Sulfamidici

Chemioterapici antibatterici

I chemioterapici sono prodotti chimici di sintesi che presentano

un’azione antibatterica selettiva. Sono largamente usati per la

terapia di malattie infettive a eziologia batterica.

Sulfamidici

Dopo la scoperta da parte di Ehrlich del primo chemioterapico

selettivo utile per il trattamento di una malattia infettiva,

sono dovuti passare altri 25 anni perché fossero sintetizzati e

introdotti nuovi chemioterapici. Nel 1935 Domagk, dimostrò le

proprietà antibatteriche del colorante Prontosil rosso, una

sulfamidocrisoidina che doveva la sua azione antibatterica al

gruppo sulfanilamide liberato nella reazione.

La sulfanilamide è la sostanza iniziale da cui è derivata una

nuova serie di chemioterapici ad ampio spettro antibatterico e

antagonisti dell’acido folico chiamati sulfamidici (o

sulfonamidi) che hanno la seguente struttura fondamentale:

I sulfamidici si sono rivelati utili nel trattamento di

infezioni respiratorie causate da streptococchi e stafilococchi,

di infezioni urinarie causate da batteri Gram-negativi, di

infezioni sostenute da meningococchi e shigelle. Sono inoltre

utilizzabili per la profilassi della febbre reumatica,

dell’endocardite batterica, delle infezioni delle ferite e del

tratto urinario conseguenti a interventi chirurgici e a

cateterizzazioni

Tali farmaci non determinano, in genere, reazioni tossiche nel

paziente. Il sulfamidico è un chemioterapico ad azione

batteriostatica, attivo solo su batteri in accrescimento e

moltiplicazione. Agisce come è infatti simile

antimetabolita:

strutturalmente a un metabolita naturale essenziale per il

metabolismo batterico, ma anche, nel contempo, lievemente

diverso, così da poter da un lato essere assorbito dal batterio e

dall’altro interromperne importanti processi biosintetici. Nei

batteri, infatti, i sulfamidici assorbiti si sostituiscono al

metabolita essenziale acido para-aminobenzoico (PABA), uno dei

costituenti dell’acido folico, bloccandone la sintesi; l’acido

folico è un coenzima essenziale per la moltiplicazione di molti

batteri, gran parte dei quali non è in grado di utilizzare il

folato esogeno. I sulfamidici sono selettivi, non danneggiano

cioè le cellule eucariotiche umane, dato che i mammiferi

ottengono l’acido folico con la dieta e lo trasportano con i

fluidi corporei alle cellule.