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Br , hv
2 Br t t
BuOK ( BuOH) CH CO OH
3 2
1) MgBr O
+
2) H O
3
OH
SOCl , Py
2 1) MgBr
+
Cl 2) H O
3
2) Proporre una via sintetica per trasformare il benzene in para-isopropilpropilbenzene e in
meta-bromofenolo (Appello del 26-01-2012) 2
?
O
+
H Zn(Hg), HCl
O
Cl AlCl
3 3
OH
? Br
HNO
3
H SO
2 4 H O
2
NO
2 N Cl
2 Br
NaNO
2
HNO 3
H SO HCl, 0°
2 4
∆ NH
2
NO
2 Br
NO
2 LiAlH
NH HS 4
4
NO
2 NO NO
2 2
CuBr
NaNO
2
HCl, 0°
NH
2 N Cl Br
2 4
3) A partire da cicloesanolo ed ogni altro composto necessario preparare il 2-fenilcicloesanolo
e l’acido cicloesancarbossilico. (Appello del 13-09-2011)
OH OH
?
∆
+
H O ,
3 MgBr
( - H O ) 1)
2 O
CH CO OH
3 2 +
2) H O
3
4) Proporre un metodo per convertire l’1-metilcicloesene in trans-2-metilcicloesanolo (Appello
del 16-07-2012) CH
CH 3
3 ? OH
-
2) H O , OH
2 2
1) BH
3 CH
3
H
B
3 5
5) A partire da benzene e composti che abbiano non più di 2 atomi di carbonio, proporre un
metodo di sintesi dell’1-fenil-4-idrossibutan-1-one.
(Appello del 16-07-2012) O OH
?
+
C 2 O O O
H C Cl
3 CH
3
EtONa (EtOH)
AlCl OH
3 O
6) Proporre un metodo per convertire il cicloesanone nei composti A e B (Appello del 12-04-
2012) CH NH O O
2 2 H C
3
A B 6
A O OH Br
PBr 3
NaBH 4
H O
2 NaCN
(DMF) CN
CH NH
2 2 LiAlH 4 7