Chimica organica - Esercizi

H

N

N

• La piridina ha pKaH = 5.2. A pH 4 è presente prevalentemente in forma

1. neutra 2. anionica 3. cationica 4. nessuna delle precedenti

• La reazione di Chichibabin è tipica di :

1. piridina N-ossido 2. piridina 3. pirrolo 4. indolo

• La reazione di Sonogashira accoppia un alogenuro arilico o alchenilico con:

1. acetilene 2. alchene 3. acido boronico 4. nessuno dei precedenti

• Completare le seguenti sequenze sintetiche o sintesi, introducendo intermedi e reattivi mancanti ed

indicandone il meccanismo: N a.BuLi

a.BuLi b. MeCHO

COOMe O

b. N

N Me

Me

• Identificare i precursori logici dei seguenti composti eterociclici, e descriverne poi la sintesi:

COOEt N COOMe

N O

N

H

• La reazione di metatesi:

ESAME DI CHIMICA ORGANICA –CTF, MODULO 2 – Febbraio 2010-1

(N.B Utilizzare anche la pagina a retro per i meccanismi)

Candidato: -------------------------------------------------

Domande a scelta multipla

• La guanidina ha pKaH 13. A pH 4 è presente prevalentemente in forma

1. neutra 2. anionica 3. cationica 4. nessuna delle precedenti

• La sintesi degli esteri da acidi carbossilici ed alcoli in presenza di DCC porta alla formazione intermedia

di una specie attivata che è un(a):

1. urea 2. isourea 3. carbammato 4. isocianato

• Quale nei seguenti reattivi è utilizzato per la protezione di due ossidrili vicinali cis di uno zucchero:

1. benzaldeide 2. acetone 3. cicloesandione 4. TBDMS

• Quale dei seguenti polimeri è una poliammide (più di una risposta può essere corretta):

a. PE b. Guttapercha c. PVC d. Nylon

• Quale delle seguenti reattivi può essere utilizzato per la rimozione del gruppo BOC (più di una risposta

può essere corretta):

a. piperidina b. H /Pd(C) c. morfolina d. TFA

2

• β-ciano

Nella sintesi dei nucleotidi su fase solida, il gruppo etile è usato per proteggere:

a. ossidrile su fosforo b. ossidrili II di zucchero c. ossidrile I di zucchero d. basi puriniche

Reazioni e strategie

• Questo oligopeptide è il risultato di una reazione di Ugi. Identificare i reagenti la cui combinazione porta

a questo composto

O N

N O

• Stereochimica di chinina e chinidina e loro utilizzo come ausiliari chirali

Reazioni pericicliche

• Completare le seguenti reazioni pericliche, specificando di che reazione si tratta e, a seconda del caso, a)

la natura dei prodotti che si formano, b) il tipo di attivazione (termica o luminosa) richiesta:

∆

O O ∆

ESAME DI CHIMICA ORGANICA –CTF, MODULO 1 – Febbraio 2010-1

Candidato: -------------------------------------------------

• Scrivere il nome sistematico del seguente composto eterociclico, indicandone anche la numerazione (H

indicato compreso, se necessario)

N

N

H

• Il pirazolo ha pKaH = 2.5. A pH 9 è presente prevalentemente in forma

1. neutra 2. anionica 3. cationica 4. nessuna delle precedenti

• Scrivere il tautomero preferito del 4(5)-nitroimidazolo:

• Quale delle seguenti classi di composti non è un precursore dei nitrilossidi (più di una opzione è

possibile) α-cloro-ossime

1. nitroderivati primari 2. Nitrili 3. 4. immine

• Completare le seguenti sequenze sintetiche o sintesi, introducendo intermedi e reattivi mancanti ed

indicandone il meccanismo: a. BuLi

O b. ClCH CH OMe

2 2

N

POCl Me

3

N

H • Identificare i precursori logici dei seguenti composti eterociclici, e descriverne poi la sintesi:

COOMe O N

N

N O COOMe

H

O O

• Sintetizzare il seguente composto utilizzando una reazione di coupling e scriverne il meccanismo dettagliato:

OMe

O N

2

• Identificare i precursori per la sintesi indolica di Fischer di questo composto. Che problema presenta la

reazione?

HN O O

ESAME DI LABORATORIO DI SOSTANZE ORGANICHE NATURALI –Febbraio 2010-1

Candidato: -------------------------------------------------

• Quanti grammi di glucosio sono contenuti in 150 mL di una soluzione al 5%:

a. 0.75 b 7.5 c. 75 d. 0.075

• Quante moli di glucosio sono presenti in 50 mL di una soluzione 3 M:

a. 0.15 b. 1.5 c. 15 d. 150

• Quante millilitri di H SO 2N sono necessario per neutralizzare 100 mL di NaOH 0.5 M:

2 4

a. 50 b. 25 c 12.5 d. nessuna delle risposte precedenti

• Un elemento ha numero atomico 14 e numero di massa 30. Quanti neutroni ha?

a. 14 b. 16 c. 30 d. 44

• Gli isotopi di un elemento hanno tutti

a. lo stesso numero di massa b. Lo stesso numero atomico c. Lo stesso numero di neutroni

• Un elemento ha numero atomico 21 e numero di massa 47. Quanti protoni ha?

a. 21 b. 47 c. 26 d. 68

• Scrivere la formula di struttura dei seguenti solventi:

a. acetone b. cloroformio c. toluene d. dimetilsolfossido

• La fenolftaleina come indicatore acido-base. Scrivere la formula della forma incolore e di quella

colorata

• Se un nuclide ha numero di massa superiore al doppio del numero atomico, che tipo di decadimento

vi aspetterebbe? Dare un esempio.

• Distillazione in corrente di vapore. Schema di apparecchio e basi teoriche

ESAME DI CHIMICA ORGANICA –CTF, MODULO 2 – Febbraio 2010-2

(N.B Utilizzare anche la pagina a retro per i meccanismi)

Candidato: -------------------------------------------------

Domande a scelta multipla

• La benzensolfonammide ha pKa 10. A pH 4 è presente prevalentemente in forma

1. neutra 2. anionica 3. cationica 4. nessuna delle precedenti

• Quale dei seguenti reattivi è utilizzato nella rimozione del gruppo dimetossitritile:

a. piperidina b. acido triofluoroacetico c. acido cloroacetico d. nessuno dei precedenti

• Quale dei seguenti gruppi protettori non è usato nella sintesi dei nucleotidi su fase solida:

β-cianoetile

a. dimetossitritile b. benzoile c. acetile d.

• Con quale dei seguenti reattivi uno zucchero reagisce nella forma aperta:

a. acetone, H+ b. tritil cloruro c.MeSH, HgCl d. benzaldeide, H+

2

• Il bisfenolo A è usato per la sintesi di:

1. poliammine 2. poliesteri 3. policarbonati 4. poliuretani

• Un glucosinolato è un

1. tioglicoside 2. imidato 3. alcossiimmidi 4. tioammide

• β-glucosidi

La glicosidazione di Koenigs-Knorr è stereoselettiva per la formazione per la formazione

intermedia di

a. acetale b. ione diossolanilio c. semiacetale d. ortoestere

Reazioni e strategie

• Sintesi del chetone di Pummerer

• Reazioni pericicliche implicate nella biosintesi della vitamina D

Reazioni pericicliche

• Completare le seguenti reazioni pericliche, specificando di che reazione si tratta e, a seconda del caso, a)

la natura dei prodotti che si formano, b) il tipo di attivazione (termica o luminosa) richiesta: (DA FARE)

∆

O O ∆

ESAME DI CHIMICA ORGANICA –CTF, MODULO 1 – Febbraio 2010-2

Candidato: -------------------------------------------------

• Scrivere il nome sistematico del seguente composto eterociclico, indicandone anche la numerazione (H

indicato compreso, se necessario)

N

N

N

• L’indolo ha pKa = 15. A pH 9 è presente prevalentemente in forma

1. neutra 2. anionica 3. cationica 4. nessuna delle precedenti

• Identificare il sito od i siti di metallazione dei seguenti eterocicli:

N

N

N S

Me

• Scrivere tutte le forme di risonaza del prodotto di deprotonazione di questo eterociclo

N

S

• Completare le seguenti sequenze sintetiche o sintesi, introducendo intermedi e reattivi mancanti ed

indicandone il meccanismo: POCl 3

HNO 3

N N

N O

H • Identificare i precursori logici dei seguenti composti eterociclici, e descriverne poi la sintesi:

O N O

O

N N

H

H H

• Sintetizzare questo composto utilizzando una reazione di metatesi. Scrivere il meccanismo generale della

reazione e la formula dei catalizzatori utilizzati:

MeOOC

MeOOC

ESAME DI LABORATORIO DI SOSTANZE ORGANICHE NATURALI –Febbraio 2010-2

Candidato: -------------------------------------------------

• Quanti grammi di glucosio sono contenuti in 150 mL di una soluzione al 5%:

a. 0.75 b 7.5 c. 75 d. 0.075

• Quante moli di glucosio sono presenti in 50 mL di una soluzione 3 M:

a. 0.15 b. 1.5 c. 15 d. 150

• Quante millilitri di H SO 2N sono necessario per neutralizzare 100 mL di NaOH 0.5 M:

2 4

a. 50 b. 25 c 12.5 d. nessuna delle risposte precedenti

• Un elemento ha numero atomico 14 e numero di massa 30. Quanti neutroni ha?

a. 14 b. 16 c. 30 d. 44

• Gli isotopi di un elemento hanno tutti

a. lo stesso numero di massa b. Lo stesso numero atomico c. Lo stesso numero di neutroni

• Un elemento ha numero atomico 21 e numero di massa 47. Quanti protoni ha?

a. 21 b. 47 c. 26 d. 68

• Scrivere la formula di struttura dei seguenti solventi:

a. acetone b. cloroformio c. toluene d. dimetilsolfossido

• La fenolftaleina come indicatore acido-base. Scrivere la formula della forma incolore e di quella

colorata

• Se un nuclide ha numero di massa superiore al doppio del numero atomico, che tipo di decadimento

vi aspetterebbe? Dare un esempio.

• Distillazione in corrente di vapore. Schema di apparecchio e basi teoriche

ESAME DI CHIMICA ORGANICA –CTF, MODULO 2 – 1-Settembre 2011

(N.B Utilizzare anche la pagina a retro per i meccanismi)

Candidato: -------------------------------------------------

Domande a scelta multipla

• L’imidazolo ha pKaH 7. A che valore di pH la forma neutra è 100 volte meno abbondante di quella

cationica?

A. 5 B. 9 C. nessuna delle precedenti

• Associare le proiezioni di Fischer di questi pentosi ai seguenti nomi:, arabinosio, galattosio, mannosio,

arabinosio CHO CHO CHO

HO H H OH HO H

HO H HO H H OH

H OH HO H H OH

H OH H OH CH OH

CH OH CH OH 2

2 2

• Nella sintesi di Streker, NaCN è usato in quantità

a.catalitiche b. stechiometriche c. la sintesi non usa questo reagente

• Quanti carboni stereo genici ha la chinica?

a. 3 b. 4 c. 5 d. nessuno delle precedenti opzioni

• Che classe di polimeri si ottiene dal toluenediisocianato:

a. poliammidi b. poliesteri c. policarbonati d. Nessuna delle risposte precedenti

Reazioni e strategie

• Sintesi industriale del citrale

• Trasposizione pinacolica Reazioni pericicliche

• Classificare le seguenti reazioni reazioni pericicliche, indicandone a) la natura b) il tipo di attivazione

richiesta c) tutte le informazioni ancillari (processo con rotatorio o disrotatorio, suprafacciale-

antarafacciale, addotto endo/eso) Ph Ph

S S S S

Ph Ph

ESAME DI CHIMICA ORGANICA –