Tesina di Botanica Farmaceutica, prof. Serafini Mauro

Il Papaver Somniferum

Corso di Botanica Farmaceutica

Studente: Fabrizio Mazzocchi

A.A. 2012/2013 Sommario

• Informazioni generali sulla pianta ;

• Alcaloidi ;

• La droga;

• I principi attivi e strutture chimiche;

• L’attività farmacologica sull’organismo e impieghi;

• Cenni sulla storia della pianta e curiosità.

Informazioni generali

Famiglia: Papaveraceae

Genere: Papaver

Specie: Papaver somniferum

Nome comune : Papavero da Oppio

Origine : Turchia

Fiori: petali grandi , colore che varia dal bianco al lilla e rosato . Macchia (unghia)

nera basale .

Foglie: sono alterne e spesse, di grandi dimensioni ed oblunghe, con margine

irregolare e nervatura centrale marcata ; le basali presentano un corto picciolo, le

superiori sono invece sessili.

Fusto: eretto , liscio , poco ramificato

Frutti: capsula ovoide 1

Alcaloidi

Alcaloidi Isochinolinici : origine da fenilalanina /tirosina.

Studi hanno dimostrato che questi alcaloidi derivano dall’unione di due

molecole di tirosina originando una di dopamina e una di tirale . Dalla

condensazione di queste ultime si forma l’intermedio (S)-norcoclaurina.

La (S)-norcoclaurina

con una serie di

reazioni di ossidazioni

e metilazioni arriva alla

(S)-reticulina. 2

Alcaloidi (2)

La (S)-reticulina è un intermedio chiave per gli alcaloidi dell’oppio: da esso

prendono origine sia la morfina , che sostanze strutturalmente simili come

la codeina e la tebaina . 3

Droga

Dal papavero da oppio si estrae

l'oppio. In base alle definizioni

dell'OMS si definiscono oppioidi tutti gli

alcaloidi derivati dal papavero da oppio.

La droga è rappresentata dal latice del

frutto immaturo. Una volta che le capsule

sono ben sviluppate si fa una leggera

incisione orizzontale o verticale in genere

dopo circa due settimane dalla caduta dei

petali e si fa fuoriuscire il latice.

La raccolta avviene mediante raschiamento dalla capsula e le gocce raccolte si

riuniscono assieme. I pani così ottenuto rimangono di colore scuro, bruno, e più o

meno duri a seconda del metodo di confezionamento e della zona di origine. Una

volta secco rimane duro e friabile. Ogni capsula del Papaver Somniferum può

contenere dai 20 ai 50 milligrammi di oppio di sapore molto amaro e di colore

verde scuro- bruno all’interno. 4

Principi attivi e strutture

L’oppio contiene un’alta percentuale di alcaloidi tra i quali : morfina , codeina ,

tebaina , papaverina , narcotina .

La morfina è circa il 9-16% in peso dell'oppio.

La codeina è circa lo 0,8 -2,5% in peso dell'oppio Morfina

Derivati della morfina sono l’eroina

(diacetilmorfina) e il metadone . L’eroina è

maggiormente liposolubile della morfina il che la

rende più facilmente penetrabile a livello cerebrale.

Eroina 5