Isomeria (2)

Isomeria

Si definiscono isomeri due o più composti che hanno la stessa formula grezza, ma diversa formula di struttura. Sono molecole con stessa varietà e numero di atomi, ma concatenazioni o disposizioni spaziali differenti.

Differiscono per le proprietà fisiche e chimiche. Una molecola di un composto si può trasformare in quella di un suo isomero si riceve l'energia sufficiente alla scissione di un legame, in modo da riorganizzare gli atomi in una disposizione diversa.

Isomeria di struttura

Negli isomeri di struttura, gli atomi sono concatenati in modo diverso. Due isomeri strutturali hanno uguale formula grezza, ma diverse formule di struttura, formule razionali e condensate.

L'isomeria di struttura può essere:

Isomeria di catena: la catena carboniosa è disposta diversamente.

Isomeria di posizione: un gruppo funzionale o un legame multiplo sono posizionati diversamente.

Isomeria di gruppo funzionale: diverso gruppo funzionale legato alla catena carboniosa.

Stereoisomeria

Gli stereoisomeri differiscono per la disposizione spaziale dei vari atomi legati tra loro. Hanno uguale formule grezze, formule di struttura, formule razionali e condensate. Si distinguono tre tipi di stereoisomeria.

Isomeria geometrica/ cis-trans. Si verifica nelle molecole in cui la rotazione intorno al legame carbonio-carbonio non è possibile (i gruppi di atomi della catena sono bloccati nelle proprie posizioni), o a causa della presenza di un legame σ perché la catena carboniosa è chiusa ad anello.

Isomero cis: i due atomi o gruppi atomici uguali sono dalla stessa parte del doppio legame.

Isomero trans: i due atomi o gruppi atomici uguali sono da parte opposte rispetto al doppio legame.

Enantiomeria/ isomeria ottica. Almeno un atomo di carbonio con ibridazione sp3 forma legami di tipo con 4 atomi o gruppi di atomi diversi tra loro, posizionati ai vertici di un tetraedro. Una disposizione non può essere trasformata nell'altra ruotando la molecola, ma affinché un atomo prende al posto dell'altro si devono scindere due legami.

Il carbonio centrale è chiamato stereocentro.

Secondo il fenomeno della chiralità, i due in enantiomeri sono l'immagine speculare dell'altro.

I due enantiomeri hanno diverse risposte all'azione della luce polarizzata, da qui il nome isomeria ottica. Hanno diverso comportamento negli organismi viventi.

Isomeria conformazionale. Avviene la rotazione degli atomi di C grazie a dell'energia ricevuta dall'esterno, provocandolo "stiramento" e la rotazione di uno o più legami senza rottura; la molecola si deforma e gli atomi si posizionano in modo diverso. Nelle proteine, le catene di amminoacidi possono assumere conformazioni diverse: distese e affiancate le une alle altre (foglietti β) o ripiegate a elica (eliche α).