Concetti Chiave
- L'isomeria ottica riguarda la specularità, distinguendo tra molecole chirali, senza piano di simmetria, e achirali, con simmetria.
- Le molecole chirali spesso hanno un atomo di carbonio centrale legato a quattro atomi diversi, definito centro chirale o stereocentro.
- L'acido lattico è un esempio di molecola chirale, non sovrapponibile alla sua immagine speculare, e rappresentabile tramite la notazione di Fischer.
- Gli enantiomeri, o isomeri ottici, hanno proprietà fisiche identiche, ma differiscono nelle proprietà biologiche e nella capacità di ruotare la luce polarizzata.
- Se una molecola devia la luce polarizzata a destra è destrogira (+), a sinistra levogira (-), mentre un racemo contiene entrambe in pari quantità.
Isomeria ottica
Il concetto di isomeria ottica è strettamente legato a quello di specularità. Se un oggetto visto allo specchio risulta inverso alla realtà allora sarà detto chirale, achirali sono invece gli oggetti che presentano un piano di simmetria. Analogamente anche le molecole possono essere chirali o achirali. Spesso una molecola organica è chirale quando l’atomo di carbonio al centro lega atomi diversi con una struttura tetraedrica e l’atomo di carbonio si dirà centro chirale o stereo centro.
Un esempio caratteristico è quello dell’acido lattico o acido 2-idrossipropanoico perché l’atomo di carbonio centrale lega a se un atomo di idrogeno, un gruppo ossidrile (OH), un gruppo metilico (CH3) e un gruppo carbossilico (COOH) per cui il carbonio risulterà essere uno stereo centro in quanto la molecola di acido lattico non è sovrapponibile alla sua immagine speculare. Molecole che hanno caratteristiche come quella dell’acido lattico vengono dette isomeri ottici o enantiomeri e per rappresentarli è convenevole usare la rappresentazione di Fischer. Gli enantiomeri hanno proprietà achirali ( punto di fusione, di ebollizione, densità, solubilità e reattività) identici; diverse invece sono le proprietà biologiche e chirali : la chiralità si può osservare attraverso un fenomeno fisico che è quello di far ruotare la luce polarizzata. Si inserisce la sostanza da analizzare in un polarizzatore e si fa attraversare dalla luce: se la luce devia verso destra la molecola si dice destrogira (+) se invece ruota verso sinistra levogira (-); un composto che contiene sia parti levogire che destrogire in pari quantità si dice racemo.
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