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Estratto del documento

F H

H 1

200 kcal

1

. ,

= . .

Etano F

-

und Etilene

Acetivene So Kcal/mol

=

F 173 kcal

=

UNEARE -

ma TETRAEDRICA

PLANARE

GRUPPI

I FUNZIONAL -D ALCANI

CCLO

IDROCARBURI in

dividono (aiH)

a si

AUFATICI Csp3

Tutti

CnHantz

ALCANI Ne saturi

- !

La 3

ChHam Doppia

AROMATICI Legame

ALCHENI INSATURI H

(meno

an

1

↳ 1 Alcani

rispetto

Benzene CnHam-2 Triplo

Catte agli

Legame

AlchinI

+ 2H (Manca

Cattanta (

la

alchemi possiedono

Cattan GRADO Saturazione

H2

DI 1

es INSATURazione raggiungere

1 per

a

1Hz

+

Alchemi Alcani

4H

+

Cutan-2 Cultant2 GRADI

2 INSATURAZ

DI

e

+

+ 2 2

ACCANI CrHzn CSp3

Tutti

2

+ 2 H If

# H It

NOMENCLATURA H I 11

I

I Ch H-c-c H Hrc-

Cy

CH H C

H META

C n

1 2 -

n - - =

= it I it

CAno CHz CHICHzCHz BUTANG

a

& C3 Isobutans

CHzCH-CHz PENTANO

Chz

ChaChzChz

Cha

Chr

Ga Ch3 ISOPENTANO

ICh-Chz-Chz

Chz

+ 3 NEOPENTANO

H Ch

-

I

CH3 connettività

Etanclo

forma Ess CHzCHz9H

Struttura bruta struttura

isomeri I

di stessa es e

en

sa dimetilic

Etere

disposizione CH3-9-CHz

SterEdisoneri struttura

-

stessa

en

as atomi

spaziale degli

ALCHIUC

GRUPPI It

I I

I - C

H PROPANO

H-c metano -

an - METILE PROPILE

NO

it

# butano butile

Chz-cha-etile

Chz-Chz etano ad

sa S

Calori 3 6

combustione Kcal/mole 166 Kcal/mole

: 3

di ciclo 83

499

propano

: =

- ,

, Kcal/move il cam

divido di atomi 1640

di

viclobutano carbonic

655 per numero

Se Se

ud

86

- , 11

1

di

il

52

cillopentano Giove combustione

Kcal/mole

793 CH2

calore per

- , Keal/

cicoesano 157

944 48 Kcal/mole mole

4

=

- , ,

"Ce"

x

è combustione

è dei

Il privi

l'esano quindi

stabile di composti di

kcal/ide pari

cicoalcano aperta

calore

157 a

al caterra

se

+

> 4 ,

- ,

2 tensioni angolari

privo di

tensione angolare

La perché

è

Bayer mentre

teoria di considera fuoriescono

sbagliata piano

, ondulate,

le planari

molecole dal

esse ovvero

sono le

)

(divario

Ciclopropano l'angolo

tra terraedrico

% 109

di elevata

5 tensione

%

di

stabile torsionale

l'angolo

, 60

tensione

alta

con angolare e

reale ;

meno

se

- ,

idrogenil

(dovuta

E all'eclissamento SpuH

degli Sp3

La H H

il

è # bandiera

di

questo che

HmC

X asta

ad

CTH & ↑ respingono

si distano sola

e

+82 /

(scarsa (grande

più XICMH

- forte

No

Hm) Legame

reattivo Lesame &

debole

& e

S Fh

.

sovrapposizione) sovrapposizione)

Kcal/mole 90

65 Kcal/move

5

H H

H

è &

tensioni angolari &

se

evita Ciccesano privo

l'eclissamento

Ciclobutano di

se so

"

- - · ⑨

&

· &

S S ↳

Sedia

forma a

3 & D ·

& &

Ciclopentano forma barca

un a

- -

a all'altra

------ ENVELOPE facile

abbastanza da

BUSTE forma SOMERI

e CONFORMIONAL

STERO

so

passare una LP

· a ROTAMERI

S D

Vediamo forma

cambia :

come ⑨ ⑨

·

·

↑ - > D

- -D

- D

* ↳

&

Es Sedia Semi ⑨

barca

sedia

S semisedia Sedia

banieraa 6

idrogeni

edissamento ;

bandiera

di

ad asta

interconversione angolari for me

Niente tetraedrico

tensioni sfarrate

angolo

;

20 ,

questo

x meno

Stabile

Kcal/ Hassiali

mole

11 /all'asse puntano

as

parallela

V ~ H

H alternativamente verso il

l'alto

idragenc

al e

piano L assiale I

- basso

H

D ·

Rotazioni H - I

& *

⑨ idrogena -

-D >

- i

equatoriale

INTERCONVERSIONE H

SEDIA-SEDIA Ad

D & ↑

4 H

& D -

Asse

assiali divengono

gli *

tutti equatorialie I

H della molecola &

niceversa H H

I

I paralleli

,

H

↑ equatoriali

so piano

al

HY -

-It H

H H

It H leggermente alter

puntano .

e

1 -

↑ I /

D

-

-H

it H/ H -H

H - H

H I f It

~

H

i # ↓

H H

it CH3

It S

%

50

% I

32 /

H H

Analisi Metilcidoesano

conformazionale di I F -

H

I % Stabile

95 +

SEDIA #

↳ E

s %

metile 5 SEDIA e non a

- n e -

con ! En

assiale - -

- --

-

- -

-

equatoriale

metile

3 D

con

+

amm

Hz - 1 DCH3 Rotz

Analisi conformazionale t-butilcidesano H .

del wa H

I -D

H

I -

e %

SEDIA 190

con

t-butile asside a I altre

stabile

equatoriale delle

SEDIA t-butile

Con +

e

Kcal/mole

sedie

B 5

x

A legami

(stessi i

tra

STEREOISOMERI legamie

ed connessione

U H

a

a *

CONFIGURAZIONAL

-

- 2

11

2H

11 H

H trans -dicloro

cis 1 -dicare 2

2 1

, , Ciclo propand

ciclarrapana C - dividono

questi si

questi

C trtania in

STEREdisoneri

-C so anche

& ,

I rotazioni

(esempio

mefc legami

dotto

C conformazional attorno

accanto a

mi se a

↳ He semplici

DH C

I

A CONFIGURAZIONAL

H è

Se Chirale 7

chirale Coppia enAntiOmer

di

possiede Molecola

solo

un

molecola

una come

una

carbonio es *,

7 chirali più

*. composti

compost ACHIRAU

I C

C contenendo

contengono sono

, pur

che che

non

=

H wit

-H i

4c sovrapponibili

speculari

c non

~p

c sono ma

=

= -

uf Du

a

3

31 forma doppi

legami

forma C2

Legame

doppio

C 2

AD

1 ibridizzato sp ibridizzato

as quindi a Sp

a deve essere

Sp2

P

It

e sp2

la Vale

stessa H

cosa l

------ e

ba

-

o

N -

-

C3

per C

Cuc

J =

5 D nu

& - /

&

----- · a

A C

-----

a ·

Sp Sp

H *

cis-12-dibromociuopropano C

2

so

Br BM

&

9 I Bri specularie

B

A Tipo

della

2

Be Stesso

so sono

so molecole

i e sono

Br

CHIRALE sovrapponibili 20

& enautomerig

sono

non

Al

↳ / B è

CHBr

H Chz

Br Configurazionale

A STEREdisOmero

H che

, , , i chimali

funzionali encutioneri

a gli

carboni

gruppi appartiene

la

ruotano 4 non

↳ -

4 Co

gruppi

g

diversi Leganc 4

paralizzata

Luce dello DIASTEREDISOMERATIVITÀ

INATTIVA s identici

CAMENTE

&TI OTTICA

Stessa in MOLECOLA

verso

angola COMPOSTO

ma MESO : ACHIRALE

opposta

C

MOLECOLE CON 2 *

(

per contenendo

!

S Br

H

Br no enantomeri

- D

MA ce

s

es composto meso

, sono

Ber

Hans'Br R

!

achimale Il TRANS 7 ENANTOMERI

COPPIA DI

COME

S 3

C D

6 piani di

Il possiede

cis possiede

es un non simmetria

simmetria travo di

di in

piano piano

a molecola

se un

che una è

in

taglia simmetria

2 parti

la Achirare

molecola essa La

speculari sim

uguali piano

CHIRAU di

e Le molecole .

non hanno un

chirali gui

in

carboni l'enantiomero di tutti *

Se si configurazione

inversione

As + ha

hanno c

la Esempia -

I H D

9H

- -

H

&H - - Ho--HL

! Ha HL

- -

CHzOlt

CHzCH glucosio

D-glucosio L

- cio

*

MOLECQUE APERTA

CATENA

CONFIGURAZIONAL tutto

CC fissando

STEREOSOMERI CON

IN rotamero

A un

*

- CH3 Fischer)

(formula di vediama modi

viene

non

che =

s Chz

Br

3-dibromabutano Rotazione

Chz-ch-ch-Ch3

analisi soH ficato da

o

della 2 B

, I

Br

Br

CH3 CH3 Br

D Br

H

H

"Br · Si la configurazione

cambia

R Br

Br

H traslazione

I del

ad I Carbonia, rusta il

non

It

go

Ch3 legame

di

Ructare poi

Br Il 180

Br semplice

piano

H sul e

H

· .

i

R CH3

Traslare

-la

CH3 CH3 CH3 è è

B Br il

H

A meso

ad composto

composto

uguale a

se

se un

Br

H A

CH3

Ha è (ceD)

presente di ENANTOMERI

coppia

questo come

so

H BM ↑

! Cz sterecisomeri

CH3 il esiste

so 3

3-dibromabutano

2 come

,

① dis o D)

(A

Ruco

Be conformazionali

D mesoe

e composto

C 2

C no

, , ENANTOMERI

?

potrei

distillazione frazionata

steregisomeri attenere

volessi

se gli mediante

D

so A

separare cosa

C ,

,

(C is

La +

A D

da

Separa di ebollizione

punto

stesso

Quali ?

attivitàotica CeD

composti nanna a

e

+

C 3 !

* *

Analisi 9180

3-dibremopentano S

Chz-CH-CH-CH2-Az SONO ENANTOM

del NON

: Br

2 H 2

, & .

Br

Br AeB

RB SouRAPP

Bl

It M

.

! CH3

CH3 3

T CHzCtz

CHzCtz

B (

R

S H CeD sono

Br anch

H CHzCHz

& & R A B

S Di

Br

BM Coppia

#

H .

· - H Br

MERI

ENANTIO

CHzCtz

CHzCtz Br

H

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SSD Scienze chimiche CHIM/03 Chimica generale e inorganica

I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher arianna.vitale.05 di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Chimica generale e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Università degli Studi di Padova o del prof Sgarbossa Paolo.