Domande chiuse del Paniere di Chimica generale e Organica modulo 2

Domande sulla chimica organica

60) Quale delle seguenti affermazioni sullaregola di Markovnikov è scorretta?funziona perché la stabilità dei carbocationi diminuisce all'aumentare della sostituzione

61) Gli alchini terminali sono più acidi degli alcheni

62) Quale delle seguenti reazioni che coinvolgono gli alcheni è una reazione di ossidazione? Epossidazione

63) Un 1,2-diolo è il prodotto di ossidrilazione di un alchene

64) Quali delle seguenti affermazioni riguardanti i dieni coniugati è sbagliata? Reagiscono velocemente a reazioni di addizione elettrofila producendo un solo prodotto aromatici

65) Nominare il seguente gruppo: gruppo benzilico

66) Quali tra le seguenti affermazioni riguardanti il benzene non è corretta? Il benzene è instabile e reattivo

67) Una molecola è aromatica solo se ha un sistema piano e monociclico di coniugazione e se contiene un totale di ... elettroni π 4n+2

68) Quali tra...

Le seguenti affermazioni riguardanti il benzene sono corrette?

69) Il benzene reagisce lentamente con Br2 per dare il prodotto di sostituzione bromobenzene.

Il naftalene come è definito e quante forme di risonanza ha?

70) Il naftalene è un idrocarburo policiclico aromatico; ha 3 forme di risonanza.

Quale è il nome comune per l'amminobenzene?

71) L'amminobenzene è comunemente chiamato anilina.

Quante posizioni ci sono in para, in un anello benzenico monosostituito?

Una.

L'anilina, il fenolo, l'anisolo e il toluene sono tra i derivati del benzene più comuni. Quale è una ammina aromatica?

72) L'anilina è una ammina aromatica.

La alchilazione di Friedel-Craft permette di ottenere gli alchilbenzeni a partire dal benzene e un alogenuro alchilico, in presenza di un catalizzatore acido. Che tipo di reazione è?

73) La alchilazione di Friedel-Craft è una reazione di sostituzione elettrofila aromatica.

Quale affermazione riguardo al carbocatione intermedio che si forma durante una reazione di sostituzione elettrofila è errata?

74) Il carbocatione intermedio non riesce a stabilizzarsi per risonanza.

Tra le

seguenti reazioni quale non è una sostituzione elettrofila aromatica? formazione di naftalene ⁷⁶) La sostituzione elettrofila aromatica non è: un'addizione al doppio legame dell'anello aromatico ⁷⁷) Quali tra i seguenti gruppi sono introdotti in un anello aromatico tramite la sostituzione elettrofila? a. Alogeni (-Cl, -Br, -I) b. Un nitrogruppo (-NO₂) c. Un gruppo solfonico (-SO₃H) d. Un gruppo ossidrile (-OH) e. Un gruppo alchilico (-R) f. Un gruppo acilico (-COR) tutti ⁷⁸) Quale è una differenza fra le reazioni di sostituzione elettrofila aromatica e le reazioni di addizione elettrofila all'alchene? gli anelli aromatici sono meno reattivi verso gli elettrofili rispetto agli alcheni, è necessario usare un catalizzatore ⁷⁹) Nella nitrazione aromatica: Il prodotto di reazione è un prodotto di sostituzione neutro: il nitrobenzene ⁸⁰) Per produrre un fenolo a quale reazione deve essere sottoposto un anello benzenico? Ossidrilazione ⁸¹) La reazione di Friedel Craft

è una reazione che permette l'alchilazione di un composto aromatico ed è molto utile in laboratorio ma presenta diverse limitazioni. Quali dei seguenti reagenti possono essere impiegati efficacemente?

alogenuri alchilici

82) Ordinare i seguenti gruppi in ordine decrescente: da quello più attivante, che rende l'anello di benzene più reattivo al più disattivante:

a.-C≡N

b. -OH

c. -NO2

d. -Br

e. -CH3

f. -C(O)H

b>e> d> f>a>c

83) La caratteristica dei gruppi disattivanti è che: diminuiscono l'energia del carbocatione intermedio

84) Tra le alogenazioni aromatiche, quale assume un valore importante nella fisiologia umana?

iodurazione della Tirosina nella sintesi della Tiroxina

stereochimica

85) Gli isomeri si dividono in:

Isomeri costituzionali e stereoisomeri

86) Qual' è la differenza tra enantiomeri e diastereomeri?

gli enantiomeri hanno configurazioni opposte in tutti gli stereocentri, i diastereomeri solo in alcuni

L'acido tartarico è riportato come esempio di stereochimica perché ha due enantiomeri ed una forma meso. 88) Cosa sono gli enantiomeri? Un tipo di stereoisomeri in cui le molecole non sono sovrapponibili alle loro immagini speculari. 89) "Molecole che non sono identiche alle loro immagini speculari e che esistono in due forme enantiomeriche" si dicono chirali. 90) Il metilcicloesano è una molecola achirale perché ha un piano di simmetria. 91) Uno stereocentro non è il centro della molecola. 92) Cosa sono le molecole destrogire? Molecole otticamente attive che ruotano la luce polarizzata verso destra. 93) Molecole con n centri chirali possono avere fino a ... stereoisomeri. 2n. 94) Un legame a cuneo pieno cosa rappresenta? Che, rispetto al piano dove viene disegnata la molecola, il sostituente è rivolto verso l'osservatore. 95) Indicare tra i seguenti composti l'alogenuro alchilico: CH3I. 96) Quali sono le due principali

1. Quale è non è un metodo di preparazione degli alogenuri alchilici? reazioni di ossidrilazione degli alcheni
2. Gli alogenuri alchilici reagiscono con Mg metallico in etere o THF per dare: RMgX, detti Reattivi di Grignard
3. Cosa avviene in tutte le reazioni SN2? inversione di configurazione dal reagente al prodotto
4. A che cosa corrisponde l'attitudine di una base ad essere un buon gruppo uscente? alla forza del suo acido coniugato
5. Nella preparazione della sostituzione nucleofila dove si attacca il reagente? dal lato opposto al gruppo uscente
6. Cosa succede nella sostituzione nucleofila? un nucleofilo sostituisce l'alogeno dell'alogenuro alchilico
7. Cosa sono i solventi protici? solventi polari in cui un idrogeno può legarsi a qualche atomo elettronegativo
8. Perché l'allungamento della catena carboniosa di uno o due atomi di carbonio aumenta la reattività

SN2? È vero il contrario: l'allungamento della catena carboniosa riduce la reattività SN2. 105) Che cosa ci indica il fatto che la velocità di reazione di un'ammmina su un alogenuro alchilico sia maggiore di quella dell'acqua sullo stesso alogenuro alchilico? Che la nucleofilità è correlata con la basicità. 106) Quali tra i seguenti solventi non è polare protico? CH3C(O)CH3. 107) Quali sono i fattori che determinano se un alogenuro alchilico possa andare incontro a una reazione SN1 o a una reazione SN2? Il tipo di nucleofilo, il tipo di gruppo uscente e il tipo di solvente. 108) Quali tra i seguenti solventi non è polare aprotico? CH3CH2OH. 109) Qual è lo stadio che determina la velocità di una reazione SN1 che coinvolge un alogenuro alchilico? La dissociazione dell'alogeno. 110) In che modo una reazione SN1 influenza l'isomerismo stereochimico? Ha come risultato una miscela racemica. 111) Perché i solventi

polari accelerano lereazioni SN1 degli alogenuri alchilici?

A causa delle coppie elettroniche singole del solvente

112) Le SN1 condotte su substratienantiomericamente puri portano sempre allaformazione prodotti con completaracemizzazione?

no, la maggior parte dei casi porta ad un leggero eccesso (0-20%)di inversione

113) La stabilità del carbocatione intermedio èfondamentale per la reazione SN1. Quali deiseguenti carbocationi favorisce di più la SN1?

terz-butile

114) Tra i seguenti gruppi uscenti indicare il piùreattivo per la SN1:

I-

115) Quali tra i seguenti solventi favorirà la SN1?

acqua

116) In quale/i reazioni il nucleofilo non gioca unruolo fondamentale?

nella SN1

117) Nelle reazioni di sostituzione biologica ilsubstrato è un organodifosfato. Il gruppouscente è?

ione difosfato, abbreviato come PPi

118) Quali sono i carbocationi più stabili?

terziari

119) Individuare tra i seguenti alogenuri alchiliciquello che seguirà la

1. Individuare tra i seguenti alogenuri alchilici quello che seguirà la SN1(CH3)3CI
2. Alcoli, fenoli, tioli, eteri e solfuri
3. Gli alcossidi sono le basi degli alcoli corrispondenti, usati spesso come reattivi
4. Il fenolo è più o meno acido dell'acqua? Più acido dell'acqua
5. L'alcol metilico o metanolo è più o meno acido dell'acqua? Ha una acidità simile
6. Riepilogando le competizioni tra sostituzioni ed eliminazioni. Con gli alogenuri alchilici primari... se c'è un buon nucleofilo avviene una sostituzione SN2
7. Riepilogando le competizioni tra sostituzioni ed eliminazioni. Con gli alogenuri alchilici primari... se viene usata una base forte avviene una eliminazione E2
8. Le reazioni di eliminazione, secondo la regola di Zaitsev, portano alla formazione dell'alchene più sostituito
9. Indicare l'affermazione sbagliata relativa alla reazione E1cb: si forma un carbocatione

128) Se un cicloesano reagisce con una base, darà una reazione di eliminazione E2: solo se l'H ed il gruppo uscente sono trans diassiali

129) Quale fattore influenza la competizione tra le reazioni di sostituzione e di eliminazione? l'ingombro sterico intorno all'atomo nucleofilo, l'impedimento sterico dell'alogenuro alchilico e la basicità del nucleofilo

130) Che cosa producono le reazioni E1? alcheni

131) Che tipo di evento accompagna le reazioni SN1 con gli alogenuri alchilici terziari? la formazione di prodotti da reazione E1

132) In un meccanismo di reazione E2, la base forte che cosa attacca? l'idrogeno vicino al carbonio che porta il gruppo uscente

133) Gli acidi e gli esteri carbossilici sono ridotti per dare: alcoli primari

134) Nelle reazioni di conversione degli alcoli in alogenuri alchilici, quali delle seguenti reazioni non avviene? Gli alcoli primari e secondari reagiscono con HCl e HBr tramite un meccanismo SN2

135) L'ossicloruro di

Il fosforo (POCl3) è un reattivo utilizzato solo nelle disidratazioni degli alcoli terziari per formare alcheni.

L'ossidazione di un alcol terziario, per esempio...