Schema delle reazioni di chimica organica

ALCANI

CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃

CH₃

2-metilbutano

CO₂ + H₂O

L’alogeno si attacca in modo da formare il carbocatione più stabile.

Le reazioni è tanto più selettivo tanto meno è reattivo.

ALCHENI

CH₂=C=CH₁

butene

• (E => trans)
• (Z => cis)

Reazione regioselettiva (Regola di Markovnikov)

Miscela racemica

Anti=>Markovnikov

Riduzione SIN

KMnO₄, OsO₄→ SIN

HNO₃ → ANTI

Anti=> SIN

Epoxidazione

ALCHINI

• Br2
• HBr
• H2O
• O3
• H2
• Lindlar
• Na, NH3

CH≡C-CH2CH3 Reazione stereoselettiva e ANTI

Br

CH2=CH2CH3

Markovnikov

CH3CH2CH3

Interne → 1 KE. SI3

Terminale → Aldeidi

CH3-CH2-CH2-CH3 + CO2

CH2=CH-CH2CH3

Addizione SIN

CH3-CH2-CH2-CH3

Addizione ANTI

CH3-CH2-CH2CH3

ALCOL

• HBr

CH2=CH-CH2CH3

PBr3

Na2SO4

Br

CH3CH2CH2CH2CH3

OH

NaSO4 + Br → 1 KE. I2

NaBr + 2 OH → (sost. incondiz.)

2-butanolo

CH3CH(OH)CH2CH3

+ O3

CED

CH3CH=CHCH3

CH

CH3CH2CH2CH3

CH2=CHCH2CH3 → + CO2

H2O

PCC

O

CHO

OCH2O → RCO3H

H2O

Cloruri acilici

LiAlH₄/NaBH₄

H₂O

LiAlH₄/HCl₃Br₂

+ 1 dam

RCOO_-

RCH₂

2 NH₃

H₂O

2RCHOHCH₃Br

etere

acido carbossilico

Anidridi

H₂O

ROH

2NH₃

enidrido acetico

Classe

• Acido carbossilico
• Esterre
• Ammide
• Nitrile
• Aldeide
• Cheton
• Alcol
• Ammina
• Alchene
• Alchino
• Alcano
• Etere
• Alogenuro alchilico

Suffisso

• (acido) -oico
• -oato
• -ammide
• -nitrile
• -ale
• -one
• -olo
• -ammina
• -ene
• -ino
• -ano
• —
• —

Prefisso

• Carbossi
• Alcossicarbonil
• Ammido
• Ciano
• Osso (═O)
• Formil (CH═O)
• Osso (═O)
• Idrossi
• Ammimo
• Alchenil
• Alchinil
• Alchil
• Alcossi
• Alo

Reattività crescente:

alcano alchino alchene etere alcol epossido ammide chetone aldeide ammide acido carbossilico estere anidride cloruro acilico meta para

pka

fenolo 10

acido etanoico 5

4 nitrofenolo 7,15

3 nitrofenolo 8,36

alcol primario 16

alcol secondario 17

alcol terziario 18

alcol metilico 15,5