Schema Generale delle Reazioni

Alcheni

1. Preparazione

   • Dealogenazione

     Cl KOH → +HCl

     EtOH

   • Disidratazione

     OH H₃O⁺ → +H₂O

2. Reazione

   • Addizione elettrofilia

     HBr → Br

     B_r2 → Br Marknikov

     -HBr -HCl

     -Br₂ -Cl₂

   • Idratazione

     H₂O → OH

     H₃O⁺

   • Alcossimericurazione

     1.Hg(H₂O)₂H₂O → OH MARKOVNIKOV

     2.NaBH₄

   • Bromurazione riduzione

     1. BH₃ THF → OH ANTI-M.

     2. H₂O₃OH

   • Riduzione

     H₂ →

     dual Adams oppure H₂/Pd/C

   • Formazione Alodiimine

     1. BR₂ → OH

     2. H₂O

     Br su C meno sostituiro ne che si attacco prima

Alcheni

a) Preparazione

• Dealogenazione
  • → + HCl
• Disidratazione
  • → + H₂O

b) Reazione

• Addizione elettrofila
  • → Markovnikov
  • - HBr
  • - HCl
  • - Br₂
  • - Cl₂
• Idratazione
  • → OH
• Alcossimerociazione
  • → OH Markovnikov
• Brodomercurazione, riduzione
  • → OH Anti-M.
• Riduzione
  • → Cut Adams
  • oppure H₂/Pd/C
• Formazione Alliordine
  • → OH

Br su C meno sostituto mentre si attacca prima

Formazione ciclopropano

=                                 Cl₂                                 CHCl₃        ⟳                         + KCl                                                                                           KOH                                                                         

=                                 CH₂I₂         ⟳                           + ZnI₂                                 Zn(Cu)

Formazione epossidio

=                                                                                                                  + Cl^- - - O^-                                 ClCH₂OH

⟳ 1. Br₂                                                          + H₂O + NaCl           2. H₂O, OH

Apertura ac. cat. epossidi

⟳                                                                         nucleofilo                                                                                r

Formazione dioli

Viene eliminato con H₃O⁺

Eteri/Epossidi Tioli/Solfuri

a) Preparazione

Eteri simmetrici

CH₃OH CH₃CH₂HT

SN2——>CH₃OCH₃ + H₂O

Sintesi di Williamson (SN2)

OH ——— NaOH ———> O⁻ Na⁺ + CH₃Br ———> OCH₃ + NaBr

_—OH

Ag₂O ———> _—OCH3

Alcossimercurazione

1. (COCF₂)₂Hg

2. HOCH₃

3. NaBH₄

b) Reazione

Scissione in acido

_——OR HB_r ———>

_——OH + RBr

SN2 ———> 24,0 : 19

SNA ———> 39

Trasposizione di Claisen

Specifici alliliche e enilacilature

_——CH NaH ———> O⁻ Na⁺ Br ———>

_——

_T850°C ———>

_——OH ——