Concetti Chiave
- I mutageni chimici sono suddivisi in quattro categorie principali: analoghi delle basi, agenti deamminanti, agenti alchilanti e agenti intercalanti.
- Gli analoghi delle basi, come il bromouracile, possono essere erroneamente incorporati nel DNA, promuovendo transizioni di coppie di basi.
- Gli agenti deamminanti rimuovono gruppi amminici da basi come l'adenina e la citosina, creando basi anomale come l'uracile nel DNA.
- Gli agenti alchilanti modificano le basi aggiungendo gruppi alchile, causando transizioni e la formazione di coppie di basi anomale.
- Gli agenti intercalanti si inseriscono nella doppia elica del DNA, provocando mutazioni di frame shift a causa della loro capacità di occupare lo spazio di una coppia di basi.
Ci sono 4 categoria i mutageni chimici
• analoghi delle basi
Indice
Mutageni chimici: analoghi delle basi
basi azotate, pirimidine, che assomigliano molto alle basi azotate presenti nel DNA, e quindi possono esservi erroneamente incorporate. Un esempio è il bromouracile, che forma 2 legami ad H con la adenina sostituendosi alla timina: questo bromouracile però, per la tautomeria chetoenolica, passa allo stato enolico, in cui non può essere appaiato ad A ma a G: può promuovere quindi transizioni dalla coppia originale A-T alla coppia erronea G-C
• agenti deamminanti
Mutageni chimici: agenti deamminanti
rimuovono gruppi amminici ad adenina e citosina: se un composto come l'acido nitroso deammina la guanina, questa diventa uracile, che non deve essere presente nel DNA (e per questo c’è un sistema che dovrebbe essere in grado di rimuoverlo riconoscendolo come estraneo). Una buona quota delle citosine sono metilate, ci sono regioni a monte dei geni, isole CTG, ricche in dinucleotidi, citosina e guanina, e la citosina viene metilata quando il gene a valle non deve essere trascritto (è una modificazione epigenetica che serve a inibire l'espressione genica). Le citosine metilate sono hotspot di mutazione, hanno cioè frequenza di mutazione più alta del resto del genoma; la 5-metilcitosina per esempio se viene deamilata diventa timina, normale inquilina del DNA, non c'è quindi un sistema enzimatico che la vada a rimuovere come avviene per l'uracile.
• agenti alchilanti
Mutageni chimici: agenti alchilanti
aggiungono gruppi alchile modificando le basi (usate anche come armi chimiche). Causano transizioni; un esempio è la guanina che diventa etil-guanina, base complementare per la timina invece che per la adenina; un altro esempio è la timina alchilata che diventa 4-etil-timina, base complementare con la guanina invece che con la adenina: si formano quindi coppie anomale G/T
• agenti intercalanti
Mutageni chimici: agenti intercalanti
sono formati da tre anelli carboniosi, non interagiscono quindi con le basi azotate ma si intercalano nella doppia elica del DNA dove possono occupare lo spazio di una coppia di basi ponendosi di piatto al-interno del DNA. La loro presenza causa mutazioni di frame shift dato che si comportano come una vera e propria base. Un esempio è la TCDD, diossina, che si genera come sottoprodotto dell'industrie chimiche che producono diserbanti (ed usata anche a scopi bellici nella guerra del Vietnam).
Domande da interrogazione
- Quali sono le quattro categorie principali di mutageni chimici?
- Come agiscono gli agenti deamminanti sul DNA?
- Qual è l'effetto degli agenti intercalanti sulla struttura del DNA?
Le quattro categorie principali di mutageni chimici sono: analoghi delle basi, agenti deamminanti, agenti alchilanti e agenti intercalanti.
Gli agenti deamminanti rimuovono gruppi amminici da basi come adenina e citosina, causando mutazioni. Ad esempio, l'acido nitroso può deamminare la guanina trasformandola in uracile, che non dovrebbe essere presente nel DNA.
Gli agenti intercalanti si inseriscono nella doppia elica del DNA, causando mutazioni di frame shift poiché si comportano come una base vera e propria. Un esempio è la TCDD, una diossina prodotta come sottoprodotto nell'industria chimica.
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