Schema Generale delle Reazioni

Alcheni

a) Preparazione

• Dealogenazione

_Cl ^KOH

^Cl _EtOH

• Disidratazione

_{OH H3O⁺}

b) Reazione

• Addizione elettrofila

Markovnikov - HBr - HCl

- Br₂ - Cl₂

• Idratazione

_H2O ^H₃O+

• Alcoossimercuriazione

1. Hg(OAc)₂ H₂O 2. NaBH₄

Markownikov

• Bromurazione, riduzione

1. BH₃:THF 2. H₂O₂, OH^-

Anti-M.

• Riduzione

H₂ oppure H₂/Pd/C

• Formazione Aloidrine

1. Br₂ 2. H₂O

Br su C meno sostituito perché si attacco prima

Formazione ciclo propano

CH₂Cl₂ → ^△ / \ + KCl

−OH

CH₂I₂ → ^△ / \ + 2nI₂

2n (Cu)

Formazione epossido

Cl ^_ _C_OH → ^△ O + Cl ^_ _C_O

1. Br₂ 2. H₂O

-OH → Cl^__Br → NaOH

H₂O

+ H₂O + NaCl

Apertura ac. cat epossidi

O^_ -H / OH → alc. TRANS

H^⊕ / H₂O

Formazione dioli

1. OsO₄ 2. NaHSO₃, H₂O

→ HO - CH - CH alc. CIS

Scissione ossidativa

1. O₃

→ 2,2 n, H₃O^⊕

Quando ALCHENE è TERMINALE → Form: Aldeidi

Quando ALCHENE è MONOSOST. → Form: Aldeide + Chetoni

Quando ALCHENE è DISOST. → 2 Aldeidi

Quando ALCHENE è TRISOST. → 1 Aldeide + 1 Chet

1.KMnO₄ → O ^_ _H - CH + CO₂

2 H₃O^⊕

Quando è TERMINALE ^△

Quando non è ciclo lo apre.

Composti Coniugati

Dieni

a) Addizione elettrofila

• Add 1,2
• Add 1,4

MARK.

b) Reazione di Diels-Alder

• Diene

Per la reazione il diene deve essere cis (vicini da dare la reaz in un unico stadio)

• Dienofilo

Più veloce con sost. elettroni attrattore

È regiospecifica, avviene 1 stadio

Se la reazione avviene su un ciclo, i sostituenti si posizionano in endo

Protezione dell'alcolo

HO - BrMg - (CH₃)₃SiCl

Viene eliminato con H₂O

ETERI / EPOSSIDI TIOLI / SOLFURI

1) Preparazione

ETERI SIMMETRICI

CH₃OH CH₃CH₂H+

SN₂ | CABOCH₃ + H₂O

SINTESI DI WILLIAMSON (SN2)

_OH + NaOH → O^-Na⁺ + CH₃Br → OCH₃ + NaBr

_OH + CHBI → _OCH₃

Ag₂O

ALCOOSSIMERCURAZIONE

1. [(C₂OF₂)Hg]
2. HOCH₃
3. NaBH₄

b) Reazione

Scissione in acido

_OR + HBr → OH + RBr

• SN2 → 2°4, 0°19
• SNA → 3°9

Trasposizione di Claisen

NaH → O^-Na⁺ + Br

Specifica allil/arileter

T > 200°C