Schema reazioni chimica organica

REAZIONI DEGLI ALCANI

1. COMBUSTIONE

CnH_2n+2 + _3n+1⁄₂O₂ → nCO₂ + (n+1)H₂O + E

2. ALOGENAZIONE

UV

Br₂ → Br-Br → Br

CH₃-CH₂-CH₂ + Br₂ → HBr + CH₃-CH₂-CH₂Br

3. NITRAZIONE

R-H + HNO₃ ^400°C → R-NO₂ + H₂O

4. SOLFONAZIONE

R-H + H₂SO₄ → R-SO₃H

R-H + SO₃ → R-SO₃H

REAZIONI DEGLI ALCHENI

(più reattivi a causa dei legami π)

1. ADDUZIONE ELETTROFILA

C=C + x-y → C-Cx                      x   y

Regola di Markovnikov: La componente elettrofila (H+) si lega all’atomo di carbonio che è legato a più idrogeni, in questo modo la carica positiva è distrubuita su più carboni.

CH₂ = CH-CH₃ + H₂O → CH₃-CH-CH₃           H              OH              H⁺        si vede nel CARBOSSIDORE

CH₂ = CH₂ + Cl₂ → CH₁-CH₂ Cl        Cl

2. OSSIDAZIONE COL PERMANGANATO DI POTASSIO

C=C + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3-C-C- + 2MnO₂ + 2K⁺OH^-

3. COMBUSTIONE

CnH_2n + _3n⁄₂O₂ → nCO₂ + nH₂O + E

REAZIONI DEGLI ALCANI

1. COMBUSTIONE

C_nH_2n+2 + 3_n/2 O₂ → nCO₂ + (n+1)H₂O + E

2. ALOGENAZIONE

Br₂ Br-Br ↔ Br . Br.

CH₃-CH₂-CH₃ + Br₂ → HBr + CH₃-CH₂-CH₂ CH₃-CH-CH₃   Br

3. NITRAZIONE

R-H + HNO₃ → R-NO₂ + H₂O

4. SOLFONAZIONE

R-H + H₂SO₄ → R-SO₃H

R-H + S0₃ → R-SO₃H

REAZIONI DEGLI ALCHENI

(più reattivi a causa del legame π)

1. ADDIZIONE ELETTROFILA

C=C'  x-y → C-C-     x  y

Regola di Markovnikov: la componente elettrofila (H⁺) si lega all’atomo di carbonio che è legato a più idrogeni, in questo modo la carica positiva è distribuita su più carbonii.

CH₂=CH-CH₃ + H₂O → CH₃-CH-CH₃      OH H⁺, OH-,     H⁺  acido,        catalizzatore

CH₂ = CH₂ + Cl₂ → CH₁-CH₂      &ber;  &ber;  Cl  Cl        (AGGIUNTA DI UN ALOGENO)

2. OSSIDAZIONE COL PERMANGANATO DI POTASSIO

C=C'  2K +MnO₄^- + 4H₂O → 3-C - C-      &ber;  &ber;        OH OH+2MnO₂ + 2K⁺OH^-

3. COMBUSTIONE

C_nH_2n + 3_n/2 O₂ → nCO₂ + nH₂O + E

Reazione di polimerizzazione radicalica degli alcheni

Una molecola di alchene (monomero) reagisce ripetutamente con altre molecole dello stesso alchene, o di un alchene diverso, per formare lunghe catene (polimero)

CH₂=CH_{2 O2, perossido} mu (CH₂-CH₂)_n

R-O-O-R ⟶ hv ⟶ 2 R-O^._perossido

R-O^. + CH₂=CH₂ ⟶ R-O-CH₂-CH₂^._radicale

R-O-CH₂-CH₂^. + CH₂=CH₂ ⟶ R-O-CH₂CH₂CH₂CH₂^. _radicale

Terminazione

1. Scambio di un protone tra due radicali
   • R-O-CH₂CH₂CH₂^. R-OH₂CH₂CH₂=CH₂
   • R-O-CH₂CH₂CH₂^. H^. ⟶ R-O-CH₂CH₂CH₂-CH₃

REAZIONI DEGLI ALCOLI

1. OSSIDAZIONE
   • Alcool primario → Aldeidi → Acido carbossilico
   • Alcool secondario → Chetoni → Acido carbossilico
   • Alcool terziario → Resistenti all'ossidazione

   CH₃-CH₂-CH₂-OH → CH₃-CH₂-CH (ALDEIDE) O

   CH₃-CH-CH₃-OH → CH₃-C-CH₂-CH₃ (CHETONE) O

REAZIONE DEGLI AROMATICI

(Composti del benzene)

1. SOSTITUZIONE ELETTROFILA
   • Benzene + E⁺ → Benzene-C_e-E + H⁺ Carbocatione

   NO₂ HNO₃ + H₂SO₄ ⇌ H₂O + NO₂⁺ + HSO₄^-

   NITROBENEZNENE → NITRAZIONE

   Cl₂/FeCl₃ Cl⁺ + FeCl₄^-

   CLOROBENZENE → ALOGENAZIONE

   CH₃ CH₃ + AlCl₃ ⇌ CH₃⁺ + AlCl₄^-

   METILBENZENE → ALCHILAZIONE

   SO₃H SO₃ + H₂SO₄ ⇌ SO₃H⁺ + HSO₄^-

   ACIDO BENZENSOLFONICO → SOLFONAZIONE

   CH₃-CH₂-Cl AlCl₃

   CH₃-CH₂-C=O -CH₂-CH₃

   ETILFENIL CETONE → ACILAZIONE

SOSTITUZIONE ELETTROFILA AROMATICA

NITRAZIONE

Mescolare HNO₃ bollente e H₂SO₄ e riscaldare la miscela. L'HNO₃ e l'H₂SO₄ servono a creare l'agente elettrofilo NO₂⁺. Lo ione NO₂⁺ attacca l'anello benzenico e si crea il carbocatione, abilitato anche all'intermedio di Wheland. Tale carbocatione è stabilizzato per risonanza. Queste frecce indicano le reazioni e ne determinano quando la velocità. A questo punto lo ione HSO₄^-, comportandosi da base, attacca il protone dell'atomo di carbonio a cui l'elettrofilo si è già unito ripristinando l'elettrofilo.

SOLFONAZIONE

Formazione dell'anidride solforica (SO₃) dall'acido solforico. SO₃ è un potente elettrofilo e attacca l'anello benzenico. HSO₄^- attacca il protone dell'atomo di carbonio a cui si è unito l'elettrofilo. Una molecola diH₂SO₄ cede un protone allo ione benzensolfonato creando così l'acido benzensolfonico.

L'acido benzensolfonico è stabilizzato per risonanza.

Alogenazione

Br₂ + FeBr₃ ➔ Br⁺ + FeBr₄^-

L'alogenazione viene condotta mescolando un alogenuro e il benzene in presenza di un catalizzatore come FeBr₃. La sua funzione è quella di comunicasi l'eccesso elettronico Br₂ uom' elettronofilo più forte Br⁺. Esso si lega al benzene creando la carbonazione aromatica carica positiva e stabilizzata per risonanza. La perdita dell'elettrone rinstabella formando iniziali e reagisce con lo ione FeBr₄ producendo HBr e FeBr₃.

Alchilazione

CH₃-CH₂-CR + AlCl₃ ➔ CH₃-CH₂⁺ + AlCl₄^-

in questo modo è ristabilito l'acciclo aromatico.

Acilazione

CH₃-CH₂— C — Cl che + AlCl₃ ➔ CH₃-CH₂—C⁺ AlCl₄^-

AlCl₄^- + Hb acilazione + AlCl₃

Comportamento acido degli alcoli

ROH + H₂O ⇌ H₃O⁺ + RO^-

Comportamento basico degli alcoli

ROH + H₂SO₄ → R - OH₂⁺ + HSO₄^-

Ossidazione

Alcol primario → aldeide → acido carbossilico

• CH₃ - CH₂OH → CH₃ - CHO → CH₃ - C - OH

Alcol secondario → chetone

• CH₃ - CH - CH₃ → CH₃ - C - CH₃

Alcol terziario → no ossidazione

Rottura del legame O-H (Comportamento acido)

• R - C - O - H → R - C - O^-

Alcoolati

Rottura del legame C-OH (Comportamento da base)

• R - C₃O - H → R - C

Alcogeni alchilici, Eteri, Esteri

Rottura del legame C-OH associata a quella del legame C-H

• R - C - O - H → R = C

Alcheni (Disidratazione)

CH₃ - C⁺ - H → CH₂ = CH₂ + H₂O + H⁺

Rottura del legame C-H associata alla rottura del legame C-OH geminale

• R - C - OH → C = O

Aldeidi e Chetoni