Sintesi organiche

2) A partire da 2-metilpropanolo, come unico reagente organico, preparare l’acido 2-isopropil-

4-metilpentanoico. ?

OH OH

O

Mg

SOCl 2 MgCl

Cl

Py

PCC +

2) H O

O 3

SOCl 2

Py OH

Cl

NaCN Mg

(DMF) CN MgCl

1) CO

2

+

H O +

2) H O

3 3

COOH 2

3) Proporre una via sintetica per trasformare il toluene nei seguenti composti: (Appello del 18-

07-2011) CH O COOH

3 Br Br

CH

3 H C

3 CH

3

O CH

3

CH CH O

3 3

H C Cl

3 CH

3 +

AlCl 3 H C O

3

separazione

CH O

3 CH

3 3

CH

3 CH

3

AlCl

3

O Zn(Hg)

O HCl

OH

O

O O

CH

3 CH

3

SOCl 2

Cl OH

AlCl

3 O O

CH CH

CH

3 3

3 ∆

Pd,

1) CH MgI

3 ( - H )

O CH

2

CH 3

3

∆

+

2) H O

3

( - H O )

2 4

CH CH CH

3 3 3

HNO NO

3 2

+

H SO

2 4 separazione

NO

2

CH CH

3 3 CH

3

Br Br Br x 2

Br Br 2

LiAlH FeBr

4 3

NH NO

2 2 NO

2

NaNO

2

HCl

CH

3 CH

3

Br Br H PO Br Br

3 2

N

2 5

4) A partire da cicloesanolo ed ogni altro composto necessario preparare il 2-fenilcicloesanolo

e l’acido cicloesancarbossilico. (Appello del 13-09-2011)

OH

OH ?

+

CrO H

3, MgBr

1)

O ∆

+

2) H O ,

3

( - H O )

2 OH

1) BH

3 -

2) H O , OH

2 2

COOH

OH ?

SOCl 2 CN

Py +

H O

3

NaCN

Cl COOH

(DMF)

Mg 1) CO

MgCl 2

+

2) H O

3 6

5) Proporre una via sintetica per trasformare il benzene in 3-clorofenolo e 2-nitroanilina

(Appello del 13-09-2011) OH

? Cl

HNO 3

H SO

2 4 NO

Cl

NO 2 NH

2

2 2

LiAlH4

AlCl 3 Cl Cl NaNO

2

HCl

OH N

2

H O

2

Cl Cl 7