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?

Br , hv

2 Br t t

BuOK ( BuOH) CH CO OH

3 2

1) MgBr O

+

2) H O

3

OH

SOCl , Py

2 1) MgBr

+

Cl 2) H O

3

2) Proporre una via sintetica per trasformare il benzene in para-isopropilpropilbenzene e in

meta-bromofenolo (Appello del 26-01-2012) 2

?

O

+

H Zn(Hg), HCl

O

Cl AlCl

3 3

OH

? Br

HNO

3

H SO

2 4 H O

2

NO

2 N Cl

2 Br

NaNO

2

HNO 3

H SO HCl, 0°

2 4

∆ NH

2

NO

2 Br

NO

2 LiAlH

NH HS 4

4

NO

2 NO NO

2 2

CuBr

NaNO

2

HCl, 0°

NH

2 N Cl Br

2 4

3) A partire da cicloesanolo ed ogni altro composto necessario preparare il 2-fenilcicloesanolo

e l’acido cicloesancarbossilico. (Appello del 13-09-2011)

OH OH

?

+

H O ,

3 MgBr

( - H O ) 1)

2 O

CH CO OH

3 2 +

2) H O

3

4) Proporre un metodo per convertire l’1-metilcicloesene in trans-2-metilcicloesanolo (Appello

del 16-07-2012) CH

CH 3

3 ? OH

-

2) H O , OH

2 2

1) BH

3 CH

3

H

B

3 5

5) A partire da benzene e composti che abbiano non più di 2 atomi di carbonio, proporre un

metodo di sintesi dell’1-fenil-4-idrossibutan-1-one.

(Appello del 16-07-2012) O OH

?

+

C 2 O O O

H C Cl

3 CH

3

EtONa (EtOH)

AlCl OH

3 O

6) Proporre un metodo per convertire il cicloesanone nei composti A e B (Appello del 12-04-

2012) CH NH O O

2 2 H C

3

A B 6

A O OH Br

PBr 3

NaBH 4

H O

2 NaCN

(DMF) CN

CH NH

2 2 LiAlH 4 7

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A.A. 2014-2015
9 pagine
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SSD Scienze chimiche CHIM/06 Chimica organica

I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher lachimica1 di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Chimica organica e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Università degli Studi di Pisa o del prof Settambolo Roberta.