Differenze tra piridina e benzene e acidità di amine e amidi

Differenze tra piridina e benzene

La piridina ha punto di ebollizione maggiore rispetto al benzene perché in essa l’azoto ha un doppietto elettronico disponibile, è perciò più polare del benzene ed è anche solubile in acqua perché l’azoto è un accettore di legami idrogeno. È importante porre l’attenzione sul fatto che l’azoto sia ibridato sp2 e che utilizzi il suo elettrone in p per dar vita alla struttura aromatica e non il doppietto elettronico che non appartiene invece all’anello. La piridina è poi una amina terziaria poco basica, soprattutto a causa dell’ibridazione sp2 dell’azoto (gli sp2 hanno maggiore carattere s rispetto agli sp3, gli elettroni sono quindi più vicini al nucleo).

Basicità e acidità di amine e amidi

Nelle amine il doppietto elettronico è localizzato e disponibile per la protonazione, invece nelle amidi è delocalizzato e quindi meno disponibile per la protonazione. Sono quindi basi migliori le amine rispetto alle amidi; a loro volta tra le amine sono più basiche quelle alifatiche. N.B.: le amidi si protonato all’ossigeno e non all’azoto. Per quanto riguarda l’acidità invece un’amina non si depronata mai perché ha pka simile a quella degli alcani. Le amine sono infatti acidi molto più deboli degli alcoli perché l’azoto è meno elettronegativo dell’ossigeno, non stabilizza quindi altrettanto bene una carica negativa. Le amidi sono invece acidi più forti delle amine e hanno pka simile a quello degli alcoli perché la carica negativa è delocalizzata per risonanza e perché l’azoto dell’amide presenta una parziale carica positiva e può quindi perdere facilmente un protone.