Cicloalcani

Cicloalcani

Gli zuccheri fondano la propria struttura su un modello molto simile a quello dei cicloalcani che hanno formula generale CnH2n. I principali cicloalcani sono. Sebbene il ciclopropano sia rappresentato come un triangolo, i suoi angoli di legame non sono di 60° come ci si aspetterebbe perché il carbonio nei cicloalcani è ibridato sp3. Si forma quindi una struttura con angolo molto diverso dall’angolo tetraedrico, si forma perciò una struttura estremamente instabile che in natura non esiste.

Un discorso analogo può essere fatto per il ciclobutano. Tutti gli altri cicloalcani hanno conformazioni ripiegate per raggiungere la conformazione più stabile, non sono quindi planari ma hanno dei ripiegamenti. Ad esempio ciclopentano assume una conformazione a busta con angolo di 105°:
Il cicloesano si presenta invece in una conformazione a “sedia”, per avvicinarsi il più possibile all’angolo tetraedrico. Esiste anche la conformazione a barca che però è meno stabile per la maggiore repulsione sterica. Si chiamino assiali i sostituenti perpendicolari al piano dei 4 atomi di C che formano il piano della sedia, equatoriali quelli che stanno sul piano. I sostituenti grandi prediligono la posizione equatoriale di modo da collocarsi il più lontano possibile l’uno dall’altro. Infatti il glucosio in posizione equatoriale presenta i sostituenti più ingombranti. La reazione di commutazione permette si scambiare i sostituenti assiali ed equatoriali.