Cicloalcani (2)

Cicloalcani

Il ciclopropano per esempio non è un vero triangolo, gli angoli non sono di 60° come ci si aspetterebbe. Il carbonio negli alcani è ibridato sp3, come anche nei cicloalcani, ma se tre carboni sp3 entrano a fare parte di un triangolo, l’angolo che si forma è molto diverso dall’angolo tetraedrico, di 109.5°: questa è quindi una struttura molto instabile, che non si trova in natura se non in composti che a una delle estremità hanno un O (cfr. epossidi). Tutti gli altri cicloalcani hanno conformazioni ripiegate per raggiungere la conformazione più stabile, non sono quindi planari ma hanno dei ripiegamenti, e si allontanano molto dal poligono regolare a cui dovrebbero assomigliare.

Il cicloesano si presenta in una conformazione a “sedia”, per avvicinarsi il più possibile all’angolo tetraedrico (c'è anche la conformazione a barca che però è meno stabile per la maggiore repulsione sterica). Chiamiamo assiali i sostituenti perpendicolare ai 4 atomi di C che formano il piano della sedia, equatoriali quelli che stanno sul piano. I sostituenti più grandi non stanno quasi mai in posizione assiale, ma in posizione equatoriale, così da essere il più lontano possibile uno dall’altro per evitare le interferenze steriche ed elettroniche; se ai sostituenti normali, H, sostituiamo dei gruppi più grossi, questi vengono messi in posizione equatoriale piuttosto che assiale, dove risentirebbero molto di più delle interazioni.