Video appunto: Esterificazione di Fischer

Esterificazione acida/di Fischer



Acido+alcol→estere+acqua L’esterificazione è un processo che avviene in ambiente acido ed è una sostituzione nucleofila acilica data da una addizione nucleofila e da una eliminazione:
1 Il protone (catalizzatore) si associa al carbonio del gruppo carbonilico, rompendo il doppio legame che presentava il carbonio e causando una carica positiva sull’ossigeno che viene poi trasferita al carbonio carbossilico che diviene un carbocatione instabile, che essendo in un ambiente acido ha carattere elettrofilico molto maggiore.
La presenza del catalizzatore acido è infatti fondamentale perché il carbonio carbonilico non sarebbe sufficientemente elettrofilico per essere attaccato del debole nucleofilo, l’alcool. 2 L’alcol, che funge da nucleofilo, attacca ora il carbonio carbonilico dell’acido protonato, formando il nuovo legame estere (C-O). 3 L’alcol che si è appena legato al carbonio carbossilico perde un idrogeno a causa della migrazione dei suoi elettroni sull’ossigeno, che aveva carica
positiva, formando così l’intermedio tetraedrico. 4 Viene così protonato indifferentemente uno dei due ossigeni dell’acido carbossilico di partenza. 5 La carica positiva presente sull’ossigeno protonato viene annullata dallo spostamento verso di essa degli elettroni dell’altro ossigeno, causando la liberazione dell’ossigeno protonato sotto forma di H2O. 6 L’altro ossigeno rimane quindi con una carica positiva che ne causa la deprotonazione, andando così a costituire l’estere N.B. il carbonio del gruppo carbossilico è sp2 nell’acido carbossilico, sp3 nell’intermedio e sp2 nell’estere formatosi.