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Tossicologia e mutagenesi ambientale - Appunti Lezione 6

Appunti per l'esame di Tossicologia e mutagenesi ambientale del professor Scarpato - Lezione 6.
Il problema del metabolismo;
Mutageni chimici;
Mutageni diretti;
Analoghi di base;
Agenti ossidanti;
Agenti alchilanti;
Agenti cross - linking;
Agenti intercalanti.

Esame di Tossicologia e mutagenesi docente Prof. R. Scarpato

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ESTRATTO DOCUMENTO

Agenti ossidanti

Ossidano i gruppi amminici delle basi a forme

chetoniche -NH =O

2

Acido nitroso (HNO )

 2

– Determina deamminazione di 3 basi

→ →

– citosina uracile CG UA

→ →

– adenina ipoxantina AT IpC

→ →

– guanina xantina GC arresto sintesi

Idrossilammina (NH OH)

 2

– Reagisce con la citosina determinando specificità

di appaiamento con adenina CG C*A

Agenti alchilanti

Hanno una struttura elettrofila e trasferiscono

gruppi alchilici alle basi

Metil(Etil)-metan-solfonato (MMS o EMS)

 – Reagiscono preferenzialmente con l’N della

7

guanina producendo siti apurinici

– Alterano la specificità di appaiamento della

guanina dalla citosina verso la timina GC→ G*T

Epossidi ed aldeidi (etilene ossido e formaldeide)

 – sono promutageni il cui metabolismo da origine a

derivati alchilanti (idrossietile e idrossimetile) con

affinità specifica per i gruppi -NH delle basi

2

Agenti cross-linking

Creano legami crociati all’interno di una o

fra le due eliche del DNA

Cis-platino - Iprite - Cloroetilnitrosourea - Psoraleni

 – Sono agenti alchilanti polifunzionali che possono

attaccare più siti nucleofili nelle basi del DNA

– I legami interelica interferiscono con la separazione

del doppio filamento bloccandone sia la replicazione

sia la trascrizione

Agenti intercalanti

Creano distorsioni nella doppia elica per

interposizione tra coppie di basi

Proflavina (2,8-diamminoacridina) - Altre acridine

 – Sono coloranti che causano mutazioni puntiformi

del tipo inserzione/delezione di basi intercalandosi

nella doppia elica

– Sono molto attivi durante i processi ricombinativi

ma poco durante il ciclo replicativo mitotico

– Agiscono favorendo il crossing-over ineguale fra

due sequenze omologhe di due duplex di DNA

appaiati

2.Mutageni indiretti

Idrocarburi policiclici aromatici (IPA)

 Ammine aromatiche e N-nitrosammine

 Aflatossine

 Idrocarburi alogenati

 IPA

Diverse classi di inquinanti ambientali risultati potenti

 mutageni e cancerogeni dopo bioattivazione (B[a]P -

Nitropireni - Benzene - Stirene)

Sono usati nell’industria chimica come solventi e nella

 produzione di polimeri e plastiche

Sono presenti nel fumo di sigaretta, negli scarichi degli

 autoveicoli e si originano durante la cottura di alcuni cibi

I nitropireni derivati dalla reazione fra IPA ed ossidi di N

 sono mutageni diretti

Bioattivazione del benzo[a]pirene

C + CYP1A1

Cancro al

polmone

Bioattivazione del benzene

OH

HO

Idrochinone

O

C

+

O

Benzochinone

MPO Mieloperossidasi

MPO

Idrochinone Benzochinone

NQO1 NQO1 Chinone-ossidoreduttasi

Midollo osseo Leucemie e mielomi


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DETTAGLI
Corso di laurea: Corso di laurea in scienze e tecnologie per l'ambiente (Facoltà di Agraria, di Scienze Matematiche, Fisiche e Naturali)
SSD:
Università: Pisa - Unipi
A.A.: 2008-2009

I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher Dalaran191 di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Tossicologia e mutagenesi e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Pisa - Unipi o del prof Scarpato Roberto.

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