Sulfamidici

Sulfamidici

Chemioterapici antibatterici

I chemioterapici sono prodotti chimici di sintesi che presentano un’azione antibatterica selettiva. Sono largamente usati per la terapia di malattie infettive a eziologia batterica.

Sulfamidici

Dopo la scoperta da parte di Ehrlich del primo chemioterapico selettivo utile per il trattamento di una malattia infettiva, sono dovuti passare altri 25 anni perché fossero sintetizzati e introdotti nuovi chemioterapici. Nel 1935 Domagk dimostrò le proprietà antibatteriche del colorante Prontosil rosso, una sulfamidocrisoidina che doveva la sua azione antibatterica al gruppo sulfanilamide liberato nella reazione.

La sulfanilamide è la sostanza iniziale da cui è derivata una nuova serie di chemioterapici ad ampio spettro antibatterico e antagonisti dell’acido folico chiamati sulfamidici (o sulfonamidi) che hanno la seguente struttura fondamentale:

I sulfamidici si sono rivelati utili nel trattamento di infezioni respiratorie causate da streptococchi e stafilococchi, di infezioni urinarie causate da batteri Gram-negativi, di infezioni sostenute da meningococchi e shigelle. Sono inoltre utilizzabili per la profilassi della febbre reumatica, dell’endocardite batterica, delle infezioni delle ferite e del tratto urinario conseguenti a interventi chirurgici e a cateterizzazioni.

Tali farmaci non determinano, in genere, reazioni tossiche nel paziente. Il sulfamidico è un chemioterapico ad azione batteriostatica, attivo solo su batteri in accrescimento e moltiplicazione. Agisce come antimetabolita: strutturalmente simile a un metabolita naturale essenziale per il metabolismo batterico, ma anche, nel contempo, lievemente diverso, così da poter da un lato essere assorbito dal batterio e dall’altro interromperne importanti processi biosintetici. Nei batteri, infatti, i sulfamidici assorbiti si sostituiscono al metabolita essenziale acido para-aminobenzoico (PABA), uno dei costituenti dell’acido folico, bloccandone la sintesi; l’acido folico è un coenzima essenziale per la moltiplicazione di molti batteri, gran parte dei quali non è in grado di utilizzare il folato esogeno.

I sulfamidici sono selettivi, non danneggiano cioè le cellule eucariotiche umane, dato che i mammiferi ottengono l’acido folico con la dieta e lo trasportano con i fluidi corporei alle cellule.

L’azione batteriostatica del sulfamidico si esplica solo se la sua concentrazione è superiore a quella del metabolita (PABA) e solo in quei batteri che attuano la sintesi dell’acido folico.