Concetti Chiave
- La bromurazione del propano è un esempio di reazione di sostituzione radicalica, dove un idrogeno dell'alcano viene sostituito con un atomo di bromo.
- Le reazioni di sostituzione radicalica richiedono un ambiente ad alta energia per avvenire, come alte temperature o raggi ultravioletti.
- Durante la reazione, il bromo si divide in radicali liberi che strappano l'idrogeno dal propano, formando acido bromidrico e un radicale alcano.
- I radicali possono variare in stabilità: un radicale secondario (carbonio centrale) è più stabile di un primario, mentre un terziario sarebbe ancora più stabile.
- La reazione di bromurazione può proseguire, sostituendo più idrogeni del propano con atomi di bromo, formando prodotti con più bromo.
Bromurazione del propano. Che reazione sarà? Abbiamo detto che gli alcani si chiamano paraffine, cioè poca affinità ad altre formule e reagiscono poco. Qualche volta però reagiscono, in due modi, o combustione o sostituzione radicalica. La bromurazione è una sostituzione radicalica. Formula grezza del propano è C3H8. Queste reazioni di sostituzione si chiamano così perché viene sostituito un idrogeno dell’alcano con un alogeno (bromo in questo caso), e la reazione può procedere a catena e fare tanti passaggi, fino a che sostituiamo tutti gli idrogeni che avevamo in partenza, oppure posso fermarmi. Quindi C3H8 + Br2. Adesso, affinché questa reazione avvenga non è tanto facile, perché gli alani sono difficili da far reagire. Per farla avvenire ci va un ambiente particolare, molto ricco di energia, quindi ci va un reattore per le temperature altissime (1300°), oppure ci vanno dei raggi ultravioletti. Poi potrebbe essere conveniente, ma non obbligatorio, se nell’ambiente ci fosse dell’acqua ossigenata o perossidi in genere. La prima molecola che si spezza non è l’alcano, è l’alogeno, il bromo. Quindi da questo ambiente così ricco di energia, noi otteniamo radicali bromo, e scriviamo 2Br · + C3H8. E questa è la prima tappa. Adesso questi bromo cosa fanno? Sono radicali liberi e hanno un elettrone spaiato che vogliono sistemare. Vanno a sbattere contro l’alcano, gli strappano idrogeno e fanno acido bromidrico, ma l’alcano resta radicale libero. Quindi si ottiene HBr (perché il bromo cattura un H) + · C3H7 e sul carbonio c’è l’elettrone spaiato. Adesso che ci sono più atomi di carbonio, quale idrogeno andiamo a staccare? Non è indifferente. Nel nostro caso ne abbiamo 3 di carbonio, potremmo prendere un idrogeno di una o dell’altra estremità. Oppure possiamo prenderlo sul carbonio centrale. Quale scelta si fa? Se io stacco un idrogeno dal carbonio centrale mi resta un radicale che si chiama secondario perché il carbonio che è radicale è quello centrale, che è legato a un carbonio sinistra e uno a destra. I radicali hanno una loro regola di stabilità, maggiore è il loro grado e più sono instabili, perciò se io invece che staccare l’idrogeno da qua e l’avessi staccato da qui avrei avuto un radicale primario, perché il carbonio è legato a solo un altro carbonio (il resto sono idrogeni). Primario meno stabile di secondario, secondario meno stabile di terziario. Qui potevo scegliere solo tra primario e secondario, quindi secondario. Se avessi avuto un butano ramificato, 4 atomi di carbonio, uno laterale (al posto propano), allora quale idrogeno avrei preso? Questo qui, perché stacca un carbonio che è legato a tutti altri carboni (uno sinistro, uno destro, uno sopra), e sarebbe un radicale alchilico terziario, più stabile. I radicali sono primario, se il carbonio che consideriamo è legato a 3 idrogeno e a 1 carbonio; secondario se il carbonio è legato a 2 carbonio e 1 idrogeno; terziario se il carbonio è legato a 3 carbonio e 1 idrogeno. Quindi C3H7, con un elettrone spaiato, ed è molto reattivo perché vuole legare l’elettrone, e cosa fa? Va a sbattere contro un’altra molecola di bromo, quindi · C3H7 + Br2 e si forma C3H7Br + · Br. In questo modo siamo arrivati a fare la bromurazione del propano. Ma la reazione può andare avanti, perché quel bromo può di nuovo sbattere contro il bromuro di propile e staccargli un altro idrogeno. Quindi C3H7Br + · Br diventa HBr + · C3H6Br. Ma posso andare ancora avanti, quindi · C3H6Br + Br2, diventa C3H6Br2 + · Br. E posso andare ancora avanti.
Combustione completa del butano. Formula del butano C4H10 + O2 (ossigeno) facciamo la combustione completa. Si ottiene anidride carbonica e vapor acqueo (gas serra). Per l’ambiente questa combustione non è proprio buona, perché la nostra atmosfera è fatta dallo 0,03% di anidride carbonica. Se si aggiunge altra anidride carbonica si forma l’effetto serra e quindi non è ottimale.
Dopo gli alcani abbiamo gli alcheni. CnH2n ibridazione sp2, dunque doppio legami sigma p greca.. Degli alcheni possiamo dire che sono molto più reattivi degli alcani, in quanto sono idrocarburi instabili per il doppio legame. Gli alcani infatti erano molto stabili perché erano saturi.
Domande da interrogazione
- Qual è la reazione di bromurazione del propano?
- Quali condizioni sono necessarie per la bromurazione del propano?
- Qual è la differenza tra radicali primari, secondari e terziari?
- Come procede la reazione di bromurazione dopo la formazione del bromuro di propile?
- Quali sono le conseguenze ambientali della combustione completa del butano?
La bromurazione del propano è una reazione di sostituzione radicalica in cui un idrogeno del propano viene sostituito con un atomo di bromo, formando bromuro di propile.
La reazione richiede un ambiente ricco di energia, come alte temperature o raggi ultravioletti, per generare radicali bromo.
I radicali primari sono meno stabili e si formano quando il carbonio è legato a tre idrogeni e un carbonio; i secondari sono più stabili e si formano quando il carbonio è legato a due carboni e un idrogeno; i terziari sono i più stabili e si formano quando il carbonio è legato a tre carboni e un idrogeno.
La reazione può continuare con il radicale bromo che reagisce ulteriormente con il bromuro di propile, sostituendo altri idrogeni e formando composti con più atomi di bromo.
La combustione completa del butano produce anidride carbonica e vapore acqueo, contribuendo all'effetto serra e non è ottimale per l'ambiente.