Relazioni: Appunti di Chimica Organica I

Relazioni laboratorio di organica i

Università di Pisa - Prof.ssa Aronica

Esperienza 1: Ricristallizzazione dell'acetanilide

Introduzione

Il processo consiste nella cristallizzazione in acqua dell'acetanilide pura a partire da un campione impuro. L'acetanilide è un composto organico di formula CH₃CONHC₆H₅ (PM= 135,16 g/mol), a temperatura ambiente è un solido bianco sotto forma di polvere cristallina.

Frasi di rischio e sicurezza

• Frasi R:
  • R22 Nocivo per ingestione.
  • R36/37/38 Irritante per gli occhi, le vie respiratorie e la pelle.
• Frasi S:
  • S22 Non respirare le polveri.
  • S26 In caso di contatto con gli occhi, lavare immediatamente e abbondantemente con acqua e consultare un medico.
  • S36 Usare indumenti protettivi adatti.

Punto di fusione del grezzo

112-116°C

Procedimento

Abbiamo pesato 1,5005 g di acetanilide impura (0,011 mol) e li abbiamo introdotti in un palloncino da 100 mL pinzato al sostegno. Abbiamo poi inserito all'interno 35 mL di acqua deionizzata e qualche coccino (per un'ebollizione regolare). Abbiamo montato sul palloncino un refrigerante a bolle mettendo un po' di silicone tra lo smeriglio del palloncino e quello del refrigerante per assicurarci la tenuta. Il refrigerante è stato poi fissato al sostegno con una pinza a quattro dita asimmetrica e collegato ai tubi di gomma per il flusso dell'acqua fredda. Con il termomanto abbiamo scaldato il palloncino fino all'ebollizione dell'acqua e dopo circa 15 minuti abbiamo controllato se il solido all'interno fosse sciolto.

La soluzione è stata quindi filtrata a caldo in un altro palloncino con l'aiuto di un imbuto di vetro e un filtro a pieghe preparato in precedenza. In questo modo le impurezze non disciolte sono state eliminate. Per togliere anche altre eventuali impurezze colorate abbiamo messo all'interno del palloncino un po' di carbone decolorante (circa 0,2 g) e in seguito abbiamo montato l'apparecchiatura per scaldare di nuovo la soluzione.

Dopo circa 5 minuti di ebollizione la soluzione è stata nuovamente filtrata a caldo in una beuta da 125 mL utilizzando un filtro a pieghe, in modo da togliere il carbone. La soluzione filtrata risultava limpida e dopo poco tempo si notava già l'acetanilide che cristallizzava. Abbiamo allora tappato la beuta che è stata subito messa in un bagno di ghiaccio per portare a termine la cristallizzazione.

Nel frattempo abbiamo montato l'apparecchiatura per la filtrazione sotto vuoto: abbiamo collegato una beuta codata alla pompa a membrana e inserito l'imbuto Buchner su di essa, ponendo tra i due un anello di gomma per assicurare il vuoto. Nell'imbuto è stato messo un pezzo di carta da filtro, che poi abbiamo bagnato con acqua fredda.

Trascorsi circa venti minuti, abbiamo tolto la beuta dal bagno di ghiaccio e abbiamo filtrato sul Buchner l'acetanilide cristallizzata, che è stata risciacquata con un po' di acqua fredda. Il composto è stato lasciato un po' di tempo nell'imbuto collegato alla pompa per farlo asciugare e in seguito è stato inserito all'interno di una provetta codata, pesata in precedenza, che è stata tappata e messa sotto vuoto fino all'indomani per far asciugare ancora meglio l'acetanilide.

Percentuale di materiale recuperato

Il peso della provetta vuota risultava essere 39,6560 g, pesandola nuovamente con il composto all'interno abbiamo ottenuto un peso di 40,1161 g. Grammi di acetanilide recuperata: 40,1161 g – 39,6560 g = 0,4601 g

Percentuale di materiale recuperato: (0,4601 g / 1,5005 g)·100 = 30,66%

Punto di fusione del puro

Abbiamo quindi determinato il punto di fusione dell'acetanilide pura, che in un primo momento risultava essere tra i 108°C e i 110°C (probabilmente perché sempre un po' bagnato), mentre ad una seconda prova tra i 114°C e i 115°C.

Esperienza 2: Identificazione di un composto incognito

Introduzione

Lo scopo dell'esperienza consiste nel purificare un composto incognito impuro tramite ricristallizzazione nel solvente adatto, per poi farne il punto di fusione ed identificarlo.

Scelta del solvente

Dobbiamo scegliere un solvente che sciolga bene il nostro composto a caldo ma non a freddo (o a temperatura ambiente, R.T.). Per trovarlo abbiamo fatto varie prove di solubilità in cui mettevamo da 1 a 3 mL di solvente in una provetta con circa 0,1 g della sostanza incognita.

Frasi di rischio e sicurezza dei vari solventi

• EtOH (etanolo)
  • R11 Facilmente infiammabile.
  • S7 Conservare il recipiente ben chiuso.
  • S16 Conservare lontano da fiamme e scintille - Non fumare.
• CH₃COCH₃ (acetone)
  • R11 Facilmente infiammabile.
  • R36 Irritante per gli occhi.
  • R66 L'esposizione ripetuta può provocare secchezza e screpolature della pelle.
  • R67 L'inalazione dei vapori può provocare sonnolenza e vertigini.
  • S9 Conservare il recipiente in luogo ben ventilato.
  • S16 Conservare lontano da fiamme e scintille - Non fumare.
  • S26 In caso di contatto con gli occhi, lavare immediatamente e abbondantemente con acqua e consultare un medico.
• CH₃COOEt (acetato di etile)
  • R11 Facilmente infiammabile.
  • R36 Irritante per gli occhi.
  • R66 L'esposizione ripetuta può provocare secchezza e screpolature della pelle.
  • R67 L'inalazione dei vapori può provocare sonnolenza e vertigini.
  • S16 Conservare lontano da fiamme e scintille - Non fumare.
  • S26 In caso di contatto con gli occhi, lavare immediatamente e abbondantemente con acqua e consultare un medico.
  • S33 Evitare l'accumulo di cariche elettrostatiche.
• CH₂Cl₂ (diclorometano)
  • R40 Possibilità di effetti cancerogeni - prove insufficienti.
  • S23 Non respirare i gas/fumi/vapori/aerosoli.
  • S24/25 Evitare il contatto con gli occhi e con la pelle.
  • S36/37 Usare indumenti protettivi e guanti adatti.
• CH₃(CH₂)₄CH₃ (esano)
  • R11 Facilmente infiammabile.
  • R38 Irritante per la pelle.
  • R48/20 Nocivo: pericolo di gravi danni per la salute in caso di esposizione prolungata per inalazione.
  • R62 Possibile rischio di ridotta fertilità.
  • R65 Nocivo: può causare danni ai polmoni in caso di ingestione.
  • R67 L'inalazione dei vapori può provocare sonnolenza e vertigini.
  • R51/53 Tossico per gli organismi acquatici, può provocare a lungo termine effetti negativi per l'ambiente acquatico.
  • S9 Conservare il recipiente in luogo ben ventilato.
  • S16 Conservare lontano da fiamme e scintille - Non fumare.
  • S29 Non gettare i residui nelle fognature.
  • S33 Evitare l'accumulo di cariche elettrostatiche.
  • S36/37 Usare indumenti protettivi e guanti adatti.
  • S61 Non disperdere nell'ambiente. Riferirsi alle istruzioni speciali/schede informative in materia di sicurezza.
  • S62 In caso di ingestione non provocare il vomito: consultare immediatamente il medico e mostrargli il contenitore o l'etichetta.

Analisi del solvente

Etanolo, acetone, acetato di etile e diclorometano sono stati scartati come solventi in quanto solvatavano la nostra sostanza già a temperatura ambiente. Con acqua ed esano, invece, abbiamo notato che a temperatura ambiente il composto non si scioglieva. Abbiamo quindi inserito la provetta con l'acqua come solvente in un becker con acqua bollente per testare la solubilità a caldo. Dopo circa 15 minuti il composto non si era ancora sciolto completamente quindi abbiamo provato ad aumentare il volume di solvente portandolo a 3 mL, ma dopo una decina di minuti ancora non era completamente solvatato.

Nel frattempo abbiamo testato la solubilità a caldo in esano che, avendo una temperatura di ebollizione intorno ai 70°C, abbiamo scaldato con un asciugacapelli e dopo pochi secondi nella provetta il solido si era sciolto quasi completamente, abbiamo quindi aggiunto circa 0,5 mL di esano e scaldando nuovamente il composto è stato solvatato del tutto.

A questo punto abbiamo tappato la provetta e inserita in un bagno di ghiaccio per verificare che ricristallizzasse a freddo; dopo poco infatti abbiamo notato la ricomparsa dei cristalli della nostra sostanza incognita.

Ricristallizzazione

Una volta trovato il solvente adatto (esano nel nostro caso) abbiamo proceduto con la ricristallizzazione di circa 1,5 g del composto. Abbiamo pesato 1,5007 g di sostanza e abbiamo fatto il rapporto con il volume di esano che sarebbe servito per scioglierli tutti: nella provetta avevamo inserito 0,1157 g con 1,5 mL di solvente, quindi per sciogliere 1,5007 g sarebbero serviti 19,45 mL di esano. Ovviamente abbiamo lavorato con un eccesso di solvente (24 mL circa) che abbiamo inserito in un palloncino da 100 mL pinzato al sostegno contenente il composto incognito. L'apparecchiatura che abbiamo usato è la stessa dell'esperienza 1 (ricristallizzazione dell'acetanilide): refrigerante, palloncino e termomanto. Anche il procedimento è lo stesso: dopo aver tenuto...