato nell'esempio H2C=CH2 + H2 > H3C-CH3.
Nelle reazioni di addizione, il doppio legame degli alcheni si rompe e l'atomo di alogeno si lega al carbonio, formando un alogenuro alchilico. Questo processo include la formazione di un carbocatione, che è elettrofilo e reagisce con specie nucleofili.
Nelle reazioni di addizione, il reagente si somma all'alchene, mentre nelle reazioni di sostituzione, il reagente sostituisce un atomo già presente. Ad esempio, in una reazione con HCl, l'H si lega al carbonio con più atomi di H, mentre l'alogeno si lega a quello con meno atomi di H.
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