Chimica organica: temi d'esame svolti

Attribuire nome e configurazione assoluta alle seguenti molecole:

3 IDROSSI 4 METIL EPTANALE

(3S, 4S)

3 (1 METILBUTIL) 2 PROPIL 4 CICLOESENONE

(2S, 3R, 3-1S)

Completare le seguenti reazioni, indicando quali possono dare diastereoisomeri:

2 diastereoisomeri

NaBH₄

NaBH₄

H₂ / Pt

H₂ / Pt

(CH₃)₂NH

3)

NaBH₄

Il prodotto ha un piano di simmetria,

è un composto MESO

Non ha attività ottica

4)

H_C=O

D Mannosio (epimero in 2 dell glucosio)

- Hawort

- Sedia

AMMINOACIDI I

1. Due di questi amminoacidi hanno un residuo polare: quali?
   • Val
   • Ser
   • Phe
   • Asp
   • Pro
   • Gly
2. Per trasformare la cisteina in cistina (il suo dimero con un ponte disolfuro) che reattivo è necessario?
   • una base
   • un riducente
   • un acido
   • un ossidante
3. Rappresentare gli equilibri di dissociazione dell'a.a. istidina e calcolarne il punto isoelettrico:
4. Disegnare il dipeptide Ala-Pro al punto isoelettrico
5. Identificare gli amminoacidi nel tripeptide indicato. La struttura è quella presente a pH 1 o a pH 12?

   La struttura è a pH 1

   ISTIDINA

   SERINA

   GLICINA

   legami ammidici tra il C del legame dopo

6. Scrivere le strutture del dipeptide (L)-Asp-(L)-Pro a pH 1, pH 14 e al punto isoelettrico.

   P.I. = ^{6,1 + 9,2} / ₂ = 7,65

   punto isoelettrico

   Dipeptide Alanina-Prolina al punto isoelettrico

CH₃CH₂O

OCH₂CH₃

Br

CH₃CH₂O

OCH₂CH₃

H₂O/H⁺

CO₂/Cal

ENOLATI

Descrivere il meccanismo della reazione indicata:

Proporre una sintesi di 4-idrossipentan-2-one che utilizzi l'acetone

ACETONE

4-IDROSSIPENTANONE

19. 06. 2009 IL COMPITINO DI CHIMICA ORGANICA

Cognome: MONTRUZZO Matricola: 799063

1. Indicare quali dei seguenti composti sono aromatici:
2. Mettere i seguenti composti in ordine di reattività nella reazione di sostituzione elettrofila aromatica (1 = più reattivo):

Indicare i prodotti che si ottengono dalle seguenti reazioni, indicando, dove necessario, la stereochimica

Sintesi Malonica

Dopo aver alchilato il carbanione è possibile effettuare l'operazione rivolta all'esterificazione salvo la disidratazione per ripristinare i due gruppi carbossilici.

Si può poi operare una decarbossilazione termica calore al composto per ottenere l'acido alchil malonico sostituito.

La sintesi malonica è un tipo di sintesi utilizzato in chimica organica per preparare derivati mono e di sostituti dell'acido acetico.

Condensazione Aldolica Semplice

L'enolato si somma al doppio legame C=O

Condensazione Aldolica Mista

C₃H₂CH₂CHO + CH₃CHO

C₃CHO + C₂CHO → C₃OHCH₂CHO

C₃CH₂CH₂CHO + C₂CHO → C₃CH₂CH₂CHO

C₃CHO + CHCHO → C₂CH-CHO

C₃CH₂CH₂CHO + CHCHO → C₃CH₂CH-CHO

L'utilizzo di due aldeidi endolisabili porta ad ottenere prodotti