Relazioni: Appunti di Chimica Organica I

DISTILLAZIONE DI UNA MISCELA ESANO-TOLUENE

Introduzione: l'esperienza consiste nel separare due liquidi mescolati sfruttando le loro diverse

temperature di ebollizione.

Nel nostro caso i due liquidi erano esano e toluene.

L'esano, C H , è un alcano che a pressione atmosferica e temperatura ambiente si presenta sotto

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forma di liquido volatile incolore (p.eb. 69°C).

Struttura: CH (CH ) CH

3 2 4 3

Frasi R e S:

R11 Facilmente infiammabile.

R38 Irritante per la pelle.

R48/20 Nocivo: pericolo di gravi danni per la salute in caso di esposizione prolungata per

inalazione.

R62 Possibile rischio di ridotta fertilità.

R65 Nocivo: può causare danni ai polmoni in caso di ingestione.

R67 L'inalazione dei vapori può provocare sonnolenza e vertigini.

R51/53 Tossico per gli organismi acquatici, può provocare a lungo termine effetti negativi per

l'ambiente acquatico.

S9 Conservare il recipiente in luogo ben ventilato.

S16 Conservare lontano da fiamme e scintille - Non fumare.

S29 Non gettare i residui nelle fognature.

S33 Evitare l'accumulo di cariche elettrostatiche.

S36/37 Usare indumenti protettivi e guanti adatti.

S61 Non disperdere nell'ambiente. Riferirsi alle istruzioni speciali/schede informative in materia di

sicurezza.

S62 In caso di ingestione non provocare il vomito: consultare immediatamente il medico e

mostrargli il contenitore o l'etichetta.

Il toluene, C H , è un liquido incolore che bolle a 110°C. È un idrocarburo aromatico dalla seguente

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struttura:

Frasi R e S:

R11 Facilmente infiammabile.

R38 Irritante per la pelle.

R48/20 Nocivo: pericolo di gravi danni per la salute in caso di esposizione prolungata per

inalazione.

R63 Possibile rischio di danni ai bambini non ancora nati.

R65 Nocivo: può causare danni ai polmoni in caso di ingestione.

R67 L'inalazione dei vapori può provocare sonnolenza e vertigini.

S36/37 Usare indumenti protettivi e guanti adatti.

S46 In caso d'ingestione consultare immediatamente il medico e mostrargli il contenitore o

l'etichetta.

S62 In caso di ingestione non provocare il vomito: consultare immediatamente il medico e

mostrargli il contenitore o l'etichetta.

Procedimento: per prima cosa abbiamo tarato tre provette inserendo al loro interno 10mL di acqua

1mL alla volta e facendo un segno a ogni millilitro aggiunto. Abbiamo poi montato

l'apparecchiatura per la distillazione: un tubo di Claisen (formato da un palloncino collegato tramite

un raccordo ad un refrigerante dritto, detto refrigerante di Liebig) è stato fissato al sostegno tramite

una pinza a quattro dita asimmetrica e sotto al palloncino del Claisen è stato posizionato il

termomanto. Il raccordo del Claisen ha due colli smerigliati, uno subito sopra al palloncino e uno in

corrispondenza dell'ingresso al refrigerante, in quest'ultimo abbiamo inserito un termometro e tra i

due smerigli abbiamo messo del silicone per far sì che i vapori non uscissero. Inoltre abbiamo

messo un elastico tra il termometro e il Claisen in modo da essere sicuri che la pressione esercitata

dai vapori non lo facesse muovere dalla sua posizione. Allo stesso modo abbiamo fatto inserendo

un tappo nell'altro ingresso dopo aver messo dentro al palloncino 10mL di toluene e 10mL di esano.

Il raccordo era munito anche di una vigreux, una piccola colonna di rettifica, costituita da delle

rientranze sulla superficie interna del raccordo sulle quali i vapori condensano ricadendo verso il

basso e incontrando i vapori riscaldati, questo accorgimento fa sì che i vapori che raggiungono il

refrigerante siano molto più puri. Al termine del refrigerante, subito sotto l'apertura, abbiamo

posizionato una della tre provette di raccolta. Una volta montata tutta l'apparecchiatura abbiamo

acceso il termomanto per scaldare così la miscela. Dopo poco tempo abbiamo notato la formazione

dei primi vapori che condensavano quasi subito sulle pareti più fredde del palloncino e del raccordo

(formando l'anello di riflusso, ben visibile a occhio nudo); man mano che l'evaporazione aumentava

le pareti venivano scaldate dai vapori e quindi la condensazione avveniva sempre più in alto,

l'anello di riflusso si spostava verso l'ingresso del refrigerante. Quando i vapori hanno raggiunto il

bulbo del termometro, la temperatura ha subito un brusco innalzamento e hanno iniziato a scendere

le prime gocce di liquido lungo il refrigerante. Per un po' di tempo la temperatura si è stabilizzata

sui 70°C, la temperatura di ebollizione dell'esano. Non appena abbiamo notato che la temperatura

stava variando, abbiamo tolto la prima provetta e ne abbiamo inserita un'altra, nella quale abbiamo

lasciato gocciolare altro liquido finché la temperatura non avesse raggiunto i 110°C, quella di

ebollizione del toluene. A quel punto avremmo cambiato nuovamente provetta. Nella nostra

apparecchiatura però avevamo un termometro troppo corto, il cui bulbo non raggiungeva

esattamente il punto d'ingresso al refrigerante e quindi misurava una temperatura più bassa rispetto

a quella dei vapori. Mentre la distillazione procedeva, ci segnavamo sul quaderno i millilitri raccolti

in base alla temperatura, che vado adesso a riportare sul grafico:

100

90

80

70

(°C) 60

Temperatura 50

40

30

20

10 0 2 4 6 8 10 12 14 16 18

mL raccolti Prima provetta (3mL; esano)

Seconda provetta (8,5mL;

miscela)

Terza provetta (6mL; toluene)

T (°C) mL 71 10,5 Per prima cosa possiamo notare che l'esano è distillato molto

velocemente e la temperatura non è rimasta fissa a lungo

21 0 73 11,5 intorno ai 70°C, inoltre non ha mai raggiunto i 110°C e quindi

31 1 85 12,5 non è stato semplice capire quando effettivamente era finito

l'esano e stava iniziando a distillare il toluene. Questi

57 2 90 13,5 problemi nel caso specifico sono dovuti sia al fatto che il

68 3 93 14,5 termometro non era nella posizione giusta, sia al termomanto

76 4 95 15 che durante l'esperienza ha avuto alcuni problemi di

funzionamento.

77 5 94 16 In totale siamo riusciti a raccogliere 3mL circa di esano puro

78 6 87 17 e 6mL di toluene puro.

73 9,5 86 17,5

ESPERIENZA 4

ISOLAMENTO DELL'EUGENOLO DAI CHIODI DI GAROFANO

Introduzione: l'esperienza consiste nell'estrazione dell'eugenolo dai chiodi di garofano tramite una

distillazione in corrente di vapore.

L'eugenolo, C H O , è un composto aromatico presente come componente principale nell'olio dei

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chiodi di garofano; è un liquido oleoso, praticamente incolore.

Struttura dell'eugenolo

Ha un elevato punto di ebollizione (254°C), ma nonostante ciò, con il metodo della distillazione in

corrente di vapore, distilla insieme all'acqua quando la miscela chiodi di garofano-acqua viene

portata all'ebollizione. Questo perché la miscela avrà il suo punto di ebollizione alla temperatura per

cui la somma delle tensioni di vapore dei due componenti eguaglia quella atmosferica, questa

temperatura sarà quindi più bassa di quella del punto di ebollizione del componente più volatile, che

nel nostro caso è l'acqua. La temperatura di ebollizione della miscela, quindi, non supererà mai i

100°C.

Frasi R e S per l'eugenolo:

R22 Nocivo per ingestione.

R36/37/38 Irritante per gli occhi, le vie respiratorie e la pelle.

R42/43 Può provocare sensibilizzazione per inalazione e contatto con la pelle.

S26 In caso di contatto con gli occhi, lavare immediatamente e abbondantemente con acqua e

consultare un medico.

S36 Usare indumenti protettivi adatti.

Procedimento: abbiamo pesato 2,0006g di chiodi di garofano e li abbiamo inseriti all'interno del

palloncino del Claisen insieme a 25mL di acqua e alcuni coccini. L'apparecchiatura è esattmente la

stessa utilizzata nell'esperienza 3, a differenza del fatto che al posto delle provette abbiamo messo

direttamente un cilindro graduato come raccoglitore. Abbiamo quindi iniziato a riscaldare con il

termomanto fino all'ebollizione, che è avvenuta ad una temperatura di 100°C, che è rimasta costante

per tutta la durata della distillazione. Anche in questo caso, prima di giungere alla condensazione

del vapore nel refrigerante, abbiamo assistito alla comparsa dell'anello di reflusso che lentamente

saliva lungo il raccordo del Claisen, via via che il vapore scaldava il vetro.

Abbiamo raccolto circa 25mL di soluzione acquosa opaca, che abbiamo fatto raffreddare per poi

inserirla in un imbuto separatore. A questo punto abbiamo proceduto con una separazione liquido-

liquido sfruttando il fatto che l'eugenolo non è solubile in acqua ma lo è in diclorometano (CH Cl ).

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Frasi R e S per diclorometano:

R40 Possibilità di effetti cancerogeni - prove insufficienti.

S23 Non respirare i gas/fumi/vapori/aerosoli.

S24/25 Evitare il contatto con gli occhi e con la pelle.

S36/37 Usare indumenti protettivi e guanti adatti.

Abbiamo quindi eseguito tre estrazioni con porzioni da 10mL di diclorometano, abbiamo cioè

inserito nell'imbuto separatore (250mL) 10mL di diclorometano, che essendo più denso dell'acqua si

depositava nella parte inferiore, per poi agitare bene la soluzione e fare in modo che l'eugenolo

andasse a solubilizzarsi nel diclorometano. Dopo aver agitato dovevamo aprire il rubinetto in modo

da far fuoriuscire i vapori del solvente che altrimenti avrebbero creato molta pressione all'interno

dell'imbuto. Abbiamo poi messo l'imbuto su di un anello fissato al sostegno e sotto di esso abbiamo

posizionato una beuta da 120mL per raccogliere le fasi organiche, che sono scese aprendo il

rubinetto dell'imbuto separatore. Il menisco di separazione delle due fasi si vedeva chiaramente,

quindi non è stato difficile separarle. Questa operazione è stata ripetuta altre due volte in modo da

essere sicuri di aver tolto tutto l'eugenolo presente in miscela con l'acqua.

Alla fine avevamo una beuta con 30mL di diclorometano in cui era sciolto l'eugenolo. Per essere

sicuri di aver tolto tutta l'acqua, abbiamo inserito nella beuta un po' di solfato di sodio anidro

(Na SO ) che funziona da disidratante complessandosi con l'acqua e formando dei cristalli che si

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depositano sul fondo. Abbiamo smesso di aggiungerlo nel momento in cui “spolverava”, cioè

quando non andava più a complessarsi e rimaneva sotto forma di polvere. Dopo aver lasciato la

soluzione di eugenolo a riposo per circa un quarto d'ora l'abbiamo filtrata in un palloncino (pesato in

precedenza) per decantazione servendoci di un imbuto di vetro. Per poter poi isolare l'eugenolo,

abbiamo dovuto far evaporare il diclorometano utilizz