Concetti Chiave
- Gli aldoesosi, con quattro stereocentri, possono formare sedici isomeri ottici distinti.
- I sedici isomeri si dividono equamente tra la serie D e la serie L, ciascuna con otto isomeri.
- La configurazione degli stereocentri determina la posizione dei gruppi OH e H lungo la catena carboniosa.
- Ogni isomero è una combinazione unica di legami e orientazioni tra i gruppi OH e H sui carboni centrali.
- L'organizzazione degli atomi di idrogeno e ossidrile sulle posizioni C2, C3, C4 e C5 genera diverse strutture stereochimiche.
Proiezioni di Fischer
C (doppio legame) O H
CHOH
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
Per una molecola che contiene n stereocentri, il numero totale degli isomeri ottici è dato da 2^n. Per gli aldoesosi (in cui sono presenti quattro stereocentri) si hanno in tal modo sedici isomeri (2^4 = 16): 8 della serie D (con il gruppo OH sull’atomo C5 a destra) e 8 della serie L (con il gruppo OH sull’atomo C5 a sinistra). È dunque possibile ottenere 16 combinazioni:
I combinazione: gli atomi di carbonio in posizione 2, 3, 4, 5 saranno legati a destra con l’ossidrile OH, mentre a sinistra con un atomo di idrogeno;
II combinazione: gli atomi di carbonio in posizione 2, 3, 4, 5 saranno legati a destra con un atomo di idrogeno, mentre a sinistra con l’ossidrile HO;
III combinazione: il carbonio in posizione 2 avrà un atomo di idrogeno H a destra e l’ossidrile OH a sinistra, mentre i carboni in posizione 3, 4, 5 saranno legati a destra con l’ossidrile OH e a sinistra con l’idrogeno H;
IV combinazione: il carbonio in posizione 2 avrà l’ossidrile OH a destra e l’idrogeno H a sinistra, mentre i carboni in posizione 3, 4, 5 saranno legati a destra con l’idrogeno H e a sinistra con l’ossidrile OH;
V combinazione: il gli atomi di carbonio in posizione 2, 3 saranno legati con l’idrogeno H a destra e con l’ossidrile OH a sinistra, mentre i carboni in posizione 4, 5 avranno l’ossidrile OH a destra e l’idrogeno H a sinistra;
VI combinazione: gli atomi di carbonio in posizione 2, 3 avranno l’ossidrile OH a destra e l’idrogeno H a sinistra, mentre i carboni in posizione 4, 5 saranno legati con l’idrogeno H a destra e l’ossidrile OH a sinistra;
VII combinazione: i carboni in posizione 2, 3, 4 avranno l’idrogeno H a destra e l’ossidrile OH a sinistra, mentre il carbonio in posizione 5 sarà legato con l’ossidrile OH a destra e l’idrogeno H a sinistra;
VIII combinazione: gli atomi di carbonio 2, 3, 4 avranno l’ossidrile OH a destra e l’idrogeno H a sinistra, mentre il carbonio in posizione 5 sarà legato con l’idrogeno H a destra e l’ossidrile OH a sinistra;
IX combinazione: i carboni in posizione 2, 4, 5 saranno legati a destra con l’ossidrile OH e a sinistra con l’idrogeno H, mentre l’atomo di carbonio in posizione 3 avrà l’idrogeno H a destra e l’ossidrile Oh a sinistra;
X combinazione: gli atomi di carbonio in posizione 2, 4, 5 avranno l’idrogeno H a destra e l’ossidrile OH a sinistra, mentre il carbonio in posizione 3 avrà l’ossidrile OH a destra e l’idrogeno H a sinistra;
XI combinazione: gli atomi di carbonio in posizione 2, 3, 5 saranno legami a destra con l’ossidrile OH e a sinistra con l’idrogeno H, mentre il carbonio in posizione 4 avrà l’idrogeno H a destra e l’ossidrile OH a sinistra;
XII combinazione: i carboni in posizione 2, 3, 5 saranno legati con l’idrogeno H a destra e l’ossidrile OH a sinistra, mentre il carbonio in posizione 4 avrà l’ossidrile OH a destra e l’idrogeno H a sinistra;
XIII combinazione: gli atomi di carbonio in posizione 2, 4 avranno l’idrogeno H a destra e l’ossidrile OH a sinistra, mentre i carboni in posizione 3, 5 saranno legati a destra con l’ossidrile OH e a sinistra con l’idrogeno H;
XIV combinazione: i carboni in posizione 2, 4 avranno l’ossidrile OH a destra e l’idrogeno H a sinistra, mentre i carboni in posizione 3, 5 avranno l’idrogeno H a destra e l’ossidrile OH a sinistra;
XV combinazione: gli atomi di carbonio in posizione 2, 5, saranno legati a destra con l’ossidrile OH e a sinistra con l’idrogeno H, mentre gli atomi di carbonio in posizione 3, 4 avranno a destra l’idrogeno H e a sinistra l’ossidrile OH;
XVI combinazione: gli atomi di carbonio in posizione 2, 5 saranno legati con l’idrogeno H a destra e con l’ossidrile OH a sinistra, mentre i carboni in posizione 3, 4 avranno l’ossidrile OH a destra e l’idrogeno H a sinistra.
Domande da interrogazione
- Qual è il numero totale di isomeri ottici per gli aldoesosi?
- Come si suddividono gli isomeri ottici degli aldoesosi?
- Qual è la configurazione della I combinazione degli isomeri?
- Qual è la configurazione della IV combinazione degli isomeri?
- Come si differenziano le combinazioni VII e VIII?
Gli aldoesosi, che contengono quattro stereocentri, hanno un totale di sedici isomeri ottici, calcolati come 2^4 = 16.
Gli isomeri ottici degli aldoesosi si suddividono in 8 della serie D (con il gruppo OH sull’atomo C5 a destra) e 8 della serie L (con il gruppo OH sull’atomo C5 a sinistra).
Nella I combinazione, gli atomi di carbonio in posizione 2, 3, 4, 5 sono legati a destra con l’ossidrile OH e a sinistra con un atomo di idrogeno.
Nella IV combinazione, il carbonio in posizione 2 ha l’ossidrile OH a destra e l’idrogeno H a sinistra, mentre i carboni in posizione 3, 4, 5 sono legati a destra con l’idrogeno H e a sinistra con l’ossidrile OH.
Nella VII combinazione, i carboni in posizione 2, 3, 4 hanno l’idrogeno H a destra e l’ossidrile OH a sinistra, mentre il carbonio in posizione 5 ha l’ossidrile OH a destra e l’idrogeno H a sinistra. Nella VIII combinazione, gli atomi di carbonio 2, 3, 4 hanno l’ossidrile OH a destra e l’idrogeno H a sinistra, mentre il carbonio in posizione 5 ha l’idrogeno H a destra e l’ossidrile OH a sinistra.
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