Concetti Chiave
- Gli agenti alchilanti, come l'etilmetan sulfonato (EMS), inducono mutazioni puntiformi modificando guanine e timine nel DNA.
- I meccanismi degli agenti alchilanti portano alla sostituzione delle coppie di basi nel DNA, cambiando G:C in A:T e T:A in C:G.
- Gli agenti intercalanti, come la diossina e l'acridina, si inseriscono fra le basi del DNA causando mutazioni frameshift, con effetti di delezione o duplicazione.
- Durante la guerra del Vietnam, la diossina fu usata come arma chimica, nota come agent orange, per devastare il delta del Mekong.
- I promutageni, come il benzopirene da combustione di sigarette, diventano mutageni attivi dopo essere stati metabolizzati, alterando basi nel DNA.
Indice
Agenti alchilanti e mutazioni
Agenti alchilanti: tra gli agenti alchilanti figura l’etilmetan sulfonato (EMS) che produce mutazioni puntiformi, modificando guanine e timine perché presentanti gruppo carbonile. In particolare gli agenti alchilanti aggiungono un gruppo etile alla guanina che diviene O6-etilguanina quindi, durante la replicazione del DNA, la DNA polimerasi introdurrà una timina al posto della citosina che si appaierà con O6-etilguanina mediante due legami idrogeno.
Ne deriva che la coppia G:C, diventa A:T. La timina diviene invece 04-etiltimina che può formare legami solamente con la guanina; quindi nel ciclo di replicazione da T:A si ottiene C:G.Intercalanti e mutazioni frameshift
Intercalanti: gli agenti intercalanti sono molecole grandi e planari, come la diossina o l’acridina che hanno dimensioni opportune per inserirsi tra una coppia di basi causando delezioni o duplicazioni durante la replicazione. Gli intercalanti causano perciò mutazioni frameshift. Nella guerra del Vietnam la diossina fu utilizzata come un’arma chimica, nota come agent orange, per distruggere il delta del Mekong.
Promutageni e il benzopirene
Promutageni: i promutageni sono composti che inducono mutazioni quando sono metabolizzati. Ne è un esempio il benzopirene derivato dalla combustione della sigaretta. Il benzoapirene, dopo che è stato attivato da enzimi cellulari, si lega alla guanina e alla adenina introducendo 2 gruppi -OH e di un epossido. Le adenine che presentano questo addotto non possono più formare normali legami.
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