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TENSIOATTIVI NON IONICI

CLASSE TENSIOATTIVI NON IONICI

FARMACEUTICA

S.A.R. TESTA POLARE, CODA LIPOFILA

MECCANISMO • RIDUCE LA TENSIONE INTERFACCIALE

D’AZIONE 1

L-DODECILALANINA

CLASSE TENSIOATTIVO ANFOLITICO

FARMACEUTICA

S.A.R. TESTA POLARE, CODA LIPOFILA

MECCANISMO • RIDUCE LA TENSIONE INTERFACCIALE

D’AZIONE 2

SAPONI

CLASSE TENSIOATTIVI ANIONICI

FARMACEUTICA -SAPONI-

S.A.R. TESTA POLARE, CODA LIPOFILA

MECCANISMO • AZIONE DETERGENTE

D’AZIONE 3

SODIO LAURILSOLFATO

CLASSE TENSIOATIVO ANIONICO

FARMACEUTICA ESTERE SOLFORICO

S.A.R. TESTA POLARE, CODA LIPOFILA

MECCANISMO • AZIONE ANTISETTICA (POCA)

D’AZIONE • AZIONE DETERGENTE 4

SOLFONATI

CLASSE TENSIOATTIVO ANIONICO

FARMACEUTICA TESTA POLARE, CODA LIPOFILA (SE

S.A.R. LINEARE BIODEGRADABILE, ALTRIMENTI

NON BIODEGRADABILE)

MECCANISMO • AZIONE DETERGENTE

D’AZIONE 5

TENSIOATTIVI CATIONICI

CLASSE TENSIOATTIVI CATIONICI

FARMACEUTICA

S.A.R. TESTA POLARE, CODA LIPOFILA

MECCANISMO • ALTERAZIONE STRUTTURA

D’AZIONE MEMBRANA FOSFOLIPIDICA 6

BENZALCONIO CLORURO

CLASSE TENSIOATTIVO CATIONICO

FARMACEUTICA

S.A.R. TESTA POLARE, CODA LIPOFILA

MECCANISMO • ALTERAZIONE STRUTTURA

D’AZIONE MEMBRANA FOSFOLIPIDICA 7

ETANOLO

CLASSE DISINFETTANTE

FARMACEUTICA

S.A.R. N.D.

• DENATURAZIONE DELLE PROTEINE

MECCANISMO PER INTERCALAZIONE ALL’INTERNO

D’AZIONE DELLA STRUTTURA

TRIDIMENSIONALE 8

ALCOL BENZILICO

CLASSE DISINFETTANTE

FARMACEUTICA

S.A.R. N.D.

• DENATURAZIONE DELLE PROTEINE

MECCANISMO PER INTERCALAZIONE ALL’INTERNO

D’AZIONE DELLA STRUTTURA

TRIDIMENSIONALE 9

CRESOLO

CLASSE DISINFETTANTE

FARMACEUTICA

S.A.R. N.D.

• DENATURAZIONE DELLE PROTEINE

MECCANISMO PER INTERCALAZIONE ALL’INTERNO

D’AZIONE DELLA STRUTTURA

TRIDIMENSIONALE 10

RESORCINA

CLASSE DISINFETTANTE

FARMACEUTICA

S.A.R. N.D.

• DENATURAZIONE DELLE PROTEINE

MECCANISMO PER INTERCALAZIONE ALL’INTERNO

D’AZIONE DELLA STRUTTURA

TRIDIMENSIONALE 11

EUGENOLO

CLASSE DISINFETTANTE

FARMACEUTICA

S.A.R. N.D.

• DENATURAZIONE DELLE PROTEINE

MECCANISMO PER INTERCALAZIONE ALL’INTERNO

D’AZIONE DELLA STRUTTURA

TRIDIMENSIONALE 12

TIMOLO

CLASSE DISINFETTANTE

FARMACEUTICA

S.A.R. N.D.

• DENATURAZIONE DELLE PROTEINE

MECCANISMO PER INTERCALAZIONE ALL’INTERNO

D’AZIONE DELLA STRUTTURA

TRIDIMENSIONALE 13

PEROSSIDO DI IDROGENO

CLASSE ANTISETTICO INORGANICO

FARMACEUTICA

S.A.R. N.D.

MECCANISMO • RILASCIO DI O2 E RADICALI LIBERI

CHE PRODUCONO DANNO

D’AZIONE CELLULARE 14

IODOPOVIDONE

CLASSE ANTISETTICO INORGANICO

FARMACEUTICA

S.A.R. RESIDUI DEL POLIVINILPIRROLIDONE

MECCANISMO • DENATURAZIONE PROTEICA

ASPECIFICA, IODURAZIONE DI TUTTI

D’AZIONE GLI OBIETTIVI DISPONIBILI 15

SODIO IPOCLORITO

CLASSE ANTISETTICO INORGANICO

FARMACEUTICA

S.A.R. N.D.

MECCANISMO • CLORURAZIONE E OSSIDAZIONE

D’AZIONE DELLE MEMBRANE CELLULARI 16

CLORAMMINA T

CLASSE ANTISETTICO INORGANICO

FARMACEUTICA

S.A.R. N.D.

MECCANISMO • CLORURAZIONE E OSSIDAZIONE

DELLE MEMBRANE CELLULARI PER

D’AZIONE RILASCIO GRADUALE DI IPOCLORITO

17

AC. TRICLOROISOCIANURICO

CLASSE DISINFETTANTE

FARMACEUTICA

S.A.R. N.D.

MECCANISMO • CLORURAZIONE E OSSIDAZIONE

DELLE MEMBRANE CELLULARI PER

D’AZIONE RILASCIO GRADUALE DI IPOCLORITO

18

NITROFURANI

CLASSE ANTISETTICO TOPICO-URINARIO

FARMACEUTICA GRUPPO NITRO IN C5; CATENA

S.A.R. IDRAZONICA IN C2; ANELLO FURANICO

• RIDUZIONE ENZIMATICA ->

MECCANISMO PROTONAZIONE -> PERDITA ACQUA -

> FORMAZIONE IONE NITRENIO

D’AZIONE STABILIZZATO PER RISONANZA ->

REAZIONI CON GRUPPI ELETTROFILI

19

NITROFURANTOINA

CLASSE ANTISETTICO URINARIO

FARMACEUTICA GRUPPO NITRO IN C5; CATENA

S.A.R. IDRAZONICA IN C2; ANELLO FURANICO

• RIDUZIONE ENZIMATICA ->

MECCANISMO PROTONAZIONE -> PERDITA ACQUA -

> FORMAZIONE IONE NITRENIO

D’AZIONE STABILIZZATO PER RISONANZA ->

REAZIONI CON GRUPPI ELETTROFILI

20

METRONIDAZOLO

CLASSE ANTIBATTERICO

FARMACEUTICA

S.A.R. GRUPPO NITRO IN C5

• FORMAZIONE DI RADICALE

MECCANISMO ANIONICO PER OSSIDAZIONE Fe2+

D’AZIONE DELLA FERRODOSSINA DELLE

CELLULE BATTERICHE ANAEROBIE

21

CLOTRIMAZOLO

CLASSE ANTIFUNGINO TOPICO

FARMACEUTICA

S.A.R. ANELLO IMIDAZOLICO

MECCANISMO • BLOCCO ENZIMA 14α-DEMETILASI

D’AZIONE 22

MICONAZOLO

CLASSE ANTIFUNGINO TOPICO

FARMACEUTICA

S.A.R. ANELLO IMIDAZOLICO

MECCANISMO • BLOCCO ENZIMA 14α-DEMETILASI

D’AZIONE 23

KETOCONAZOLO

CLASSE ANTIFUNGINO TOPICO E SISTEMICO

FARMACEUTICA

S.A.R. ANELLO IMIDAZOLICO

MECCANISMO • BLOCCO ENZIMA 14α-DEMETILASI

D’AZIONE 24

FLUCONAZOLO

CLASSE ANTIFUNGINO SISTEMICO

FARMACEUTICA

S.A.R. ANELLI TRIAZOLICI

MECCANISMO • BLOCCO ENZIMA 14α-DEMETILASI

D’AZIONE 25

AMFOTERICINA B

CLASSE ANTIFUNGINO

FARMACEUTICA

S.A.R. DOPPI LEGAMI CONIUGATI

MECCANISMO • ALTERAZIONE MEMBRANA

CELLULARE FUNGINA CON AFFINITÀ

D’AZIONE PER ERGOSTEROLO 26

FLUCITOSINA

CLASSE ANTIFUNGINO SISTEMICO

FARMACEUTICA FLUORO IN C5 (PROFARMACO 5-

S.A.R. FLUOROURACILE)

• PROFARMACO DEL 5-

MECCANISMO FLUOROURACILE;

D’AZIONE • BLOCCO DELLA BIOSINTESI DEL DNA

E DELLE PROTEINE 27

CASPOFUNGINA

CLASSE ANTIFUNGINO

FARMACEUTICA

S.A.R. N.D.

MECCANISMO • INIBIZIONE SINTESI PARETE

D’AZIONE CELLULARE FUNGINA 28

PRONTOSIL RUBRUM

CLASSE SULFAMIDICO

FARMACEUTICA

S.A.R. SULFANILAMMIDE

MECCANISMO • BLOCCO DIIDROPTEROATO SINTETASI

D’AZIONE BATTERICA (DHPS) 29

SULFANILAMMIDE

CLASSE SULFAMIDICO

FARMACEUTICA

S.A.R. SULFANILAMMIDE

MECCANISMO • BLOCCO DIIDROPTEROATO SINTETASI

D’AZIONE BATTERICA (DHPS) 30

SULFAMETOSSAZOLO

CLASSE SULFAMIDICO SEMIRITARDO

FARMACEUTICA

S.A.R. SULFANILAMMIDE

MECCANISMO • BLOCCO DIIDROPTEROATO SINTETASI

D’AZIONE BATTERICA (DHPS) 31

SULFASALAZINA

CLASSE SULFAMIDICO INTESTINALE

FARMACEUTICA

S.A.R. SULFANILAMMIDE

• BLOCCO DIIDROPTEROATO SINTETASI

MECCANISMO BATTERICA (DHPS) E RILASCIO ACIDO

D’AZIONE 5-AMMINOSALICILICO AD AZIONE

ANTINFIAMMATORIA 32

TRIMETOPRIM

CLASSE ANTIBATTERICO DIAMMINOPIRIDINICO

FARMACEUTICA ANELLO PIRIMIDINICO;

S.A.R. BENZILE TRIMETOSSISOSTITUITO

MECCANISMO • INIBITORE DELLA DIIDROFOLATO

D’AZIONE REDUTTASI BATTERICA (DHFR) 33

PENICILLINA G

CLASSE PENICILLINA USO PARENTERALE

FARMACEUTICA ANELLO β-LATTAMICO, GRUPPO

S.A.R. CARBOSSILICO IN C3, AMMIDE IN C6,

STEREOCHIMICA 3(S), 5(R), 6(R)

MECCANISMO • INIBIZIONE PBP

D’AZIONE 34

AC. 6-AMMINOPENICILLANICO

CLASSE PENICILLINA

FARMACEUTICA

S.A.R. PRECURSORE PER SINTESI PENICILLINE

MECCANISMO • INATTIVO

D’AZIONE 35

FENOSSIMETILPENICILLINA

CLASSE PENICILLINA USO ORALE

FARMACEUTICA ANELLO β-LATTAMICO; GRUPPO

CARBOSSILICO IN C3; AMMIDE IN C6;

S.A.R. STEREOCHIMICA 3(S), 5(R), 6(R); GRUPPO

FENOSSI

• INIBIZIONE PBP

MECCANISMO • IL FENOSSI- NON STABILIZZA

D’AZIONE L’INTERMEDIO TRICICLICO A LIVELLO

GASTRICO 36

METICILLINA

CLASSE PENICILLINA LATTAMASI-RESISTENTE

FARMACEUTICA USO PARENTERALE

ANELLO β-LATTAMICO; GRUPPO

CARBOSSILICO IN C3; AMMIDE IN C6;

S.A.R. STEREOCHIMICA 3(S), 5(R), 6(R); GRUPPI

METOSSILICI

• INIBIZIONE PBP

MECCANISMO • I GRUPPI METOSSILICI OFFRONO

D’AZIONE INGOMBRO STERICO PER L’AZIONE

DELL’ENZIMA DISATTIVANTE 37

AMPICILLINA

CLASSE PENICILLINA AMPIO SPETTRO

FARMACEUTICA USO PARENTERALE E ORALE

ANELLO β-LATTAMICO; GRUPPO

CARBOSSILICO IN C3; AMMIDE IN C6;

S.A.R. STEREOCHIMICA 3(S), 5(R), 6(R); GRUPPO

AMMINICO

• INIBIZIONE PBP

• IL GRUPPO AMMINICO AUMENTA LA

MECCANISMO POLARITÀ E PERMETTE IL PASSAGGIO

DALLE PORINE

D’AZIONE • IL GRUPPO AMMINICO E AMMIDICO

NON STABILIZZANO L’INTERMEDIO

TRICICLICO IN AMBIENTE GASTRICO

38

AMOXICILLINA

CLASSE PENICILLINA AMPIO SPETTRO

FARMACEUTICA USO PARENTERALE E ORALE

ANELLO β-LATTAMICO; GRUPPO

CARBOSSILICO IN C3; AMMIDE IN C6;

S.A.R. STEREOCHIMICA 3(S), 5(R), 6(R); GRUPPO

AMMINICO; GRUPPO FENOLICO

• INIBIZIONE PBP

• IL GRUPPO AMMINICO AUMENTA LA

POLARITÀ E PERMETTE IL PASSAGGIO

MECCANISMO DALLE PORINE, OLTRE A NON

D’AZIONE STABILIZZARE L’INTERMEDIO

TRICICLICO IN AMBIENTE GASTRICO

• IL GRUPPO FENOLICO AUMENTA LA

PORZIONE ZWITTERIONICA 39

ACIDO CLAVULANICO

CLASSE INIBITORI β-LATTAMASI

FARMACEUTICA

S.A.R. ASSENZA AMMIDE IN C6

• DOPPIO ATTACCO DELLA LATTAMASI

SULL’ANELLO LATTAMICO;

MECCANISMO • APERTURA DELL’ANELLO E LEGAME

D’AZIONE COVALENTE CON L’ENZIMA LITICO SU

DUE PUNTI E IN MODO

IRREVERSIBILE 40

CEFALOSPORINA C

CLASSE CEFALOSPORINE

FARMACEUTICA AMMIDE IN C7 DA ACIDO α-

AMMINOADIPICO; CONFIGURAZIONE

S.A.R. (6R,7R); CARBOSSILE IN C4; β-LATTAME

IN C5; CATENA ESTEREA IN C3

MECCANISMO SCARSA POTENZA;

D’AZIONE USATO PRINCIPALMENTE PER

PRODUZIONE PRECURSORE 7-ACA

41

7-ACA

CLASSE CEFALOSPORINE

FARMACEUTICA

S.A.R. MANCANZA CATENA AMMIDICA IN C7

MECCANISMO • PRECURSORE SINTESI

D’AZIONE CEFALOSPORINE 42

CEFALOTINA

CLASSE CEFALOSPORINE I GENERAZIONE

FARMACEUTICA TIOFENE SU CATENA AMMIDICA IN C7;

CONFIGURAZIONE (6R,7R); CARBOSSILE

S.A.R. IN C4; β-LATTAME IN C5; CATENA

ESTEREA IN C3

MECCANISMO • INIBIZIONE PBP

D’AZIONE 43

CEFALEXINA

CLASSE CEFALOSPORINE I GENERAZIONE

FARMACEUTICA CATENA BENZILAMMINICA IN C7;

S.A.R. CONFIGURAZIONE (6R,7R); CARBOSSILE

IN C4; β-LATTAME IN C5; METILE IN C3

• INIBIZIONE PBP

• IL GRUPPO AMMINICO AUMENTA LA

MECCANISMO POLARITÀ E PERMETTE IL PASSAGGIO

DALLE PORINE

D’AZIONE • IL GRUPPO AMMINICO E AMMIDICO

NON STABILIZZANO L’INTERMEDIO

TRICICLICO IN AMBIENTE GASTRICO

44

CEFACLOR

CLASSE CEFALOSPORINE I GENERAZIONE

FARMACEUTICA CATENA BENZILAMMINICA IN C7;

S.A.R. CONFIGURAZIONE (6R,7R); CARBOSSILE

IN C4; β-LATTAME IN C5; CLORO IN C3

• INIBIZIONE PBP

• IL GRUPPO AMMINICO AUMENTA LA

MECCANISMO POLARITÀ E PERMETTE IL PASSAGGIO

DALLE PORINE

D’AZIONE • IL GRUPPO AMMINICO E AMMIDICO

NON STABILIZZANO L’INTERMEDIO

TRICICLICO IN AMBIENTE GASTRICO

45

CEFOXITINA

CLASSE CEFALOSPORINE II GENERAZIONE

FARMACEUTICA TIOFENE SU CATENA AMMIDICA IN C7;

CONFIGURAZIONE (6R,7R); CARBOSSILE

S.A.R. IN C4; β-LATTAME IN C5;

CARABAMMATO IN C3; METOSSILE IN C7

• INIBIZIONE PBP;

MECCANISMO • IL METOSSILE PROTEGGE IL

D’AZIONE COMPOSTO DALL’AZIONE DELLE

CEFALOSPORINASI TRAMITE

INGOMBRO STERICO 46

CEFUROXIMA

CLASSE CEFALOSPORINE II GENERAZIONE

FARMACEUTICA FURANO E OSSIMA SU CATENA

AMMIDICA IN C7; CONFIGURAZIONE

S.A.R. (6R,7R); CARBOSSILE IN C4; β-LATTAME

IN C5; CARBAMMATO IN C3

MECCANISMO INIBIZIONE PBP;

D’AZIONE INGOMBRO STERICO DA OSSIMA CHE

BLOCCA ATTACCO ENZIMI 47

CEFOTAXIMA

CLASSE CEFALOSPORINE III GENERAZIONE

FARMAC

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Scienze chimiche CHIM/08 Chimica farmaceutica

I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher manuel.grotti di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Chimica Farmaceutica e Tossicologica I e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Università degli Studi di Pisa o del prof Macchia Marco.
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