Relazioni di laboratorio di chimica organica

PRIMA ESPERIENZA DI LABORATORIO TOZZI SOFIA

Separare mediante estrazione liquido-liquido una miscela di benzofenone, acido benzoico e benzilammina nei singoli componenti. Sfruttando la diversa solubilità tra due solventi immiscibili, H2O e un solvente organico poco polare.

Data la massa di 2 g di una miscela equimolare di benzilammina, acido benzoico e benzofenone calcolo il numero di moli della miscela contenente in quantità equimolecolari i tre composti.

-3 Moli iniziali = 2g/(PM1+PM2+PM3) = 2/411.49= 4.86x10 mol (4.86 mmol)

1. Separazione del benzofenone

Solventi utilizzati → H2O distillata e etilacetato (AcOEt)

Procedimento sintetico:

1. Pesare 2 g della miscela equimolare ed inserirla nella Beuta A
2. Aggiungere in un cilindro 30 mL di etil acetato e 30 ml di acqua distillata
3. Versare il contenuto del cilindro all'interno della Beuta A
4. Osservare la formazione di due fasi (la fase sopra è quella organica e quella sotto è la fase acquosa)
5. Utilizzare la pipetta Pasteur

tenere chiusa la Pasteur erilasciarla quando è immersa all'interno della Beuta A incorrispondenza della fase acquosa e rilasciare una goccianella cartina indicatrice

6) Verificare il Ph dalla cartina tornasole e osservare che il colore diventi verde (questo indica che ci troviamo in condizioni neutre)

7) Versare il composto da separare che è contenuto nella beuta A, all'internodell'imbuto separatore formato da un collo che contiene un tappo ed unrubinetto e che si trova posizionato all'interno di un anello cilindrico

8) Chiudere il tappo dell'imbuto separatore e tenendolo con una mano bensaldo, iniziare ad agitare il composto e poi aprire il rubinetto per far uscire aria

9) Ripetere il processo al punto 8 per tre volte

10) Riporre l'imbuto separatore nuovamente nell'anello cilindrico ed attendereche le due fasi si separino; in questo processo si viene a formare un sistemabifasico perché il solvente organico è

caratterizzato da una densità minore di quella della fase acquosa e quindi si posizionerà nella fase superiore.

11) Preparare la beuta A per la fase acquosa e la beuta O1 per la fase organica

12) Aprire il rubinetto dell'imbuto separatore e fare scendere la prima fase, in corrispondenza della Beuta A e poi chiudere il rubinetto

13) Controllare che l'interfaccia di separazione tra le due fasi sia in corrispondenza del livello del rubinetto

14) Aprire nuovamente il rubinetto e fare scendere il contenuto rimasto all'interno dell'imbuto separatore in corrispondenza della Beuta O1

15) Ripetere i processi dal punto 7 al punto 14 per perfezionare l'estrazione utilizzando come composto iniziale quello contenuto nella Beuta A aggiungendogli 20 mL di etilacetato e poi fare introdurre rispettivamente le due fasi nella Beuta A e nella Beuta O1

16) Iniziare a preparare la miscela eluente all'interno della TLC che è costituita da 4 mL di cicloesano e 1 mL di

1. Prendere la lastra sottile costituita da un lato specifico per la deposizione dei composti
2. Tracciare a circa 1 cm dalla base della lastra, utilizzando una matita, una linea retta sottile dove devono essere inseriti 3 punti equidistanti; i tre punti corrispondono alla fase organica (O), fase acquosa (A) e una base di riferimento che è il benzofenone
3. Depositare la fase O, la base A ed il benzofenone utilizzando un capillare e rilasciare alcune gocce di ciascuno in corrispondenza della lettera corrispondente sulla lastra sottile (ogni volta che si preleva un nuovo composto bisogna lavare il capillare con acetone e bisogna scaricarlo nella carta per evitare impurità)
4. Porre la lastra sottile all'interno della TLC dove i composti sono trasportati verso l'alto dalla fase mobile
5. Estrarre la lastra sottile, aggiungere fluoresceina per osservare le macchie della TLC al di sotto della luce ultravioletta
6. Aggiungere nella beuta O1 Na2SO4 che consente di

eliminare l'acqua dalla soluzione contenente la fase organica essendo una sostanza disidratante

23) Pesare il peso del pallone = 90,9 g

24) Introdurre nell'imbuto del cotone e dell'ovatta e iniziare a filtrare la beuta O1

25) La sostanza organica contenuta all'interno della Beuta O1 (benzofenone) viene essiccata mediante l'utilizzo del rotavapor

26) Pesare il pallone contenente la sostanza essiccata nella bilancia = 91.7 g

RISULTATI TLC=Dalla TLC posso osservare l'assenza di acqua nella fase organica visto che la macchia si trova alla base (questo implica che è affine alla fase stazionaria), mentre la macchia del benzofenone si troverà alla stessa altezza della fase organica dimostrando che in soluzione è presente solo in quest'ultima fase. Visto che il benzofenone si trova in alto questo implica che il composto è stato trasportato in alto perché è affine alla fase mobile. LA TLC è riuscita.

Tara pallone O1= 90,8

Grosso pallone O1= 91,7 g

Peso netto = Lordo – Tara = 91.7 – 90,9 = 0.8 g

quindi moli = 0.8/182.22(massa molare) = 4.39x10-3 mol (4.39mmol)

Con resa: 4.39 mmol/4.86 mmol = 90 %

La resa calcolata del benzofenone coincide con quella sperimentale, infatti osservando la TLC, ho notato che il benzofenone era assente nella fase acquosa e con l'aggiunta di Na2SO4 alla TLC sembrava che non fosse presente nemmeno nella fase organica e quindi la separazione è avvenuta correttamente.

2. Separazione dell'acido benzoico

Solventi utilizzati AcOEt e acido cloridrico(HCl)

1. Aggiungere alla fase acquosa della beuta A 10 mL di HCl 2 N
2. Verificare che il pH sia acido con la cartina tornasole (colorazione rossastra)
3. Misurare la tara del cilindro 2 e del cilindro 3
4. Aggiungere 30 mL di etil acetato come effettuato nell'esperienza precedente e ripetere il procedimento di separazione e di estrazione dal punto 7 al punto 15 e durante la seconda estrazione invece di utilizzare la

beuta O1 usare labeuta O25) Preparare 5 mL di una miscela eluente 1:1 cicloesano acetato di etileutilizzando 2.5 mL di acetato etile e 2.5 di cicloesano

6) Preparare la lastra sottile utilizzando il metodo della prima esperienza enella linea inserire tre puntini indicanti A,O2, e acido benzoico

7) Analizzare la TLC

8) Aggiungere alla beuta O2 il composto Na2SO4 per eliminare acqua e filtrarecon il cotone e l'ovatta come nella prima esperienza ed il contenuto deveessere posto in O2

9) Inserire poi il solvente al rotavapor e misurare la taradell'acido benzoico

RISULTATO TLC = Nella fase acquosa osservo una macchia che non sisposta rispetto alla linea di base, la macchia in corrispondenza dello standardacido benzoico si trova alla stessa altezza di quella nella fase organica.Questo significa che tutto l'acido benzoico è stato estratto dalla fase acquosa

Tara beuta O2 vuota= 52,6 g

Lordo beuta O2 = 56,6 g

Peso netto = 56,6 - 56,2= 0.4 gquindi moli = 0.4/122.12 =

3,28 x10^-3 mol (3.28 mmol)

Con resa: 3.26/4.86 = 67 %

Anche se la resa sperimentale dell'acido benzoico era leggermente minore rispetto alla resa del benzofenone, ritengo il risultato accettabile. La TLC mostrava come la separazione fosse avvenuta correttamente, l'acido benzoico non era presente nella fase acquosa. Questa leggera variazione della resa sperimentale rispetto alla resa prevista è probabilmente dovuta a imperfezioni nel campionamento.

3. Separazione della benzilammina

Solventi usati idrossido di sodio (NaOH) e AcOEt

1. Aggiungere 12 mL di NaOH 2 N alla beuta A (bisogna basificare la soluzione acquosa)
2. Considerare che NaOH 2 N equivale a dire NaOH 2 M (perché è presente un unico gruppo ossidrilico), deduco il peso molecolare e quindi mi ricavo la massa.
3. Verificare di avere un pH basico con la cartina tornasole (colorazione blu)
4. Aggiungere nella beuta A 30 mL di etilacetato e poi fare l'estrazione come nelle esperienze precedenti utilizzando

l'imbuto separatore e d inserire le due fasi rispettivamente nella beuta A e nella beuta O3

Aggiungere 20 mL di etilacetato in A

Preprare la miscela eluente della TLC utilizzando 5 mL etil acetato

Preparare la lastra sottile come effettuato nelle esperienze precedenti utilizzando la fase A, O3 e la benzilammina.

Analizzare la TLC

Aggiungere alla beuta O3 il composto Na2SO4 per eliminare acqua e filtrare con il cotone e l'ovatta come nella prima esperienza ed il contenuto deve essere posto in O3

Inserire poi il solvente al rotavapor e misurare la tara della benzilammina

RISULTATO TLC → Osservando la mia lastra sottile vedo che lo standard ha una forma a fiammella che sta alla base, quindi posso dire che nella fase acquosa non è presente una macchia che sia formata dalla stessa forma caratteristica, la macchia che si trova in corrispondenza della fase acquosa è più tondeggiante e simmetrica rispetto al punto nella quale l'ho depositato. Nella

fase O3 non non si vede quasi nulla, ma per esclusione posso dire che non essendo presente in A il composto da estrarre sarà sicuramente in O3 (si è depositato molto poco). Provo ad immergere il mio strato sottile in un ossidante che è chiamato permanganato di potassio che permette di rilevare le macchie dei composti con un colore giallo, questo procedimento consente di ossidare tutto quello che con la TLC non si ossida. Nonostante l'esperimento fatto con il permanganato, continuo a non osservare macchie nella fase organica, mentre in questo caso nella fase acquosa la macchia è scomparsa e questo mi indica che tutto quello che era nella fase acquosa è stato estratto nella fase organica. La mancanza di una macchia può essere dovuta al fatto che la fase organica è troppo diluita e quindi non si riescono ad osservare macchie. Peso netto = 55,4 – 55,2 = 0.2 g quindi moli = 0.2/107.15 = 1.9x10-3 mol (1.9 mmol) Con resa: 1.9 /4.86 = 39 % La resa

sperimentale è molto inferiore alla resa prevista. Questa bassa resa è dovuta al fatto che la fase organica era troppo diluita e questo ha compromesso la resa della reazione. Secondo me la resa è influenzata prevalentemente da un errore durante la filtrazione perché ho notato che il cotone e l'ovatta non erano ben posizionati nel filtro. Cartina tornasole con il pH dei tre esperimenti

SECONDA ESPERIENZA DI LABORATORIO TOZZI SOFIA : 20/01/2022

CONDENSAZIONE ALDOLICA INCROCIATA TRA BENZALDEIDE ED ACETONE.

Date le moli di benzaldeide (30 mmol) e di acetone (14 mmol), nota la densità, attraverso i pesi molecolari ottengo la massa e i volumi corrispondenti.

Procedimento: