Video appunto: Agenti alchilanti, intercalanti e promutageni

Agenti alchilanti, intercalanti e promutageni



Agenti alchilanti: tra gli agenti alchilanti figura l’etilmetan sulfonato (EMS) che produce mutazioni puntiformi, modificando guanine e timine perché presentanti gruppo carbonile. In particolare gli agenti alchilanti aggiungono un gruppo etile alla guanina che diviene O6-etilguanina quindi, durante la replicazione del DNA, la DNA polimerasi introdurrà una timina al posto della citosina che si appaierà con O6-etilguanina mediante due legami idrogeno.
Ne deriva che la coppia G:C, diventa A:T. La timina diviene invece 04-etiltimina che può formare legami solamente con la guanina; quindi nel ciclo di replicazione da T:A si ottiene C:G.

Intercalanti: gli agenti intercalanti sono molecole grandi e planari, come la diossina o l’acridina che hanno dimensioni opportune per inserirsi tra una coppia di basi causando delezioni o duplicazioni durante la replicazione. Gli intercalanti causano perciò mutazioni frameshift. Nella guerra del Vietnam la diossina fu utilizzata come un’arma chimica, nota come agent orange, per distruggere il delta del Mekong.
Promutageni: i promutageni sono composti che inducono mutazioni quando sono metabolizzati. Ne è un esempio il benzopirene derivato dalla combustione della sigaretta. Il benzoapirene, dopo che è stato attivato da enzimi cellulari, si lega alla guanina e alla adenina introducendo 2 gruppi -OH e di un epossido. Le adenine che presentano questo addotto non possono più formare normali legami.