Concetti Chiave
- La struttura degli zuccheri è simile a quella dei cicloalcani, con formula generale CnH2n.
- I cicloalcani come ciclopropano e ciclobutano presentano angoli di legame diversi da quelli tetraedrici, risultando instabili.
- Il ciclopentano adotta una conformazione a busta, mentre gli altri cicloalcani hanno conformazioni ripiegate per stabilizzarsi.
- Il cicloesano ha una conformazione a "sedia" che minimizza la repulsione sterica, risultando più stabile della conformazione a "barca".
- I sostituenti nel cicloesano possono essere assiali o equatoriali, con quelli più grandi preferendo la posizione equatoriale per ridurre l'ingombro.
Struttura degli zuccheri e cicloalcani
Gli zuccheri fondano la propria struttura su un modello molto simile a quello dei cicloalcani che hanno formula generale CnH2n. I principali cicloalcani sono. Sebbene il ciclopropano sia rappresentato come un triangolo, i suoi angoli di legame non sono di 60° come ci si aspetterebbe perché il carbonio nei cicloalcani è ibridato sp3. Si forma quindi una struttura con angolo molto diverso dall’angolo tetraedrico, si forma perciò una struttura estremamente instabile che in natura non esiste. Un discorso analogo può essere fatto per il ciclobutano. Tutti gli altri cicloalcani hanno conformazioni ripiegate per raggiungere la conformazione più stabile, non sono quindi planari ma hanno dei ripiegamenti. Ad esempio ciclopentano assume una conformazione a busta con angolo di 105°:
Conformazioni del cicloesano
Il cicloesano si presenta invece in una conformazione a “sedia”, per avvicinarsi il più possibile all’angolo tetraedrico. Esiste anche la conformazione a barca che però è meno stabile per la maggiore repulsione sterica. Si chiamino assiali i sostituenti perpendicolari al piano dei 4 atomi di C che formano il piano della sedia, equatoriali quelli che stanno sul piano. I sostituenti grandi prediligono la posizione equatoriale di modo da collocarsi il più lontano possibile l’uno dall’altro. Infatti il glucosio in posizione equatoriale presenta i sostituenti più ingombranti. La reazione di commutazione permette si scambiare i sostituenti assiali ed equatoriali.
Domande da interrogazione
- Qual è la relazione tra la struttura degli zuccheri e quella dei cicloalcani?
- Quali sono le conformazioni del cicloesano e quale è la più stabile?
- Come si comportano i sostituenti nel cicloesano e quale posizione preferiscono?
Gli zuccheri presentano una struttura simile a quella dei cicloalcani, con formula generale CnH2n, ma i cicloalcani come il ciclopropano e il ciclobutano mostrano angoli di legame diversi da quelli attesi, risultando in strutture instabili (come indicato nel testo).
Il cicloesano può presentarsi in conformazione a "sedia" e a "barca", con la prima che è la più stabile grazie alla sua vicinanza all'angolo tetraedrico, mentre la conformazione a barca è meno stabile a causa della maggiore repulsione sterica (come descritto nel testo).
I sostituenti nel cicloesano possono essere assiali o equatoriali, e i sostituenti più grandi tendono a preferire la posizione equatoriale per minimizzare la repulsione, come evidenziato nel testo riguardo al glucosio.
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