Domande aperte del Paniere di Chimica generale e organica - modulo 2

Domande aperte chimica generale e organica

Ordine di priorità dei sostituenti secondo Cahn-Ingold e Prelog

1) Disporre il seguente insieme di sostituenti in ordine di priorità secondo le regole di Cahn-Ingold e Prelog, motivandone la scelta: -CH₃; -OH; -H; -Cl.

Secondo le regole di Cahn-Ingold e Prelog la priorità aumenta all’aumentare del numero atomico del primo atomo del sostituente e nel caso sia lo stesso, la priorità viene assegnata considerando i successivi atomi dei sostituenti seguendo lo stesso principio. Per cui i sostituenti disposti in ordine crescente di priorità sono: -Cl < -OH < -CH₃ < -H.

2) Disporre il seguente insieme di sostituenti in ordine di priorità secondo le regole di Cahn-Ingold e Prelog, motivandone la scelta: -CO₂H; -CH₂O; -C≡N; -CH₂NH₂.

Secondo le regole di Cahn-Ingold e Prelog la priorità aumenta all’aumentare del numero atomico del primo atomo del sostituente e nel caso sia lo stesso, la priorità viene assegnata considerando i successivi atomi dei sostituenti seguendo lo stesso principio. Per cui i sostituenti disposti in ordine crescente di priorità sono: -CO₂H < -CH₂O < -C≡N < -CH₂NH₂.

3) Disporre il seguente insieme di sostituenti in ordine di priorità secondo le regole di Cahn-Ingold e Prelog, motivandone la scelta: -CH₃; -CH₂CH₃; -CH=CH₂; -CH₂OH.

Secondo le regole di Cahn-Ingold e Prelog la priorità aumenta all’aumentare del numero atomico del primo atomo del sostituente e nel caso sia lo stesso, la priorità viene assegnata considerando i successivi atomi dei sostituenti seguendo lo stesso principio. Per cui i sostituenti disposti in ordine crescente di priorità sono: -CH₂OH < -CH=CH₂ < -CH₂CH₃ < -CH₃.

Configurazione E/Z dei composti

4) Assegnare la configurazione E, Z al seguente composto, motivandone la scelta:

La configurazione del composto è E perché -CN ha priorità maggiore di -CH₂NH₂ e -CH₃ ha priorità maggiore di -H; quindi, essendo i due gruppi a priorità maggiore rispettivamente orientati dalle parti opposte, la configurazione è E “opposto”.

5) Assegnare la configurazione E, Z al seguente composto, motivandone la scelta:

La configurazione del composto è E perché il sostituente -Cl ha priorità maggiore di -OCH₃ e -CH₂CH₂CH₃ ha priorità maggiore di -CH₂CH₃; quindi, essendo i due gruppi a priorità maggiore rispettivamente orientati da parti opposte, la configurazione è E “opposto”.

6) Assegnare la configurazione E, Z al seguente composto, motivandone la scelta:

La configurazione del composto è Z perché il sostituente -Cl ha priorità maggiore di -CH₂OH e -CH₂CH₃ ha priorità maggiore di -CH₃; quindi, essendo i due gruppi a priorità maggiore rispettivamente orientati dalla stessa parte, la configurazione è Z “insieme”.

7) Nominare ed assegnare la configurazione E, Z al seguente composto:

La configurazione del composto è Z perché il sostituente -Cl ha priorità maggiore di -F e -I ha priorità maggiore di -Br; quindi, essendo i due gruppi a priorità maggiore rispettivamente orientati dalla stessa parte, il composto ha configurazione Z “insieme”.

Isomeria e reazioni chimiche

8) Assegnare il nome al seguente composto tenendo conto dell'isomeria cis/trans:

Essendo i due gruppi metilici orientati da parti opposte, il composto è trans, per cui il nome è trans-1,2-dimetilcicloesene.

9) Suggerire la reazione ed i reagenti per trasformare un alchene in un alcol

La reazione di sintesi di un alcol partendo da un alchene è l’idratazione di un alchene (addizione di H₂O); mentre al contrario la reazione di sintesi di un alchene partendo da un alcol è la disidratazione di un alcol (eliminazione di H₂O). L’idratazione degli alcheni in laboratorio avviene aggiungendo acqua all’alchene e facendoli reagire a 250° con l’aggiunta di acido solforico come catalizzatore.

10) Qual è il prodotto della seguente reazione di addizione elettrofila? Descrivere la reazione.

Seguendo la regola di Markovnikov, in un’addizione elettrofila l’idrogeno si lega sempre al carbonio che ha il minor numero di sostituenti alchilici, mentre il resto si lega al carbonio che ha il maggior numero di sostituenti alchilici, quindi questa reazione sarà regiospecifica e darà origine solo all’1-cloro-1-n-propilcicloesano.

11) Descrivere la seguente reazione:

La seguente reazione è l’idrogenazione del 1,2-dimetilcicloesene.