Cicloesene

All’interno di questo appunto è descritto il cicloesene. Di seguito sono riportate tutta una serie di informazioni che riguardano la descrizione generale sugli idrocarburi, la loro classificazione, le reazioni tipiche dei composti aromatici e nello specifico cos’è il cicloesene, la sua struttura, come viene prodotto, il suo utilizzo e le reazioni chimiche che produce.

Informazioni sugli idrocarburi

Prima di descrivere il cicloesene, ecco delle informazioni sugli idrocarburi. Un “Idrocarburo” è una classe di composti che appartiene alla branca della chimica organica, sono formati solamente da elementi come il carbonio e idrogeno. Gli atomi di carbonio si uniscono tra loro in modo tale da formare la tipica struttura del composto e gli atomi di idrogeno si attaccano ad essi in molte configurazioni differenti. Gli idrocarburi sono i massimi costituenti del petrolio e del gas naturale. Vengono utilizzati come combustibili e lubrificanti, ma anche come materia prima per la produzione di plastica, fibre, gomme, solventi, esplosivi e prodotti chimici dell'industria. Molti idrocarburi sono già presenti in forma naturale. Tra questi ricordiamo quelli che costituiscono i combustibili fossili ma sono presenti anche negli alberi e nelle piante , soprattutto sotto forma di pigmenti chiamati caroteni che si trovano nelle carote e nelle foglie verdi.
Oltre il 98% della gomma grezza naturale è un polimero formato da idrocarburi, ovvero una molecola a catena costituita da molte unità collegate tra loro. Le strutture e la chimica dei singoli idrocarburi dipendono in gran parte dai tipi di legami chimici che legano insieme gli atomi delle loro molecole costituenti. Gli idrocarburi vengono classificati in alifatico o aromatici in base alle loro fonti e proprietà. Gli idrocarburi aromatici costituivano un gruppo di sostanze connesse ottenute per degradazione chimica di alcuni estratti vegetali dall'odore gradevole. I termini alifatico e aromatico sono conservati nella terminologia moderna, ma i composti che descrivono si distinguono in base alla struttura piuttosto che all'origine.

Classificazione degli idrocarburi

Prima di descrivere il cicloesene, si passa in rassegna la classificazione degli idrocarburi. Gli idrocarburi alifatici possono essere divisi in tre gruppi principali in base al tipo di legame che racchiudono: alcani, alcheni e alchini. Gli alcani hanno solo legami singoli detti anche semplici, gli alcheni contengono un doppio legame carbonio-carbonio, mentre gli alchini racchiudono un triplo legame carbonio-carbonio. Gli idrocarburi aromatici sono quelli effettivamente più stabili, possiedono una "stabilità speciale". Sono classificati come “arene”, che contengono un anello benzenico come unità costitutiva, oppure idrocarburi aromatici non benzenoidi. Hanno una stabilità speciale ma non possiedono un anello benzenico come unità strutturale.

Reazioni dei composti aromatici

Le reazioni dei composti aromatici rientrano nella categoria della “sostituzione elettrofila”, che riguardano le tipiche reazioni che coinvolgono gli areni e si basano sulla reazione con agenti elettrofili. Questi agenti possono avere una carica positiva.Tra le tipiche reazioni di sostituzione elettrofila aromatica sull'anello benzenico ricordiamo: Alogenazione, Nitrazione, Solfonazione, Alchilazione di Friedel-Crafts e Acilazione di Friedel-Crafts.

Informazioni sul cicloesene

Il cicloesene è un idrocarburo e viene riconosciuto dalla sua formula tipica “ C 6 H 10”. Dal punto di vista della classsificazione, il cicloesene è un cicloalchene (comosto aromatico), e si presenta come un liquido incolore e possiede un odore pungente. È un composto chimico intermedio presente in diversi processi industriali. Esso è un composto non è molto stabile, poiché se conservato per lungo tempo e si espone alla luce oppure aria, esso si ossida e forma i perossidi.

Struttura del cicloesene

Il cicloesene può presentare due conformazioni: conformazione a sedia ed una conformazione a barca. Da diversi studi è emerso che tale composto è più stabile se si trova in una conformazione a mezza sedia. La conformazione a sedia consente a ciascun legame dell'anello di adottare una conformazione sfalsata e quindi più stabile perché c’è meno repulsione tra gli atomi che lo compongono. Nonostante ciò, il cicloesene possiede una forma planare, equivalente a una conformazione eclissata in quel legame.

Produzione e utilizzo del cicloesene

Il cicloesene è composto chimico che generalmente si ottiene dalla parziale idrogenazione del benzene, attraverso un processo che è stato precisamente sviluppato dalla società Asahi Chemical.

Reazioni e utilizzo del cicloesene

Durante il processo di idrogenazione, il benzene viene trasformato in cicloesilbenzene attraverso alchilazione accelerata dall’utilizzo di acido con cicloesene. Il cicloesilbenzene è un precursore sia del fenolo ma anche del cicloesanone. Se il cicloesene viene idratato, ovvero vengono aggiunte molecole d’acqua, esso si trasforma e dà il cicloesanolo, composto che può essere sottoposto al processo di deidrogenazione per ottenere un altro composto chiamato cicloesanone, che rappresenta un precursore del caprolattame. La scissione ossidativa del cicloesene dà come risultato un acido adipico. Il perossido di idrogeno viene utilizzato come ossidante grazie alla presenza di un catalizzatore di tungsteno. Inoltre, il cicloesene è anche un precursore dell'acido maleico ma anche del dicicloesiladipato e dell'ossido di cicloesene. Tra i vari usi, il cicloesene può essere usato come solvente, ovvero sostanza che riesce a sciogliere un’altra sostanza che prende il nome di soluto, che si trova in una contrazione normalmente minore del solvente.