Via dello shikimato

Via dello shikimato: quadro generale

La via dello shikimato è la via che, a partire da fosfoenolpiruvato (PEP) e eritrosio-4-fosfato,

porta alla formazione di acido shikimico e poi di acido corismico, crocevia per:

Aminoacidi aromatici: fenilalanina, tirosina, triptofano

 Fenilpropanoidi: acidi cinnamici, lignina, lignani

 Cumarine, furanocumarine, flavonoidi, calconi, stilbeni

 Molti antibiotici e metaboliti specializzati (es. cloramfenicolo)



È presente in batteri, funghi, piante (non negli animali—da qui il bersaglio selettivo di erbicidi

come il glifosate).

Dall’acido shikimico all’acido corismico

Passi principali

1. PEP + eritrosio-4-P → DAHP

3-deossi-D-arabino-eptulosonato-7-fosfato (DAHP) sintasi.

o

2. DAHP → deidrochinato (DHQ) → deidroshikimato (DHS)

3. DHS → acido shikimico (riduzione)

4. Acido shikimico → shikimato-3-P → 5-enolpiruvil-shikimato-3-P

5. → acido corismico (corismato) tramite corismato sintasi

L’acido shikimico è quindi un intermedio chiave, ma in farmacognosia lo incontri anche come

precursore industriale dell’oseltamivir (Tamiflu).

Metaboliti a partire dall’acido corismico

L’acido corismico è un nodo da cui si dipartono tre grandi rami:

1. Verso triptofano (via acido antranilico)

2. Verso fenilalanina e tirosina (via prefenato)

3. Verso altri aromi/antibiotici (es. acidi benzoici, cloramfenicolo, ecc.)

Acido antranilico e triptofano

Dal corismato all’acido antranilico

Corismato → acido antranilico tramite corismato mutasi/antranilato sintasi (a seconda

 dell’organismo).

L’acido antranilico è l’anello di ingresso per la biosintesi del triptofano e di vari metaboliti

 indolici.

Triptofano

Acido antranilico → indol-3-glicerolo-fosfato → indolo → triptofano.

 Dal triptofano derivano:

 Alcaloidi indolici (es. triptamine, serotonina nelle piante, indol-3-acido

o acetico/IAA)

Molti metaboliti di difesa e segnali ormonali

o

Fenilalanina e tirosina

Dal corismato al prefenato

Corismato → prefenato (corismato mutasi).

 Il prefenato è il precursore comune di fenilalanina e tirosina.



Fenilalanina

Prefenato → fenilpiruvato → fenilalanina (via transaminazioni/decarbossilazioni).



Tirosina

Prefenato → p-idrossifenilpiruvato → tirosina.



Questi due aminoacidi sono la porta d’ingresso alla via dei fenilpropanoidi (acidi cinnamici,

lignina, flavonoidi, ecc.)

Acidi cinnamici, fenilpropanoidi, lignani e lignina

Acidi cinnamici e fenilpropanoidi

Fenilalanina → acido cinnamico tramite fenila