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–CH–CH –CH–CH
CH
34 Indica l’affermazione sbagliata. 3 2 3
– –
CH CH
Gli alchini sono idrocarburi 3 3
p p
✗ insolubili in solventi organici.
A con punti di ebollizione bassi.
B 43 Rappresenta la formula topologica
insaturi.
C corrispondente ai seguenti composti.
solubili in solventi organici.
D CH
3
35 Nella reazione del 2-pentino con due –
–CH–CH –CH
a. CH
molecole di idrogeno in presenza di un 3 2 3
catalizzatore di platino si ottiene il: CH
3
cis-2-pentene
2-pentene
A C –
–CH–CH–CH
b. CH
✗ trans-2-pentene
pentano
B D 3 3
–
CH
3
36 Qual è la formula molecolare che
rappresenta un alchino? 44 Rappresenta le formule razionali
C H C H C H C H
✗
A B C D
5 8 6 12 4 10 3 8 corrispondenti alle seguenti formule
topologiche.
GLI IDROCARBURI AROMATICI a.
37 Indica l’affermazione sbagliata. – –
CH CH CH CH
=
Il benzene è una molecola 2 3
–
apolare. CH
A 3
solubile in acqua.
B
✗ b. O
esatomica.
C molto stabile.
D – – – –
CH CH O CH CH
3 2 2 3
38 45
La reazione del benzene con acido nitrico in Rappresenta le formule razionali dei due
presenza di acido solforico è di isomeri geometrici dei composti con
sostituzione radicalica.
A formula molecolare
✗ sostituzione elettrofila.
B CHBr=CHBr
a.
sostituzione nucleofila.
C Br Br Br H
addizione elettrofila.
D C C C
C
= =
– – – –
Br Br Br H
– – – –
H H H Br
C C C
C
= =
– – – –
39 Nell’anello benzenico i sostituenti in – – – –
H H H Br
cis trans
orto-
posizione sono indicati dai numeri: cis trans
– –CH
=
CH CH CH
✗ b.
2,6 3,5 2,4 3,6
A B C D CH
CH CH H
3 3
3 3 3
C C C
C = =
– – – –
CH
CH CH H
3 3 3
– – – –
40 Qual è un idrocarburo aromatico H H H CH
C C C
C = =
– – – – 3
– – – –
policiclico? H H H CH
cis trans 3
✗
Toluene Naftalene
A C cis trans
Clorobenzene Nitrobenzene
B D
104 19 I composti organici
Capitolo
52
46 Rappresenta le equazioni delle seguenti
Specifica le classi di composti organici reazioni specificando il nome dei prodotti.
in cui sono presenti i seguenti gruppi a.
funzionali. combustione del propano
– Q;
C H 5 O 3 CO 4 H O +
–OH –C
–C– $
a. c. + +
Alcoli Alchini 3 8 2 2 2
Prodotti: diossido di carbonio e acqua;
–COO– –NH
b. d.
Esteri Ammine
2 b. monoclorurazione del butano
C H Cl C H Cl HCl;
$
+ +
4 10 2 4 9
47 Sulla base dei diversi gruppi funzionali, Prodotti: clorobutano e acido cloridrico
precisa a quale classe appartengono i
seguenti composti organici. 53 Rappresenta le formule razionali dei
=CH–CH
CH
a. Alcheni seguenti alcheni.
2 3
–CO–CH
CH a. 1,3-dicloro-2-butene
b. Chetoni
3 3
–CH –COOH
CH – –
CH Cl CH CCl CH
=
c. Acidi carbossilici 2 3
3 2
–CH –CHO
CH
d. – –
CH Cl CH CCl CH
=
CH –
CH CH
Aldeidi b. 3-etil-2,2-dimetil-3-esene
3 2 2 3
3 2 3
– –
CH Cl CH CCl CH
=
– –
2 3
CH –
– – – –
CH CH
CH C C CH CH CH
=
3 2 3
3 2 3
– –
CH Cl CH CCl CH
=
48 CH
Indica quali specie chimiche sono agenti –
CH CH
2 3
–
– 3 2 3
– – – –
CH C C CH CH CH
=
CH
3 2 3
3
– –
elettrofili (E) e quali nucleofili (N). CH –
CH CH
– – – –
CH C C CH CH CH
=
3 2 3
–
3 2 3
CH
H H
– –
H O H Cl NO
+ 3
+ - –
a. b. c. d.
N E N E – – – –
CH C C CH CH CH
=
CH
2 2 3 2 3
C C
3
=
– –
cis-3-esene
c. H H
–
CH
– –
– –
CH
CH CH CH
3
H H
49 C C
=
– –
Rappresenta le formule razionali dei 3 2 2 3
C C
– –
=
– –
H H
– –
CH
CH CH CH
tre isomeri di posizione di un composto Cl CH
3 2 2 3
– –
3
– –
CH
CH CH CH
C C
=
– –
= 3 2 2 3
C e con formula
con doppio legame C C C
=
– –
Cl CH
– –
– –
CH
CH CH CH
3
– –
trans-2,3-dicloro-2-butene
d.
H .
molecolare C 3 2 2 3
Cl CH
CH Cl
C C
=
– –
6 12 3
3
– – – – –
CH CH CH CH CH CH C C
– –
=
– –
Cl CH
CH Cl
2 2 2 2 3 3
3
– –
– – – –
=
CH CH CH CH CH CH CH Cl
C C
=
– –
3 2 2 3 3
– –
– – – –
=
CH CH CH CH CH CH CH Cl
3 2 2 3 3
50 Rappresenta le formule razionali dei 54 Assegna il nome IUPAC ai seguenti alcheni.
seguenti alcani. –CH –CH –CHCl–C=CH
a. CH
a. 4-etil-2,2-dimetilesano 3 2 2 2
–
CH CH CH CH
3 2 3 3
–
– –
CH CH CH 3-cloro-2-metil-1-esene
– – – – –
CH C CH CH CH CH
3 2 3
3 2 2 3
–
– –
CH CH CH
–
– – – – –
CH C CH CH CH CH –CH–CH=CH–CHBr–CCl –CH
b.
3 2 3 CH
CH
3 2 2 3 3 2 3
3 –
– –
CH CH CH
–
– – – – –
CH C CH CH CH CH
3 2 3
CH
3 2 2 3 –CH
b. 3-bromo-2-metilpentano
3 CH
CH –
–
– 2 3
– – – – –
CH C CH CH CH CH
3
CH
3 2 2 3
– 3
CH 3-bromo-2,2-dicloro-6-metil-4-ottene
– – – –
CH CH CHBr CH CH
– 3
3 2 3
CH
– 3
CH –CCl –CBr –CH=CH
– – – –
CH CH CHBr CH CH CH
c.
3
3 2 3 3 2 2 2
– – – –
CHCl CH CCl CH CH
–
2 2 2 2 3
CH
– – – –
CH CH CHBr CH CH 3,3-dibromo-4,4-dicloro-1-pentene
3
c. 1,1,3,3-tetracloropentano
– – – –
3 2 3
CHCl CH CCl CH CH
–
2 2 2 2 3
– –
CH CH CH
– – – –
CH CH CHBr CH CH
3 3
3 2 3
– – – –
CHCl CH CCl CH CH
–
2 2 2 2 3
– –
CH CH CH 55 Rappresenta le equazioni delle seguenti
– – – – – –
CH CHCl CH CH CH CH CH
3 3
3 2 2 2 3
– – – –
CHCl CH CCl CH CH
d. –
2-cloro-3-isopropileptano
2 2 2 2 3
– –
CH CH CH
– – – – – –
CH CHCl CH CH CH CH CH reazioni specificando il nome dei prodotti:
3 3
3 2 2 2 3
–
– –
CH CH CH a. idrogenazione del 2-pentene (in presenza
– – – – – –
CH CHCl CH CH CH CH CH
3 3
3 2 2 2 3
– di Pt)
– – – – – –
CH CHCl CH CH CH CH CH
3 2 2 2 3 Pt
– – –
CH CH CH CH CH H
= $
+
3 2 3 2
– – – –
CH CH CH CH CH
51 $
Assegna il nome IUPAC ai seguenti alcani. 3 2 2 2 3
Pt
– – –
CH CH CH CH CH H
= pentano
$
+
3 2 3 2
CH
3 – – – –
CH CH CH CH CH
$ 3 2 2 2 3
– –
CH CH CH CH HBr
=
b. addizione elettrofila dell’1-butene con acido
$
+
–CH –C–CH
CH
a. 2 2 3
2,2-dimetilbutano
3 2 3 pentano
– – –
CHBr CH CH
CH
$
bromidrico 3 2 3
CH 2-bromobutano
– –
CH CH CH CH HBr
=
3 $
+
2 2 3 – – –
CHBr CH CH
CH
–CH –CH–CH
b. CH Br $
1-bromo-2-etilbutano 3 2 3
3 2 2 2-bromobutano
–CH
CH 2 3
–CH –CH–CH
c. CH 3-metilpentano
3 2 3
–CH
CH 3 2 105
F
Cl F
56 p-dietilbenzene
b.
Rappresenta le formule razionali dei
seguenti alchini. –
CH CH NH
2 3 2
a. 2,2-dicloro-3-esino Br
–
– – – –
CH CCl C CH CH
–C
3 2 2 3
– – – – –
CH CCl C CH CH
–C
–
CH CH
b. 3-etil-4-metil-1-esino
3 2 2 3
2 3
– – – – –
CH CCl C CH CH
– –C
–
3 2 2 3
– – – –
CH CH CH CH CH
–
CH
–C 2 3
2 3 NO NO
2 2
–
–
– – – – –
CH CCl C CH CH
–
CH CH
–C
– – – – –
CH CH CH CH CH
3 2 2 3
2 3
–C 3 2 3
– – – –
– – – – – CH CH CH CH
CH CH CH CH CH
–C –
CH CH
CH
– 2 3 2 3
2 3
– – –
CH CBr CH CH
2 3
–C 3
2 3
–
– CH c. 2,3-difluorofenolo
– – – – –
CH CH CH CH CH
–
–C 3
c. 3-bromo-3-metil-1-pentino
CH
– – – –
CH CBr CH CH
2 3
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