Schema reazioni chimica organica

Reazioni degli Alcoli

1. Combustione

   C_nH_2n+2 + ³ⁿ⁺¹⁄₂ O₂ → n CO₂ + (n+1) H₂O + E

2. Alogenazione

   Br₂ Br - Br UV CH₃ - CH₂ - CH₃ + Br₂ → HBr + CH₃ - CH₂ - CH₂ | | Br Br

3. Nitrazione

   R + HNO₃ ³⁰℃ → R - NO₂ + H₂O

4. Saponazione

   R + H₂SO₄ → R - SO₃H

   R + H₂SO₃ → R - SO₃H

Reazioni degli Alcheni

(più reattivi a causa del legame π)

1. Addizione Elettrofila

   C = C + x - y → C - C | | x y

   Regola di Markovnikov: la componente elettrofila (H⁺) si lega all'atomo di carbonio che è legato a più idrogeni. In questo modo la carica positiva è distribuita su più carboni.

   CH₂=CH-CH₃ + H₂O → CH₃-CH-CH₃ | | H⁺+OH⁻ OH serve il catalizzatore

   CH₂ = CH₂ + Cl₂ → CH₂-CH₂ | | Cl Cl (aggiunta di un alogeno)

2. Ossidazione col Permanganato di Potassio

   C = C + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3C-C + 2MnO₂ + 2K⁺ + OH⁻ | | OH OH

3. Combustione

   C_nH_2n + ³ⁿ⁄₂ O₂ → n CO₂ + n H₂O + E

REAZIONE DI POLIMERIZZAZIONE RADICALICA DEGLI ALCENI

Una miscela di acetone (iniziatore) reagisce riportuatamente poi altre molecole dello stesso acetone, o di un acetone diverso, per formare lunghe catene (polimero).

CH₂=CH₂ O₂, PEROSSIDO 230 C, 200 atm ⇨ (CH₂-CH₂)_n

R-O-O-R ⇨ HV 2 R-O.

PEROSSIDO

R-O. + CH₂=CH₂ ⇨ R -O-CH₂-CH₂

RADICALE

R-O-CH₂-CH₂. + CH₂=CH₂ ⇨ R-O-CH₂CH₂CH₂CH₂.

RADICALE

TERMINAZIONE

1. Scambio di un protone tra due radicali

R-O-CH₂CH₂CH₂. R-OCH₂CH₂CH₂ =CH₂

R-OCH₂CH₂CH₂CH₂. + H ^. ⇨ R-OCH₂CH₂CH₂-CH₃

Comportamento acido degli alcoli

ROH + H₂O → R⁺OH₂ + RO^-

Comportamento basico degli alcoli

ROH + H₂SO₄ ↔ R - OH₂⁺ + HSO₄^-

Ossidazione

Alcol primario → aldeide → acido carbossilico

CH₃-CH₂-OH → CH₃-CH=O → CH₃-C^OH=O

Alcol secondario → chetone

CH₃-CH(OH)-CH₃ → CH₃-C(=O)-CH₃

Alcol terziario → no ossidazione

Rottura del legame O-H (comportamento acido)

R-C^-OH R'-C^-H R''

→ R-C-O^- + alcolati

R'-C-H

R''

Rottura del legame C-OH (comportamento da base)

R-C^-O-H R'-C^-H R''

→ R-C + eteri

R'-C-H

R''

→ esteri

Rottura del legame R''-C-OH associata a quella del legame C-H

R' R-C=C

R''

(alcheni)

CH₃-C-OH⁺ - H₂O + H-C⁺ - C → CH₂=CH₂ + H₂O + H⁺ (disidratazione)

Rottura del legame O-H associata alla rottura del legame C-H geminale

R-C=O R'-C-H R''

→ alcheni e chetoni