Schema reazioni Chimica organica 1

Reazioni organiche

H C H3 acetaldehyde
propan-2-one
2-methylbut-2-ene

Reazione Alchini
Addizione ac. Alogenidrico H C Cl3 2+H C H H Cl3 prop-1-yne H H(1Z)-1-chloroprop-1-ene
Idratazione OH C H3H O/H SO2 2 4H C H3 HgSO H C CH4prop-1-yne 3 3HO H propan-2-oneprop-1-en-2-ol
Bromurazione H C Br3+H C H HBr3 prop-1-yne Br H(1E)-1,2-dibromoprop-1-ene
Riduzione - Idrogenazione CHPd,Pt 3+H C H H3 2 H C3 atm 3prop-1-yne propaneH C H3Pd/CaCO3+H C H H3 2 (CH COOH) Pb3 3prop-1-yne H Hprop-1-ene
Idroborazione HH C H31) BH H C3 3H C H3 2) H O O2 2prop-1-yne H OH(1E)-prop-1-en-1-ol

Reazione Dieni
Addizione acidi alogenidrici BrBrBr+ +HBr HBrH HH(2R,4S)-2,4-dibromopentane4-bromopent-1-eneBr Br++ HBr H H3-bromobut-1-ene (2E)-1-bromobut-2-ene

Reazioni Benzene
SeAr: Alogenazione AlCl3 ++ HClCl Cl Clchlorobenzene
Solfonazione 3O H SO2 4+ S OO O S OHObenzenesulfonic acid
Alchilazione F-C Br ZnBr2+2-bromopropane propan-2-ylbenzene
Nitrazione O+N -OH SO2 4HNO3 nitrobenzene
Acilazione OO CHFeCl 3+ 3Clacetyl chloride 1-phenylethanone
Sintesi di...

Kolbe O1) CO OHNaOH 2+2) H- OHOOHReazione di CopulazioneHO+N N + N N HOSnAr: Reazione di Sand Mayer:+ C NN N -CN benzonitrileCon alogeno -OO- +OO 4N+N -OH O+O N+N -OH O-Cl O 2,4-dinitrophenol1-chloro-2,4-dinitrobenzeneAcido base: OHCl H O/KOH2150 C/100 aCl NH2NaNH 2NH liquida3Composti carbonilici (Aldeidi e Chetoni)Ossidazione Alcol 1° OOCRR CH OH R2 H OHOssidazione alcol 2° OH CR C OH 1R R1RNucleofili deboli:Alcoli:O CH3OH + H C2 H C OH3 O CHbenzaldehyde 3(dimethoxymethyl)benzeneAmmina:O H C-H O 3+ 2R NH C NC 2H C CH R3 3 H C3Nucleofili Forti:Cianuro: CH CH O3 3O + ++ H H O/ H O-+ 2 3C N HO C C N HO C CCH C CH OHCH CH3 3 3 3 52-hydroxy-2-methylpropanenitrile 2-hydroxy-2-methylpropanoic acidReattivo di Grignard Br OH+ H C Mg3CH C CH3 3CH2H C3O 2-phenylbutan-2-olSintesi di Witting Ph ++ -+ CH Ph P OO P CHPh 2 32Ph methylidenecyclohexanecyclohexanoneIone Ioduro OHO ++ H-+ BH H C H4 3H C H CH3 3acetaldehyde propan-2-olRiduzione: Amminazione Riduttiva H CO 3-H O2+ C NH C NH3 2H C

H H CH₃ 3acetaldehyde N-[(1E)-ethylidene]methanamine

Riduzione di Clemenson

O Zn / HCl H C CH₃ 2(ZnHg) CH₃H C CH₃ 3 propanepropan-2-one

Reazione di Wolff-Kishner HO KOH/ H O+ 2H N NH H C C CH₂ 2 3 3H C CH₃ 3 Hpropan-2-one propane

Enolizzabili e non-enolizzabili

Condensazione aldolica OHOO 1) NaOH/ H O O CH CH+ 2 2C CH CH₂ 3+2) + HH C HH C H 33 CHacetaldehydeacetaldehyde 35-hydroxyhexan-2-one

Condensazione aldolica mista 6OO 1) NaOH/ H O+ 2 C CH₂CH C +2) + H CH OH3 2C H HO1-phenylethanone 3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one

Bromurazione inO OC C CH+ 3Br BrCH CH CH₂ 3 Br1-phenylpropan-1-one 2-bromo-1-phenylpropan-1-one

Reazione di Mannich OC CH₃H C CH₃O H CO 3 ++ H+ + CHNH 2C CH C3H C CH H H N3 2 H C3 H C CHbutan-2-one 3 3N-methylmethanamine 4-(dimethylamino)-3-methylbutan-2-one

Reazione di Betti H C3 HO CH3HO OHCH H CO 2 2+ +HN N CHC 3CH CHCHH H 2 22 OHH C3 4-[(diethylamino)methyl]benzene-1,3-diolN-ethylethanamine

Reazione di Cannizzaro OO CCH OHC 21) NaOH / H O 100 C OH2 +H +2) H O3 benzoic

acidphenylmethanolbenzaldehyde

Addizione nucleofila:

Addizione 1,2

O OH

Ph-MgBr⁺ + H

2-phenylbut-3-en-2-ol

but-3-en-2-one

Addizione 1,4 (Reazione di Michael)

OH O 7

O H C3

++ H+

NH N NH C3

but-3-en-2-one

(2E)-4-(dimethylamino)but-2-en-2-ol

4-(dimethylamino)butan-2-one

Esteri

Formazione Esteri:

Esterificazione di Fischer

OO - H OH C 2+ 3 H C O CHO

HH C OH 3 33

ethanol

ethyl acetate

acetic acid

Base

O ONaOH+ H C3

Sn2

H C OH Br H C O CH3 3 3

acetic acid

bromoethane

ethyl acetate

Reazione di Saponificazione

O ONaOH/ H O +2 OH

O +- NaH C O ethanol

3ethyl acetate

acetate

Con Nucleofili Forti

Idruri

O CH3

1) LiAlH +4 CHO OH

+ HO CH

2) + H 3

propan-2-ol

phenylmethanol

propan-2-yl benzoate

Grignard

OHO 2 Ph--MgBr +H C OH

CH 33

methanol

methyl benzoate

triphenylmethanol