Set domande multiple e fuori paniere di Chimica organica - 2024/25

SCIENZE BIOLOGICHE

Docente: Siotto Mariacristina

08. Descrivere la seguente reazione:

09. Descrivere la seguente reazione:

10. Suggerire la reazione ed i reagenti per trasformare un alchene in un alcol

11. Quale è il prodotto della seguente reazione di addizione elettrofila? © 2016 - 2022 Università Telematica eCampus - Data Stampa 03/08/2022 17:13:25 - 23/85

Set Domande: CHIMICA ORGANICA

SCIENZE BIOLOGICHE

Docente: Siotto Mariacristina

Lezione 011

01. Gli alchini…

non si comportano in maniera simile agli alcheni

sono sempre soggetti a reazione completa

terminali sono più acidi degli alcheni

sono più reattivi degli alcheni

02. Quali delle seguenti affermazioni riguardante i dieni coniugati è sbagliata?

sono doppi legami alternati a legami singoli 2

hanno un legame σ dovuto alla sovrapposizione degli orbitali sp

sono più stabili e si comportano in maniera rispetto ai dieni non coniugati

reagiscono velocemente a reazioni di addizione elettrofila producendo un solo prodotto

03. Quale delle seguenti reazioni che coinvolgono gli alcheni è una reazione di ossidazione?

idrogenazione catalitica

addizione radicalica

alogenazione

epossidazione

04. Un 1,2-diolo è

il prodotto di ossidrilazione di un alchene

il prodotto di epossidazione di un alchene

il prodotto di addizione di acqua ad un alcano

un alcol primario

05. Descrivere cosa sono i polimeri e riportare le principali reazioni di polimerizzazione

06. Descrivere i polimeri.

07. Quali tipologie di plastica conosci? Indicare un elenco ed una breve descrizione utilizzando i codici relativi alle tipologie maggiormente in uso.

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Set Domande: CHIMICA ORGANICA

SCIENZE BIOLOGICHE

Docente: Siotto Mariacristina

Lezione 012

01. Nominare il seguente gruppo:

gruppo fenilico

gruppo alchilfenilico

gruppo benzilico

gruppo arilico

02. Una molecola è aromatica solo se ha un sistema piano e monociclico di coniugazione e se contiene un totale di … elettroni p

4n

4n+4

4n+2

2n+2

03. Quali tra le seguenti affermazioni riguardanti il benzene non è corretta?

Il benzene è un ibrido di risonanza

Il benzene è ciclico e coniugato

Il benzene è planare e ha la forma di un esagono regolare

il benzene è instabile e reattivo

04. Il naftalene come è definito e quante forme di risonanza ha?

idrocarburo policiclico aromatico; 2 forme di risonanza

idrocarburo policiclico aromatico; 3 forme di risonanza

composto eterociclico; 2 forme di risonanza

composto eterociclico; 3 forme di risonanza

05. Quale è il nome comune per l'amminobenzene?

fenolo

toluene

stirene

anilina

06. Quante posizioni ci sono in meta, in un anello benzenico monosostituito?

tre

una

sei

due

07. L'anilina, il fenolo, l'anisolo e il toluene sono tra i derivati del benzene più comuni. Quale è una ammina aromatica?

toluene

anisolo

anilina

fenolo © 2016 - 2022 Università Telematica eCampus - Data Stampa 03/08/2022 17:13:25 - 25/85

Set Domande: CHIMICA ORGANICA

SCIENZE BIOLOGICHE

Docente: Siotto Mariacristina

08. Assegnare il nome al seguente composto:

09. Disegnare un anello benzenico monosostituito (indicando il sostituente con una X) e indicare quali sono le posizioni orto, meta e para

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Set Domande: CHIMICA ORGANICA

SCIENZE BIOLOGICHE

Docente: Siotto Mariacristina

Lezione 013

01. Nelle sostituzioni elettrofile aromatiche alcuni sostituenti Attivano l'anello del benzene, altri lo disattivano. Individua la spiegazione corretta

i sostituenti elettron-donatori sono disattivanti perchè sottraggono elettroni all'anello aromatico, e diminuiscono l'energia di attivazione per la formazione del carbocatione

intermedio che si forma durante la reazione

i sostituenti elettron-attrattori sono disattivanti perchè donano elettroni all'anello aromatico, destabilizzando il carbocatione intermedio che si forma durante la reazione

i sostituenti elettron-donatori sono disattivanti perchè sottraggono elettroni all'anello aromatico, destabilizzando il carbocatione intermedio che si forma durante la reazione

i sostituenti elettron-attrattori sono disattivanti perchè sottraggono elettroni all'anello aromatico, destabilizzando il carbocatione intermedio che si forma durante la reazione

02. Nelle sostituzioni elettrofile aromatiche alcuni sostituenti Attivano l'anello del benzene, altri lo disattivano. Individua la spiegazione corretta

i sostituenti elettron-attrattori sono disattivanti perchè donano elettroni all'anello aromatico, destabilizzando il carbocatione intermedio che si forma durante la reazione

i sostituenti elettron-attrattori sono disattivanti perchè sottraggono elettroni all'anello aromatico, destabilizzando il carbocatione intermedio che si forma durante la reazione

i sostituenti elettron-donatori sono disattivanti perchè sottraggono elettroni all'anello aromatico, destabilizzando il carbocatione intermedio che si forma durante la reazione

i sostituenti elettron-donatori sono disattivanti perchè sottraggono elettroni all'anello aromatico, e diminuiscono l'energia di attivazione per la formazione del carbocatione

intermedio che si forma durante la reazione

03. La sostituzione elettrofila aromatica non è:

la reazione caratteristica di tutti gli anelli aromatici

un' addizione al doppio legame dell'anello aromatico

la reazione più comune di composti aromatici

Un processo in cui un elettrofilo (E+) reagisce con un anello aromatico e sostituisce uno degli idrogeni

04. Quali tra i seguenti gruppi sono introdotti in un anello aromatico tramite la sostituzione elettrofila?

a. Alogeni (-Cl, -Br, -I)

b. Un nitrogruppo (-NO )

2

c. Un gruppo solfonico (-SO H)

3

d. Un gruppo ossidrile (-OH)

e. Un gruppo alchilico (-R)

f. Un gruppo acilico (-COR)

tutti tranne il gruppo a

tutti tranne il gruppo c

tutti

tutti tranne il gruppo f

05. La alchilazione di Friedel-Craft permette di ottenere gli alchilbenzeni a partire dal benzene e un alogenuro alchilico, in presenza di un catalizzatore acido.

Che tipo di reazione è?

sostituzione elettrofila aromatica

alchilazione

sostituzione nucleofila aromatica

eliminazione

06. La caratteristica dei gruppi disattivanti è che:

rendono l'anello più elettron-ricco

diminuiscono l'energia del carbocatione intermedio

sono meta orientanti ma anche debolmente orto e para orientanti

stabilizzano il carbocatione intermedio © 2016 - 2022 Università Telematica eCampus - Data Stampa 03/08/2022 17:13:25 - 27/85

Set Domande: CHIMICA ORGANICA

SCIENZE BIOLOGICHE

Docente: Siotto Mariacristina

07. Tra le seguenti reazioni quale non è una sostituzione elettrofila aromatica?

formazione di metilbenzene o toluene

formazione di naftalene

formazione di nitrobenzene

formazione di bromobenzene

08. Quale è una differenza fra le reazioni di sostituzione elettrofila aromatica e le reazioni di addizione elettrofila all’alchene?

gli anelli aromatici sono meno reattivi verso gli elettrofili rispetto agli alcheni è necessario usare un catalizzatore

gli anelli aromatici sono meno reattivi verso gli elettrofili rispetto agli alcheni è necessario usare CH Cl

2 2

gli anelli aromatici sono più reattivi verso gli elettrofili rispetto agli alcheni.

gli anelli aromatici sono meno reattivi verso gli elettrofili rispetto agli alcheni è necessario alzare la temperatura

09. Quale affermazione riguardo il carbocatione intermedio che si forma durante una reazione di sostituzione elettrofila è errata?

Il carbocatione intermedio allilico nella sostituzione elettrofila aromatica è meno stabile del benzene di partenza

Il carbocatione intermedio allilico nella sostituzione elettrofila aromatica è più stabile di un carbocatione alchilico

il carbocatione intermedio non riesce a stabilizzarsi per risonanza

+

il carbocatione intermedio perde H dall’atomo di carbonio che lega il sostituente

10. Tra le alogenazioni aromatiche, quale assume un valore importante nella fisiologia umana?

clorurazione della Tirosina nella sintesi della Tiroxina

iodurazione della Tirosina nella sintesi della Tiroxina

fluorurazione della Tirosina nella sintesi della Tiroxina

bromurazione della Tirosina nella sintesi della Tiroxina

11. Nella nitrazione aromatica: 2+

l’elettrofilo è lo ione nitronio, NO che si forma da HNO per deprotonazione

3 +

lo ione nitronio reagisce con il benzene per formare un carbocatione intermedio e acquisire un H

Gli anelli aromatici possono essere nitrati con una miscela di acido nitrico concentrato e cloridrico

Il prodotto di reazione è un prodotto di sostituzione neutro: il nitrobenzene

12. Per produrre un fenolo a quale reazione deve essere sottoposto un anello benzenico?

riduzione con base forte

ossidazione

ossidrilazione

idratazione

13. La reazione di Friedel Craft è una reazione che permette la alchilazione di un composto aromatico ed è molto utile in laboratorio ma presenta diverse

limitazioni. Quali dei seguenti reagenti possono essere impiegati efficacemente?

alogenuri aromatici

anilina

alogenuri alchilici

alogenuri vinilici © 2016 - 2022 Università Telematica eCampus - Data Stampa 03/08/2022 17:13:25 - 28/85

Set Domande: CHIMICA ORGANICA

SCIENZE BIOLOGICHE

Docente: Siotto Mariacristina

14. Ordinare i seguenti gruppi in ordine decrescente: dal quelli più attivanti, che rendono l’anello di benzene più reattivo al più disattivante: a. -C---N b. -OH c.

-NO2 d. -Br e. -CH3 f. -C(O)H

c> b> a>f>d

b>e> d> f>a>c

b> a>f> d>e> c

c> a> f> d>e> b

15. Assegnare il nome al seguente composto; definire quali gruppi funzionali sono presenti © 2016 - 2022 Università Telematica eCampus - Data Stampa 03/08/2022 17:13:25 - 29/85

Set Domande: CHIMICA ORGANICA

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Docente: Siotto Mariacristina

Lezione 014

01. Qual’ è la differenza tra enantiomeri e diastereomeri?

gli enantiomeri, al contrario dei diastereomeri, sono simili, non sono identici e non sono immagini speculari

gli enantiomeri hanno configurazioni opposte in alcuni stereocentri, i diastereomeri in tutti

gli enantiomeri hanno configurazioni opposte in tutti gli stereocentri, i diastereomeri solo in alcuni

i diastereomeri sono stereoisomeri, gli enantiomeri no

02. Molecole con n centri chirali possono avere fino a ... stereoisomeri.

2 n

2 n+2

2

n

03. Uno stereocentro non è:<