Acido ascorbico

ACIDO ASCORBICO

STRUTTURA :

FORMULA BRUTA: C H O

6 8 6

NUMERO CAS: 50-81-7

NOME IUPAC: (5R)-5-[(1S)-1,2-diidrossietil]-3,4-diidrossifurano-2(5H)-one

ALTRI NOMI COMUNI : acido L-ascorbico, vitamina C, vitamina antiscorbutica,

scorbutamina.

PESO MOLECOLARE: 176,124 g/mol

DESCRIZIONE FISICA: polvere cristallina di colore bianca o leggermente giallastra in

presenza di impurità, sapore acido, inodore.

PUNTO DI FUSIONE: 190-192°C (374-378°F) (463-465 K)

DENSITÀ: a 20°C

1,65 g/cm³

SOLUBILITÀ IN ACQUA: è una vitamina molto solubile in acqua, poco solubile in

etanolo e insolubile in etere e cloroformio.

ACIDITÀ: pka= 4,17 a 25 °C

TIPO DI MOLECOLA: è un γ-lattone dell’acido deidrogulonico.

La struttura di base è l’anello lattonico (struttura costituita da un estere

ciclico a quattro atomi di carbonio), che ha un gruppo enediolo che lo

rende insaturo (C=C) e due gruppi alcolici sulla catena etilica (che 1

determinano l’acidità della molecola). Si tratta inoltre di un composto a sei atomi di

è

carbonio perché un derivato del metabolismo del glucosio.

GRUPPI FUNZIONALI/CARATTERISTICHE

STRUTTURALI PRESENTI:

I gruppi funzionali della molecola sono i quattro gruppi

idrossilici nelle posizioni 2, 3, 5, 6.

funzionale importante è il

Tuttavia, l’elemento gruppo

enediolo perché per ossidazione, dà origine alla forma

l’acido deidroascorbico.

ossidata dell'acido ascorbico, ovvero

Nel nostro organismo la vitamina C si comporta come

è

riducente, perché un valido donatore di elettroni alle molecole riceventi. Cedendoli si

ossida per prevenire l’ossidazione di molecole biologiche importanti, ma non perde la sua

azione vitaminica poiché si trasforma in DHA e può essere rigenerata la vitamina C. È

quindi un buon riducente e quindi un antiossidante.

EVENTUALE PRESENZA DI ISOMERI: l’acido

è

ascorbico un composto chirale e presenta due

stereocentri. Possiede due forme di enantiomeri: acido

L-ascorbico che è molto abbondante in natura ed è

l’acido

conosciuto come vitamina C, e D-ascorbico che

ha le stesse proprietà chimiche e fisiche di quello

levogiro ma ha un’efficacia molto inferiore nei processi

enzimatici.

PIANTE E FRUTTI IN CUI È PRESENTE: le fonti di vitamina C sono numerose, ad

esempio è presente nell’uva, peperoncini, ribes, peperoni rossi e verdi (crudi), prezzemolo,

rucola, broccoli, cavolfiori, peperoni, pomodori, kiwi, bacche di Goji, avocado, anguria,

melone, fave, kaki, ananas, finocchi, t