Chimica della materia vivente

H H

sH Na 0 C

8 6 H-0

Grazie al carattere dipolare ha la capacità di solvatazione di sali e di molecole

con gruppi dissociabili. In acqua gli elettroliti inorganici e organici si

dissociano nei rispettivi ioni.

Svolge la funzione di trasporto di gas disciolti, di sostanze nutritive e di

ormoni.

E un mezzo di regolazione termica (omeostasi termica) per via del suo alto

calore specifico.

I composti del carbonio

Oltre all'acqua la massima parte della materia vivente è

costituita da composti del carbonio. Il C può formare

covalenti molecole

molto forti

legami dare origine a

e

stabili.

I suoi atomi possono formare quattro legami e formare

tripli origine

e dare catene

doppi

semplici,

legami a

o

lineari, ramificate o chiuse ad anello chiamati scheletri

carboniosi ALDEIDIe CHETONI

I glucidio

carboidrati Gruppo carbonilico

da o

formati H,

C,

Composti R-

R-

H R

cellule.

le

di

fonte energia

Principale per chetone

aldeide

Nella loro molecola contengono un gruppo aldeidico o un

alcolici

chetonico diversi gruppi

e

gruppo Aldosi (ruthari aldeidici) Chetosi (zuccheri chetonici)

Gruppo carbon:le al'esremna Gruppo arbanse ali nteno

R-CHOH gruppo alcolico delo cheletro casbonioso

dello scheleiro carbonioso (C,H,O

di carbonlo

zuccheri 3atomi

Triosi: a

R-CHO gruppo aldeidico H -OH

H-C-OH

R-CO-R gruppo chetonico H--OH

H-C-O

H

Gliceraldeide, Diidrossiacetone,

dells

produtto ingia'e

un dela

prodotto inizale

un

egradooA del glucoo degradazione del gucoo

Monosaccaridi Triosi, Tetrosi, Pentosi, Esosi, Eptosi

Oligosaccaridi Disaccaridi, Trisaccaridi ecc

ramificati

Polisaccaridi Lineari o

FUNZIONE: FONTE DI ENERGIA cellule vegetali amido

cellule animali glicogeno

SOSTANZE DI SOSTEGNO cellulosa

I monosaccaridi sono formati da catene carboniose costituite da tre a

sette atomi di carbonio Sono solubili in acqua. I monosaccaridi con almeno

cinque atomi di carbonio assumono una forma circolare.

a) b)CH,OH

CH OH OH

H OH Ribosio forma furanosica

Glucosio forma piranosica H

OH A

HO 3

2

3 OH

OH

H OH

Ripiegamento della catena in modo che il gruppo aldeidico o il gruppo

chetonico (presente nel carbonio 1) reagisca con uno dei gruppi alcolici

formando glicosilico.

un gruppo

formano

Si alfa

isomeri beta

o CH OH CH,OH

6 6

-O

H H OH

H

H

CH,OH

H-C-OH OH OH

H-C-OH HO OH HO H

HO-C-H

H-C-OH H OH H OH

Gruppo aldeidico a-D-glucosio B-D-glucosio

2005 edi.ermes milano

Poucoso

Il gruppo glicosilico può reagire con un secondo alcool

formando legame glicosidico.

un

Si formano polisaccaridi

questi legami oligo-

con e CH,OH

CH,OH CH,OH

CH,OH

H H

H +HO

H

OH H OH H H OH

OH

HO OH HO OH

OH HO OH

OH

H

OH OH H

H

Monosaccaridi e disaccaridi CH,OH CH,OH

Legame glicosidico H OH

OH H

O OH

HO (a)

CH,OH H H

OH OH

O Glucosio Glucosio

Maltosio

H,COH OH CH,OH

OH

OH

HO OH H H,COH H,COH

H OH OH OH

H

OH

Glucosio Fruttosio HO H,COH

H OH H

OH

CH,OH Glucosio Fruttosio

Saccarosio

HCOH H

H

H CH OH CH,OH

H

OH OH

-o-

HO H,COH HO H

H

H OH

OH H H

OH OH

H OH

H

Saccarosio ()

OH OH

2006 edi.ermes milano Galattosio |Glucosio

Lattosio

2006 edi.ermes milano

Oligosaccaridi sono unità monomeriche unite tra loro da

legame glicosidico.

indicati

Sono disaccaridi (saccarosio, lattosio, maltosio)

come

trisaccaridi, tetrasaccaridi ecc. a seconda del numero delle

unità monosaccaridiche.

Gli oligosaccaridi combinati

si proteine

trovanno con

(glicoproteine) conferiscono la

olipidi dove

(glicolipidi)

alle molecole (maggiore solubilità in

polarità acqua)

costituiscono di

i molecole

identificazione fra

segnali queste

specifiche cellulari.

strutture

e I polisaccaridi vengono distinti in:

unità

Omopolisaccaridi di

identiche

costituiti da

monosaccaridi come amido, glicogeno, cellulosa

unità

Eteropolisaccaridi formati da

polisaccaridiche acido

diverse loro:

tra

ialuronico, condroitin solfato, eparina

Polisaccaridi sono costituiti da diverse decineo centinaia di monosaccaridi.

Lineari o ramificati. Omopolimeri (cellulosa) eteropolimeri (acido ialuronico

formato dall'alternanza di acido glicuronico e N-acetil-glucosammina).

Polisaccaridi di sostegno: cellulosa, mucopolisaccaridi. Polisaccaridi di riserva:

amido, glicogeno. CH,OH CH,OH

CH,OH

CH,OH H

H on K

Legame ß (1-4) H

OH

H H H OH H OH

OH

a) cellulosa FIGURA 2.9

CH,OH CH,OH CH,OH

CH,OH Frammenti della calena di tre polisaccaridi

-H formati da glucosio. (a) Cellulosa: le unità di

legami B(1-4) glico

da

glucosio legate

Legame a (1-4) sono

H

OH H O H

OH sidici e lormano una catena lineare. (b) Ami-

losio (un componente dell'amido dele

OH OH OH OH

H H piante): le unità di glucosio sono unite da le

b) amlosio (amido dolle pianle) gami a(1-4) glicosidici e formano una ca

tena lineare. (c) Glicogeno (di origine ani-

male): le unità di glucosio sono unite da le-

CH,OH gami a(1-4) glicosidici., la catena è ramifi-

o ramificazioni inseriscono

si

cata le ca

sula

e

CH,OH

H tena principale con legami a(16) glicosidici

HOH (indicati in verde). L'organismo umano è

alta

mente selettivo nei contronti dellisomeria dei

OH legami glicosidici: l'intestino umano possiede

infatti enzimi capaci di catalizzare >'idrolisi dei

OH 0CH2

CH,OH CH,OH CHOH

Legame a (1-4) legami af1-4) glicosidici formati dal guco-

o o sio, ma non quelli che catalizzano i legami

H monosaccande

formati

B(1-4) dallo stesso

OH H

OH OH H Di è

Legame a (1-6) l'uomo in grado di digerire

conseguenza,

'amido il glicageno, utilizzando il glucosio

e

OH

OH

H H OH che costituisce questi polisaccaridi, ma non la

cellulosa, che inalterata lintestino.

attraversa

c) glicogeno

Glicosaminoglicani (GAG) o mucopolisaccaridi. Sono lunghe catene di unità

disaccaridiche che si ripetono in cui uno dei due zuccheri è un aminozucchero

N-acetilglicosamina, N-acetilgalattosamina). Sono ricchi di gruppi acidi

(solforici e carbossilici). I GAG si legano a proteine e sono presenti nella

sostanza intercellulare dei tessuti connettivi a) Proteoglicano

b) aggrecano (aggregato di proteoglicani)

Proteoglicani o mucoproteine sono costituite dal 95% di GAG e dal 5% di

proteine e possono formare grossi aggregati legandosi con l'acido ialuronico

tramite proteine di legame

Le glicoproteine delle

componenti membrane plasmatiche del glicocalice

sono e

(presenza di acido sialico). Sono glicoproteine che presentano componente

meno

gucidica rispetto ai proteoglicani. Nella matrice extracellulare troviamo

fibronectina e condronectina . Laminina nella membrana basale

Lipidi

15-20% del peso secco.

Non si sciolgono in acqua ma in solventi organici.

loro

base alla funzione si

In distinguono

Lipidi di deposito (riserva di energie)

Lipidi strutturali (costituiscono le membrane biologiche)

Ormoni steroidei.

Sono costituiti da acidi grassi che si legano con legame esterico ad

un alcool. chimica

base alla loro composizione

In si distinguono:

Lipidi semplici

Lipidi composti CH,OCO-R TAIGLICERIDI

CHOCO-A,

glicerolo:

steri di CH,O-CO-R

Estori di cOLESTEROLO

C,H0-cOR

colestorolo:

Gicerclo-Acidi grassi-Acido tostornco-Collna

CH,O-Co-R CH,

CHO-CO-R, -0-CH,CH-NCH, LECImNA

CH,O- CH

OH Acido fostorico Colina

Säingosina

CH,(CH)-CH=CH-CHOH-CH-CH-0-R-O(CH)N(CHJ,

SFINGOMIELINA

Acido O

NH grasso

co-R OH

Galattosio

Singosina

CH,(CH)-CHCH-CHOH-CH-CH,0 CEREBROSIDE

Acido CHOH

NH grasso

co- CHOH

CHOH

CH

CH,OH

Sfingosina-GlucosioGalartosioGalattosamina GANGLIOSIDE

Acido neuraminico

2005 edi.ermes mileno

Sfingosina è amminoalcol

un

Acidi grassi

Sono lunghe idrocarburiche da pari

catene composte numero

un

di atomi di C ai quali sono legati atomi di H.

Il gruppo carbossilico evidenziato in verde

H H H

H H H H H H

H H Acido palmitico

-¢-¢-

-C-

HO-C- C CH3

C C -C

C- (saturo)

H H

H H

H H H H

H H H H H H

H H

H

H H

H H H

H

H H

H H

H H H Acido oleico

-CH

HO-C-C- EC (monoinsaturo)

H

H H

H H H H

H

H

H H H

H l'acido oleico acido

acido è

saturo;

è

l'acido

Acidi palmitico

grassi:

Figura 3.7 un

grasso

un

grasso insaturo, in cui una coppia di atomi di carbonio è legata da un doppio legame.

b) HC

3) HG CH

Cn,C,

CH,C,o,HCH, CH,CHI, O Acido oleico

Acido stearico CH,CH insaturo

saturo stato liquido

I lipidi semplici (grassi, olii, cere) sono molecole in cui un

alcool, il glicerolo, atomi di

tre dei

ciascuno quali

C

a porta

alcolico, si esterificazione

lega ad

un acido

gruppo per un

grassoD.

Quandoo il glicerolo si esterifica con 3 acidi grassi si

formano i trigliceridi (esteri del glicerolo). I trigliceridi

costituiscono la forma principale di deposito di materiale

energetico

(2.5 volte> rispetto alla stessa quantità di carboidrati) e

insolubili in

sono acqua. b)

trigliceride (triacil-glioerolo)

glicerolo HCCH-

CH-CH,

HC-

OH OH

DH -C:o

OH OH

OH

3 legami %-c-o

O

esterici CHCH

-ch-ce-ct

tra il gruppo

carbossilico cn-c2-ca

H

dell'acido

grasso e i

gruppi alcolici

del glicerolo HCH

H,CH.C CH,

tre molecole di acido grasso

I lipidi complessi sono caratterizzati dalla presenza di

acidi idrofilici.

alcool, da residui

grassi, e

In base alla natura dei residui idrofilici si distinguono in

FOSFOLIPIDI e GLICOLIPIDI (residuo mono- O

oligosaccaridico).

base alla

In dei idrofobici si

residui distinguono

natura

in FOSFoGLICERIDI e SFINGOLIPI