Concetti Chiave
- Le isomerie di struttura presentano la stessa formula bruta, ma i legami sono disposti in modo diverso e non sono interconvertibili.
- La tautomeria riguarda isomeri di aldeidi e chetoni che esistono in forme chetoniche ed enoliche.
- I conformeri sono stereoisomeri dati dalla rotazione attorno a un legame e sono interconvertibili, come negli alcani.
- Gli enantiomeri sono forme speculari non sovrapponibili di molecole achirali, con proprietà chirali diverse e proprietà achirali uguali.
- I diastereomeri sono stereoisomeri non speculari tra loro, spesso presenti in sostanze con più centri stereogeni.
Isomerie
• di struttura: stessa formula bruta, legami disposti in modo diverso; non interconvertibili (idrocarburi)• tautomeria: isomeri di aldeidi e chetoni, esistono in forma chetonica ed enolica
• stereoisomerie:
• conformeri: dati dalla rotazione attorno a un legame; interconvertibili (alcani)
• cis-trans: diversa disposizione dei sostituenti rispetto all’asse della molecola; non interconvertibili (cicloalcani, alcheni, alchini)
• enantiomeri: le due diverse forme speculari di una molecola achirale non sovrapponibili per rotazione; non interconvertibili; tra di loro hanno proprietà chirali diverse e proprietà achirali uguali
• diastereomeri: steroisomeri che non sono l’uno immagine dell’altra (se prendo un atomo a 2 centri stereogeni posso avere le 4 combinazioni di R e S per ognuno dei due, queste formeranno due
coppie di enantiomeri; se prendo una molecola da ognuna delle due doppie di enantiomeri, queste due molecole saranno tra di loro stereoisomeri, ma non saranno speculari)
• forme meso: diastereomeri achirali di una sostanza nella quale sono presenti più centri stereogeni; sono presenti quando sui due centri stereogeni ci sono gli stessi sostituenti
5. idrocarburi/eteri (-86/-24)
6. aldeidi / ammine (-19/-6,3)
7. chetone (+56)
8. alcoli (+65)
9. acidi carbossilici (+101)
Domande da interrogazione
- Qual è la differenza principale tra isomeria di struttura e stereoisomeria?
- In che modo le forme meso si differenziano dagli altri diastereomeri?
L'isomeria di struttura si riferisce a molecole con la stessa formula bruta ma con legami disposti in modo diverso e non interconvertibili, mentre la stereoisomeria riguarda molecole con la stessa sequenza di legami ma diversa disposizione spaziale degli atomi, come conformeri, cis-trans, enantiomeri e diastereomeri.
Le forme meso sono diastereomeri achirali che si verificano quando una sostanza ha più centri stereogeni con gli stessi sostituenti su ciascun centro, risultando in una molecola che non è chirale nonostante la presenza di centri stereogeni.
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