Concetti Chiave
- I sostituenti attivanti accelerano la sostituzione elettrofila su un anello benzenico, donando elettroni all'anello.
- I sostituenti disattivanti rallentano la sostituzione elettrofila, attirando elettroni dall'anello per completare il loro ottetto.
- La velocità di nitrazione è influenzata dalla natura dei sostituenti: attivanti o disattivanti.
- Sostituenti attivanti orientano il nuovo sostituente in posizione orto-para, mentre i disattivanti, tranne gli alogeni, lo orientano in posizione meta.
- Un elettrofilo deve essere forte o richiedere un catalizzatore per facilitare la sostituzione.
Effetto dei sostituenti
Si osservi una reazione di sostituzione elettrofila con nitrazione su un benzene e su benzeni monosostituiti: la velocità di nitrazione può essere più o meno veloce di quella del benzene, che è uguale a 1 per convenzione. È quindi possibile classificare i sostituenti in base a come fanno variare la velocità della sostituzione elettrofila: sostituenti attivanti se accelerano la sostituzione. Sostituenti di questo tipo sono elettron-donatori, ossia hanno doppietti elettronici che possono donare all'anello (gruppi alchilici e OH hanno elettroni π che tendono a essere ceduti); sostituenti disattivanti se rallentano la sostituzione. Sostituenti di questo tipo sono elettron-attrattori, ossia tendono a completare il proprio l'ottetto attirando a sè gli elettroni dell’anello, come alogeni e gruppo nitrico. I sostituenti presenti sull’anello determinano, oltre che la velocità della sostituzione, la posizione che andrà ad assumere il nuovo sostituente. Generalmente: • sostituenti attivanti sono orto-para orientanti; • sostituenti disattivanti sono meta orientanti, ad eccezione degli alogeni.
N.B.: l’eletttrofilo deve essere forte; se non lo è è necessario un catalizzatore che lo faccia diventare tale.
Proiezioni di Fischer: le proiezioni di Fischer sono proiezioni planari di molecole che non sono planari
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