Paniere di Chimica generale e organica - modulo 2

Domande sulla reazione SN1

04. Qual è lo stadio che determina la velocità di una reazione SN1 che coinvolge un alogenuro alchilico?

La rottura omolitica, cioè in cui ciascun atomo conserva l'elettrone, del legame

L'attacco nucleofilo

La dissociazione dell'alogeno

L'attacco del solvente

05. In che modo una reazione SN1 influenza l'isomerismo stereochimico?

Non influenza la configurazione

Ha come risultato degli stereoisomeri

Ha come risultato una miscela racemica

Inverte la configurazione del prodotto rispetto al reagente

06. Perché i solventi polari accelerano le reazioni SN1 degli alogenuri alchilici?

A causa delle coppie elettroniche singole del solvente

Perché i solventi polari sono attratti dal gruppo uscente più dei solventi non polari

I solventi polari non accelerano queste reazioni

A causa della polarità dello stato di transizione

07. Le SN1 condotte su substrati enantiomericamente puri portano sempre alla formazione di prodotti

con completa racemizzazione?
sì, sempre, la maggior parte dei casi porta ad un leggero eccesso (0-20%) di inversione
la maggior parte dei casi porta ad una inversione degli enantiomeri
la maggior parte dei casi porta ad un eccesso (30%) di inversione
La stabilità del carbocatione intermedio è fondamentale per la reazione SN1. Quali dei seguenti carbocationi favorisce di più la SN1?
metile
allile
terz-butile
benzile
Tra i seguenti gruppi uscenti indicare il più reattivo per la SN1:
Cl-
F-
Cl-
Br-
I-
H2O
Br-
Quali tra i seguenti solventi favorirà la SN1?
acqua
etanolo
80% etanolo, 20% acqua
etere
In quale/i reazioni il nucleofilo non gioca un ruolo fondamentale?
nella SN1
nelle SN1 e SN2
nella SN2
nelle reazioni in cui il nucleofilo è neutralizzato dal solvente
Nelle reazioni di sostituzione biologica il substrato è un organodifosfato. Il gruppo uscente è?
ione difosfato, abbreviato come PPi
lo ione Mg2+ che

complessa l'organofosfatoione trifosfato, abbreviato come PPPil'alogeno presente nella molecola biologica

13. Quali sono i carbocationi più stabili?

secondari

primari

terziari

quaternari

14. Individuare tra i seguenti alogenuri alchilici quello che seguirà la SN2

CH3Cl

(CH3)2CHCl

(CH3)3CI

(CH3)2CHBr

15. Individuare tra i seguenti alogenuri alchilici quello che seguirà la SN1

CH3Br

(CH3)3CI

CH3Cl

CH3CH2Br

16. Descrivere, anche con una rappresentazione grafica della reazione, la sostituzione nucleofilaSN1

17. Tra CH3CH2C(CH3)2Br e CH3CH2CH2Cl quale reagisce più velocemente in una reazione SN1? Spiegarne le motivazioni descrivendo brevemente questa sostituzione nucleofila.

Lezione 017

01. Gli alcossidi sono le basi degli alcoli corrispondenti, usati spesso come reattivi

sono le basi degli alcoli corrispondenti, ma sono inerti

gli acidi degli alcoli corrispondenti

dei ossidi di sali inorganici

02. Il fenolo è più o meno acido dell'acqua?

non presenta

acidità ha acidità paragonabile

più acido dell'acqua

meno acido dell'acqua

03. L'alcol metilico o metanolo è più o meno acido dell'acqua ?

è molto basico

è molto meno acido

è molto più acido, infatti è un acido forte

ha una acidità simile

04. Riepilogando le competizioni tra sostituzioni ed eliminazioni. Con gli alogenuri alchilici primari...

se c'è un buon nucleofilo avviene una sostituzione SN1

se c'è un buon nucleofilo avviene una sostituzione SN2

se c'è un buon nucleofilo avviene una sostituzione E2

possono avvenire SN1, SN2, E1, E2

05. Riepilogando le competizioni tra sostituzioni ed eliminazioni. Con gli alogenuri alchilici primari...

se viene usata una base forte avviene una eliminazione E2

se viene usata una base forte avviene una eliminazione SN1

se viene usata una base forte avviene una eliminazione E1

se viene usata una base forte avviene una eliminazione SN2

06. Le

reazioni di eliminazione, secondo la regola di Zaitsev, portano alla formazione dell'alchene meno sostituito di un alogenuro alchilico di un alcano con un doppio legame dell'alchene più sostituito. 07. Indicare l'affermazione sbagliata relativa alla reazione E1cb: - è molto frequente nei processi biologici - si forma un carbocatione intermedio - si forma un carbanione intermedio - il legame C-H si rompe prima del legame C-X 08. Se un cicloesano reagisce con una base, darà una reazione di eliminazione E2: - solo se c'è una geometria sin periplanare - solo se l'H ed il gruppo uscente sono equatoriali - solo se l'H ed il gruppo uscente sono cis diassiali - solo se l'H ed il gruppo uscente sono trans diassiali 09. Quale fattore influenza la competizione tra le reazioni di sostituzione e di eliminazione? - solo la basicità del nucleofilo - l'ingombro sterico intorno all'atomo nucleofilo, l'impedimento sterico dell'alogenuro alchilico elabasicità del nucleofilo è determinata dall'ingombro sterico intorno all'atomo nucleofilo. 10. Le reazioni E1 producono carbocationi, alcheni e legami sigma carbonio-carbonio. 11. Le reazioni SN1 con gli alogenuri alchilici terziari sono accompagnate dalla formazione di prodotti da reazione SN2, la formazione di prodotti da reazione E1, delle sostituzioni bimolecolari e un'eliminazione E2 con una base debole. 12. In un meccanismo di reazione E2, la base forte attacca l'idrogeno vicino al carbonio che porta il gruppo uscente. 13. Il composto non è specificato, quindi non è possibile assegnare un nome. 14. L'ordine di acidità crescente dei seguenti composti è: alcol benzilico, fenolo, para-nitrofenolo. 15. Non è specificato come disegnare la struttura del cis-1,2-ciclopentandiolo. 16. Non è specificato come disegnare la struttura del 4-penten-2-olo. 17. Non è specificato come disegnare la struttura richiesta.degli alcoli primari a 0°C per formare alcanidegli alcoli terziari per formare alcheni, si ottiene la formazione di acetone.

il chetone più semplice CH3C(O)CH3 con NaBH4, quale alcol ottengo?

1-metiletanolo

1-propanolo

2-metiletanolo

terz-butanolo

09. Tra le seguenti reazioni quale non serve per preparare gli alcoli?

Riduzioni di alcani e alcheni

Riduzione degli acidi e degli esteri carbossilici

Riduzione di aldeidi e chetoni

Riduzione di composti carbonilici

10. Per ottenere un acido carbossilico, quale alcol devo ossidare?

alcol primario

alcol terziario

alcol secondario

qualsiasi

11. Quali tra le seguenti affermazioni sui chinoni è scorretta?

gli ubichinoni sono chiamati coenzimi Q

hanno proprietà redox

si ottengono per ossidazione dei fenoli

gli ubichinoni si trovano solamente in laboratorio

12. Dato il metilfenilchetone (o acetofenone) come chetone di partenza ed il reattivo di Grignard CH3CH2MgBr, scrivere il prodotto di reazione, spiegando brevemente il meccanismo

13. Dato l'etilfenilchetone come chetone di partenza ed il reattivo di Grignard CH3MgBr, scrivere il prodotto di reazione, spiegando

brevemente il meccanismo
Dato il butan-2-one come chetone di partenza ed il reattivo di Grignard PhMgBr, scrivere enominare il prodotto di reazione, spiegandone brevemente il meccanismo della reazione. Lezione 0190
1. Nel gruppo carbonilico quale atomo si comporta da elettrofilo?
dipende dalle reazioni
carbonio
ossigeno 2. Perché i tioli sono più acidi degli alcoli?
A causa della maggiore elettronegatività dell'atomo di zolfo rispetto all'ossigeno
Non lo sono: gli alcoli sono più acidi dei tioli
A causa della capacità dell'idrogeno di formare legami S-H
A causa del legame relativamente debole S-H rispetto al legame O-H. 3. I Tioli possono essere ossidati da Br2 o I2 per dare:
solfuritio
estere
alcoli
solfuri 4. Quale affermazione relativa ai ponti disolfuro è errata?
coinvolgono gli amminoacidi cisteine
coinvolgono gli amminoacidi asparagina
sono legami trasversali tra amminoacidi all'interno didella presenza di gruppi funzionali reattivi.