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Domande sulla sostituzione nucleofila
10. Quali tra i seguenti solventi favorirà la SN1?
a) acqua
b) etanolo 80% etanolo, 20% acqua
c) etere
11. In quale/i reazioni il nucleofilo non gioca un ruolo fondamentale?
a) nella SN1
b) nelle SN1 e SN2
c) nella SN2
d) nelle reazioni in cui il nucleofilo è neutralizzato dal solvente
12. Nelle reazioni di sostituzione biologica il substrato è un organodifosfato. Il gruppo uscente è:
a) ione difosfato, abbreviato come PPi
b) ione Mg2+ che complessa l'organofosfato
c) ione trifosfato, abbreviato come PPPi
d) l'alogeno presente nella molecola biologica
13. Quali sono i carbocationi più stabili?
a) secondari
b) primari
c) terziari
d) quaternari
14. Individuare tra i seguenti alogenuri alchilici quello che seguirà la SN2
a) CH3Cl
b) (CH3)2CHCl
c) (CH3)3CI
d) (CH3)2CHBr
15. Individuare tra i seguenti alogenuri alchilici quello che seguirà la SN1
a) CH3Br
b) (CH3)3CI
c) CH3Cl
d) CH3CH2Br
16. Descrivere, anche con una rappresentazione grafica della reazione, la sostituzione nucleofila SN1
17. Tra CH3CH2C(CH3)2Br e...
sostituzione SN2se c'è un buon nucleofilo avviene una sostituzione SN1se c'è un buon nucleofilo avviene una sostituzione SN2sostituzione SN2c'è una geometria sin periplanare solo se l'H ed il gruppo uscente sono equatoriali
c'è una geometria sin periplanare solo se l'H ed il gruppo uscente sono cis diassiali
c'è una geometria sin periplanare solo se l'H ed il gruppo uscente sono trans diassiali
Quale fattore influenza la competizione tra le reazioni di sostituzione e di eliminazione?
solo la basicità del nucleofilo
l'ingombro sterico intorno all'atomo nucleofilo, l'impedimento sterico dell'alogenuro alchilico e la basicità del nucleofilo
solo l'ingombro sterico intorno all'atomo nucleofilo
solo l'ingombro sterico intorno all'atomo nucleofilo
Che cosa producono le reazioni E1?
carbocationi
alogenuri alchilici
alcheni
legami sigma carbonio-carbonio
Che tipo di evento accompagna le reazioni SN1 con gli alogenuri alchilici terziari?
la formazione di prodotti da reazione SN2
la formazione di prodotti da reazione E1
delle sostituzioni bimolecolari
un'eliminazione E2 con una base debole
In un meccanismo di reazione E2,
la base forte attacca l'idrogeno vicino al carbonio che porta il gruppo uscente, il gruppo uscente è il carbonio che porta il gruppo uscente, il carbocatione dissociato.
13. Assegnare il nome al seguente composto:
14. Mettere in ordine di acidità crescente i seguenti composti:
a. Fenolo
b. Para-nitrofenolo
c. Alcol benzilico
15. Disegnare la struttura del cis-1,2-ciclopentandiolo
16. Disegnare la struttura del 4-penten-2-olo
17. Disegnare la struttura del 4-cloro-3,5-dimetil-2-eptanolo
18. Disegnare la struttura del ciclopentilmetanolo
19. Disegnare la struttura di etilmetiletere e cicloesilpropiletere
Lezione 0180
1. Gli acidi e gli esteri carbossilici sono ridotti per dare:
- alcoli primari
- alcoli terziari
- aldeidi
- alcoli secondari
2. Nelle reazioni di conversione degli alcoli in alogenuri alchilici, quali delle seguenti reazioni non avviene?
- Gli alcoli terziari reagiscono con HCl e HBr tramite un meccanismo SN1
- Gli alcoli primari e secondari reagiscono con HCl e HBr tramite un meccanismo
SN2: Gli alcoli secondari reagiscono con SOCl2 e PBr3 tramite un meccanismo SN2.
SN203: Gli alcoli primari reagiscono con SOCl2 e PBr3 tramite un meccanismo SN203.
L'ossicloruro di fosforo (POCl3) è un reattivo usato:
- nelle disidratazioni degli alcoli per formare alcheni
- nelle disidratazioni degli alcoli secondari a 0°C per formare alcani
- nelle disidratazioni degli alcoli secondari a 0°C per formare alcheni
- nelle disidratazioni degli alcoli terziari per formare alcheni
L'ossidazione di un alcol terziario, per esempio l'alcol terz-butilico porta a formazione di acido butanoico.
L'ossidazione di un alcol secondario porta alla formazione di un chetone.
Perché gli acidi carbossilici non danno prodotti di addizione con i reattivi di Grignard?
Il sale di magnesio viene inattivato dall'acido
l'idrogeno carbossilico acido reagisce con il reattivo di Grignard
reattivi di Grignard sono basici e reagiscono con gli acidi carbossilici per formare idrocarburi ed il sale di magnesio dell'acido. Il reattivo di Grignard viene rovinato dagli acidi carbossilici. L'idrogeno carbossilico basico reagisce con il reattivo di Grignard acido per formare un idrocarburo ed il sale di magnesio dell'acido. 07. Nel meccanismo della riduzione di aldeidi e chetoni, il nucleofilo è il carbonile. 08. Se viene ridotto l'acetone, il chetone più semplice CH3C(O)CH3 con NaBH4, si ottiene 2-metiletanolo. 09. Tra le seguenti reazioni, la riduzione di alcani e alcheni non serve per preparare gli alcoli. 10. Per ottenere un acido carbossilico, è necessario ossidare un alcol primario. 11. Tra le seguenti affermazioni sui chinoni, nessuna è scorretta.ubichinoni sono chiamati coenzimi Q hanno proprietà redox si ottengono per ossidazione dei fenoli gli ubichinoni si trovano solamente in laboratorio
12. Dato il metilfenilchetone (o acetofenone) come chetone di partenza ed il reattivo di Grignard CH3CH2MgBr, scrivere il prodotto di reazione, spiegando brevemente il meccanismo
13. Dato l'etilfenilchetone come chetone di partenza ed il reattivo di Grignard CH3MgBr, scrivere il prodotto di reazione, spiegando brevemente il meccanismo
14. Dato il butan-2-one come chetone di partenza ed il reattivo di Grignard PhMgBr, scrivere e nominare il prodotto di reazione, spiegandone brevemente il meccanismo della reazione.
Lezione 0190
1. Nel gruppo carbonilico quale atomo si comporta da elettrofilo?
dipende dalle reazioni carbonio sia il carbonio che l'ossigeno ossigeno
2. Perché i tioli sono più acidi degli alcoli?
A causa della maggiore elettronegatività dell'atomo di zolfo rispetto all'ossigeno Non lo sono: gli
alcoli sono più acidi dei tioli1 A causa della capacità dell'idrogeno di formare legami S-H2 A causa del legame relativamente debole S-H rispetto al legame O-H3 03. I Tioli possono essere ossidati da Br2 o I2 per dare: solfuritioesterialcolidisolfuri4 04. Quale affermazione relativa ai ponti disolfuro è errata? coinvolgono gli amminoacidi cisteine5 coinvolgono gli amminoacidi asparagine5 sono legami trasversali tra amminoacidi all'interno di proteine5 servono a dare una struttura tridimensionale alle proteine5 05. Perché gli ossaciclopropani, o epossidi, sono più reattivi degli altri eteri? A causa del loro peso e delle loro dimensioni molecolari6 A causa della nucleofilicità della loro coppia singola di elettroni sull'atomo di ossigeno6 A causa della tensione d'anello6 A causa dell'orientamento della loro coppia singola di elettroni6 06. Quali tra le seguenti reazioni non è tipica del gruppo carbonilico? sostituzione7 1 <sup> tag per indicare il testo in apice 2 <sup> tag per indicare il testo in apice 3 <sup> tag per indicare il testo in apice 4 <sup> tag per indicare il testo in apice 5 <sup> tag per indicare il testo in apice 6 <sup> tag per indicare il testo in apice 7 <sup> tag per indicare il testo in apicenucleofila
condensazione
addizione nucleofila
addizione elettrofila
07. Quali dei seguenti composti non vanno incontro a Sostituzione nucleofila acilica?
aldeidi e chetoni
anidridi
esteri
acidi carbossilici
08. Quale intermedio di reazione si forma in una reazione di sostituzione in alfa al carbonile?
intermedio tetraedrico
ione enolato
ione alcossido
idrossialdeide
09. Disegnare la struttura dell'allil metil solfuro
10. Disegnare la struttura del cicloesil-propil-etere
Lezione 02
01. Sono più reattivi verso le addizioni nucleofile le aldeidi o i chetoni?
i chetoni per motivi di ingombro sterico
i chetoni perché sono meno stabili
le aldeidi perché sono meno impedite stericamente
le aldeidi perché sono più stabili
02. Quali delle seguenti reazioni delle aldeidi o dei chetoni non mi darà con certezza solo un alcol?
reazione con NaBH4
reazione con LiAlH4
reazione di Grignard
idratazione
03. L'ossidazione di un alcol secondario porta alla formazione di
1. un chetone aldeide non subisce nessuna reazione con un acido carbossilico.
2. Gli elettroni nei gruppi carbonilici si addensano presso il terminale del carbonio.
3. Gli elettroni nei gruppi carbonilici si addensano adiacenti al carbonio, ma non all'ossigeno.
4. Gli elettroni nei gruppi carbonilici si addensano presso il terminale dell'ossigeno.
5. Le reazioni di addizione nucleofila portano alla formazione di un intermedio tetraedrico ione.
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