Concetti Chiave
- La piridina ha un punto di ebollizione più alto del benzene grazie alla polarità conferita dal doppietto elettronico dell'azoto, rendendola anche solubile in acqua.
- L'azoto nella piridina è ibridato sp2, utilizzando il suo elettrone in p per la struttura aromatica, il che ne riduce la basicità.
- Nelle amine, il doppietto elettronico è localizzato e disponibile per la protonazione, rendendole basi migliori rispetto alle amidi.
- Tra le amine, quelle alifatiche sono più basiche, mentre le amidi si protonano all'ossigeno e non all'azoto.
- Le amidi sono acidi più forti delle amine grazie alla delocalizzazione della carica negativa per risonanza e alla parziale carica positiva dell'azoto.
Differenze tra piridina e benzene
La piridina ha punto di ebollizione maggiore rispetto al benzene perché in essa l’azoto ha un doppietto elettronico disponibile, è perciò più polare del benzene ed è anche solubile in acqua perché l’azoto è un accettore di legami idrogeno. È importante porre l’attenzione sul fatto che l’azoto sia ibridato sp2 e che utilizzi il suo elettrone in p per dar vita alla struttura aromatica e non il doppietto elettronico che non appartiene invece all’anello. La piridina è poi una amina terziaria poco basica, soprattutto a causa dell’ibridazione sp2 dell’azoto (gli sp2 hanno maggiore carattere s rispetto agli sp3, gli elettroni sono quindi più vicini al nucleo).
Basicità e acidità di amine e amidi
Nelle amine il doppietto elettronico è localizzato e disponibile per la protonazione, invece nelle amidi è delocalizzato e quindi meno disponibile per la protonazione. Sono quindi basi migliori le amine rispetto alle amidi; a loro volta tra le amine sono più basiche quelle alifatiche. N.B.: le amidi si protonato all’ossigeno e non all’azoto. Per quanto riguarda l’acidità invece un’amina non si depronata mai perché ha pka simile a quella degli alcani. Le amine sono infatti acidi molto più deboli degli alcoli perché l’azoto è meno elettronegativo dell’ossigeno, non stabilizza quindi altrettanto bene una carica negativa. Le amidi sono invece acidi più forti delle amine e hanno pka simile a quello degli alcoli perché la carica negativa è delocalizzata per risonanza e perché l’azoto dell’amide presenta una parziale carica positiva e può quindi perdere facilmente un protone.
Domande da interrogazione
- Qual è la differenza principale tra la piridina e il benzene in termini di polarità e solubilità?
- Come si confrontano l'acidità delle amine e delle amidi?
La piridina è più polare del benzene perché contiene un atomo di azoto con un doppietto elettronico disponibile, rendendola solubile in acqua grazie alla capacità dell'azoto di accettare legami idrogeno.
Le amidi sono acidi più forti delle amine perché la carica negativa è delocalizzata per risonanza e l'azoto dell'amide può perdere facilmente un protone, mentre le amine hanno un pka simile a quello degli alcani e sono acidi molto più deboli degli alcoli.
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