Paniere di Chimica organica - Risposte multiple e aperte

CH-C-

CH=C-

CH≡CH

05. Prevedere il prodotto della seguente reazione:

06. Prevedere il prodotto della seguente reazione:

07. Nella reazione di sostituzione nucleofila SN2:

abbiamo la formazione di un carbocatione come intermedio

abbiamo la formazione di un carbanione come intermedio

l'ingresso del nucleofilo e l'allontanamento del gruppo uscente avvengono in due stadi distinti

è concertata e quindi l'ingresso del nucleofilo e l'allontanamento del gruppo uscente avvengono in un unico stadio

08. Descrivi brevemente il metodo sintetico per trasformare gli alchini in altri alchini a catena carboniosa più lunga.

Per sintetizzare degli alchini a catena più lunga partendo da alchini si può sfruttare

l’ acidità degli alchini terminali. Gli alchini terminali possono essere deprotonati da

una base forte che in genere e’ la sodio ammide (NaNH2 ), formando il corrispondente

ione acetiluro che è un nucleofilo e che reagisce efficacemente con gli alogenuri alchilici

primari portando alla formazione di un alchino a catena più lunga

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Set Domande: CHIMICA ORGANICA

INGEGNERIA INDUSTRIALE (D.M. 270/04)

Docente: MARANO STEFANIA

Lezione 018

01. Le reazione di eliminazione e sostituzione:

non sono in competizione tra loro, infatti una specie reattiva che attacca un elettrofilo può avere solo carattere nucleofilo

sono in competizione tra loro, infatti una specie reattiva può avere sia carattere elettrofilo che nucleofilo contemporaneamente

sono in competizione tra loro, specialmente quando una specie reattiva che attacca un elettrofilo può comportarsi sia da nucleofilo (reazione di sostituzione) che da base

(reazione di eliminazione)

non sono mai in competizione tra loro in quanto sono due reazione completamente distinte

02. Spiega perché l'addizione d'acqua agli alchini porta alla formazione di chetoni.

03. Descrivi brevemente il metodo sintetico per ridurre gli alchini in alcheni.

2) l’addizione di acqua ad un alchino in presenza di un acido porta alla formazione di un

chetone e non, come ci si aspetterebbe, alla formazione di un enolo. Questo perché l’enolo

è molto instabile e traspone per dare il corrispettivo isomero chetone che risulta più stabile.

Questa particolarità è chiamata tautomeria cheto-enolica.

3) Gli alchini possono essere ridotti in alcheni utilizzando un particolare catalizzatore

chiamato catalizzatore di Lindlar:. Tale catalizzatore è a base di palladio avvelenato, cioè

opportunatamente disattivato con il quale si riesce a fermare la riduzione al primo stadio

evitando la riduzione completa ad alchene. © 2016 - 2021 Università Telematica eCampus - Data Stampa 19/01/2021 14:43:25 - 29/79

Set Domande: CHIMICA ORGANICA

INGEGNERIA INDUSTRIALE (D.M. 270/04)

Docente: MARANO STEFANIA

Lezione 020

01. Il benzene è:

un idrocarburo aromatico saturo con formula bruta C6H6, inerte alle reazione di addizione tipiche degli alcheni

un idrocarburo insaturo con formula bruta C6H5, soggetto quindi alle reazione di addizione tipiche degli alcheni

un idrocarburo aromatico insaturo con formula bruta C6H6, inerte alle reazione di addizione tipiche degli alcheni

un idrocarburo aromatico saturo con formula bruta C6H6, soggetto quindi alle reazione di addizione tipiche degli alcheni

02. La principale reazione del benzene e dei suoi derivati è:

la reazione di sostituzione elettrofila aromatica

la reazione di eliminazione elettrofila aromatica

la reazione di sostituzione nucleofila aromatica

la reazione di addizione nucleofila aromatica

03. Il benzene è:

una molecola piana e asimmetrica con angoli di legame C-C-C di 180 °

una molecola piana e simmetrica con angoli di legame C-C-C di 109.5 °

una molecola asimmetrica con angoli di legame C-C-C di 105 °

una molecola piana e simmetrica con angoli di legame C-C-C di 120 °

04. Qual è il nome secondo la nomenclatura IUPAC (e tradizionale) del seguente composto?

aminofenolo

idrossibenzene o (fenolo)

nitrobenzene

aminobenzene o (anilina)

05. individuare il nome corretto del seguente composto aromatico:

3-metilfenolo (o meta-cresolo)

3-idrossi-1-metilbenzene

2-metilfenolo (o orto-cresolo)

4-metilfenolo (o para-cresolo) © 2016 - 2021 Università Telematica eCampus - Data Stampa 19/01/2021 14:43:25 - 30/79

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INGEGNERIA INDUSTRIALE (D.M. 270/04)

Docente: MARANO STEFANIA

06. Prevedere il prodotto della seguente reazione: © 2016 - 2021 Università Telematica eCampus - Data Stampa 19/01/2021 14:43:25 - 31/79

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Docente: MARANO STEFANIA

07. Prevedere il prodotto della seguente reazione:

08. Spiega cosa si intende per composto aromatico e la struttura proposta del benzene.

09. Descrivi il modello orbitalico del benzene.

8) Per aromatico si intende un composto che contiene benzene e questi composti vengono

chiamati areni. La struttura proposta per il benzene è quella del cicloesano con gli atomi di

carbonio ibridizzati sp2. Si ipotizza che i legami doppi e semplici si scambiano di posto molto

velocemente creando una risonanza. L’effetto stabilizzante della risonanza conferisce al

benzene un comportamento chimico diverso da quello degli alcheni e non da reazioni di

addizione elettrofila ma solo di sostituzione elettrofila.

9) Il benzene è una molecola esagonale piana nella quale gli atomi di carbonio sono ibridati

sp2, legati fra loro da un legame e un legame . Gli orbitali p si sovrappongono con

entrambi gli orbitali p adiacenti delocalizzando lungo l’anello, sopra e sotto il piano molecolare,

gli elettroni pgreco-pgreco. Tutti gli angoli di legame C-C-C sono di 120°

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Docente: MARANO STEFANIA

Lezione 021

01. Prevedere il prodotto della seguente reazione:

X

02. Il meccanismo di sostituzione elettrofila aromatica:

consiste in due stadi con la formazione di un carbanione come intermedio (lo ione benzenonio)

consiste in due stadi con la formazione di un carbocatione come intermedio (lo ione benzenonio)

consiste in un unico stadio con la formazione di un carbanione come intermedio (lo ione benzenonio)

consiste in un unico stadio con la formazione di un carbocatione come intermedio (lo ione benzenonio)

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03. Prevedere il prodotto della seguente reazione: © 2016 - 2021 Università Telematica eCampus - Data Stampa 19/01/2021 14:43:25 - 34/79

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04. Prevedere il prodotto della seguente reazione:

05. Spiega brevemente il meccanismo di sostituzione elettrofila aromatica e il perché il benzene non da reazioni di addizione tipica del doppio legame C=C.

La sostituzione elettrofila aromatica è una reazione a 2 stadi, nella quale un elettrofilo

reagisce con l’anello benzenico sostituendo uno dei sei idrogeni. Nel primo stadio l’elettrofilo

reagisce immediatamente con l’anello benzenico formando un carbocatione o ione

benzenonio stabilizzato dalla risonanza. Nel secondo stadio un ulteriore elettrofilo, anziché’

legarsi al carbocatione, preferisce strappare il protone dove si era addizionato il primo

elettrofilo nel primo stadio per ripristinare l’aromaticità del benzene con la formazione

di un prodotto di sostituzione che dipende dai reagenti coinvolti nella reazione. L’addizione

elettrofila nel benzene non avviene perché perdere l’aromaticità del benzene non è conveniente

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Lezione 022

01. Prevedi l'attacco del Br (precisare le condizioni di reazione) al seguente benzene monosostituito e spiega l'effetto del sostituente:

Br Prevedo che si formera' il para-bromo-clorobenzene in quanto il Cl

presente nell'anello benzenico e'orto-para orientante e la posizione

orto garantisce il minor ingombro. La reazione avviene con Br2

in presenza di catalizzatore FeBr3 © 2016 - 2021 Università Telematica eCampus - Data Stampa 19/01/2021 14:43:25 - 36/79

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Lezione 023

01. Per effettuare la nitrazione (reazione di sostituzione elettrofila aromatica), come si chiama l'ettrofilo che viene generato?

ione nitrito

ione nitronio

ione nitrosonio

ione nitrato

02. Prevedi l'attacco del gruppo nitro (precisare le condizioni di reazione) al seguente benzene disostituito e spiega l'effetto dei sostituenti:

NO2 I è orto-para orientante, SO3H è meta orientante, vi è quindi

cooperativitá nella posizione para rispetto allo I dove il NO2 si

andrà a legare. La reazione avviene in presenza di HNO3 e H2SO4

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Docente: MARANO STEFANIA

Lezione 024

01. Gli alogenoalcani sono:

dei composti che derivano dagli alcani per sostituzione di uno o più atomi di H con atomi di alogeno

dei composti che derivano dagli alcheni per sostituzione di uno o più atomi di H con atomi di alogeno

dei composti che derivano dagli alcheni per sostituzione di uno o più atomi di C con atomi di alogeno

dei composti che derivano dagli alcani per sostituzione di uno o più atomi di C con atomi di alogeno

02. Prevedere il prodotto della seguente reazione di preparazione di un alogenoalcano:

03. Individuare il nome IUPAC corretto del seguente composto:

2-cloro-4metilpentano

3-metil-4-cloropentano

2-metil-3-cloropentano

2-cloro-3-metilpentano © 2016 - 2021 Università Telematica eCampus - Data Stampa 19/01/2021 14:43:25 - 38/79

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Docente: MARANO STEFANIA

04. Uno dei metodi migliori per la preparazione di alogenoalcani è la sostituzione dell'-OH di un alcol con un alogeno:

questa reazione avviene solo in presenza di un catalizzatore a partire da alcoli terziari

questa reazione avviene velocemente e senza bisogno di un catalizzatore a partire da alcoli primari

questa reazione avviene velocemente e senza bisogno di un catalizzatore a partire da alcoli terziari

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