Concetti Chiave
- La rotazione attorno al legame C-C nell'etano genera isomerie conformazionali, come conformazioni sfalsate ed eclissate.
- La conformazione sfalsata è più stabile rispetto a quella eclissata poiché minimizza la repulsione tra le nubi elettroniche dei sostituenti.
- Conformeri, o rotameri, sono stereoisomeri ottenuti dalla rotazione attorno al legame sigma C-C, mantenendo la stessa disposizione atomica.
- Le conformazioni sfalsata ed eclissata coesistono in equilibrio, con la sfalsata che è energeticamente più favorevole.
- I conformeri dell'etano hanno proprietà fisico-chimiche molto simili, rendendoli difficili da separare.
Isomeria conformazionale
Per l'etano esistono isomerie conformazionali in virtù della possibilità di rotazione attorno al legame C-C (attorno a un legame semplice è infatti possibile la rotazione). Prendo ad esempio la molecola dell'etano: guardando di infilata la molecola posso avere una sfalsatura massima tra gli H dei due atomi di C (conformazione sfalsata) o una situazione in cui gli H si sovrappongono, (conformazione eclissata) (l’angolo di cui si parla è quello tra idrogeni dei due diversi atomi di C, l’angolo tra quelli dello stesso C è quello normale del tetraedro), ed oltre a queste due forme limite possono esistere tutte le forme intermedie. Le due forme limite sono in equilibrio, coesistono tra di loro, ma quella sfalsata è più stabile in quanto consente di mettere le nubi elettroniche dei sostituenti il più lontano possibile l’una dall'altra.Queste due molecole prendono il nome di conformeri: sono degli stereoisomeri, gli atomi sono cioè legati nello stesso modo ma con una diversa disposizione spaziale. Questi conformeri dell'etano in particolare si chiamano rotameri, ottenuti per semplice rotazione attorno a un legame sigma C-C. I conformeri sono molto difficili da separare visto che, essendo la stessa molecola, hanno proprietà fisico chimiche uguali, o meglio molto molto simili.
Domande da interrogazione
- Qual è la differenza principale tra la conformazione sfalsata e quella eclissata nell'etano?
- Cosa sono i conformeri e come si ottengono nell'etano?
La conformazione sfalsata è più stabile perché permette alle nubi elettroniche dei sostituenti di essere il più lontano possibile l'una dall'altra, mentre nella conformazione eclissata gli idrogeni si sovrappongono, creando maggiore repulsione.
I conformeri sono stereoisomeri con la stessa formula chimica ma diversa disposizione spaziale degli atomi. Nell'etano, i conformeri, chiamati rotameri, si ottengono tramite la rotazione attorno al legame sigma C-C.
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