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Informazioni ottenute da uno spettro 13C NMR totalmente disaccoppiato

Le informazioni che si possono ottenere da uno spettro 13C NMR totalmente disaccoppiato sono:

  • I chemical shift dipendono dal tipo di sostituenti presenti
  • L'effetto dei sostituenti è additivo
  • È possibile predire il chemical shift di un carbonio facendo la sommatoria dei contributi dei sostituenti presenti nelle varie posizioni
  • Con la tecnica DEPT (Distortionless Enhancement by Polarization Transfer) è possibile distinguere i vari tipi di carbonio (sp2, sp3, sp, quaternari)
  • La sequenza di impulsi utilizzata nella tecnica DEPT permette di acquisire 3 diversi spettri che contengono segnali provenienti da CH e CH2
  • I segnali dei CH vengono visualizzati come negativi, mentre i C quaternari scompaiono dallo spettro

Esempio: la 2-butanoil-6-metossinaftalina presenta 15 righe.

(primo spettro). Utilizzando la tecnica DEPT siottiene il secondo spettro, in cui sono visibili come picchi positivi i segnali dei CH e CH, mentre in3negativo si osservano i segnali dei CH . I picchi dei carboni quaternari scompaiono. E' immediato2δquindi fare le seguenti attribuzioni: 17 (metile della catena propilica), 19.5 (metilene), 40.5(metilene), 58 (metile del gruppo metossi), 106, 120, 126, 128, 130, 132 (CH aromatici), 129, 134,138, 160 (C quaternari aromatici), 200 (C carbonilico).Variando i parametri strumentali si ottiene il terzo spettro, in cui sono visibili solo i segnali dei CH.δA 77.0 si osserva un segnale, presente in tutti gli spettri registrati usando deuterocloroformiocome solvente. Questo segnale è dovuto al carbonio quaternario del CDCl , che accoppia con il3deuterio. I parametri utilizzati per registrare lo spettro in Broad Band Decoupling annullanno gliaccoppiamenti C/H, ma non quelli C/D!! Poichè il deuterio ha spin 1 (s = -1, 0,
  1. l'interazione α β del campo magnetico esterno con il momento magnetico del deuterio stripla gli stati e del4carbonio, per cui sono possibili 3 transizioni di uguale probabilità. Si ottengono 3 righe di intensità 1:1:1.
  2. L'analisi dei chemical shift dello spettro C NMR e il confronto con lo spettro DEPT permette quindi di conoscere quali carboni sono presenti nella molecola.
  3. Consideriamo gli spettri più significativi dei prodotti sintetizzati in laboratorio:
    1. Magneson - Spettro e DEPT simulati. Nel DEPT CH e CH in negativo
    2. 2-metilcicloesanolo - Spettro DEPT simulato. CH e CH in negativo
    3. 2-metilcicloesanone - Spettro DEPT simulato. CH e CH in negativo
    4. Canfora - Spettro DEPT simulato. CH e CH in negativo
    5. Canfene - Spettro DEPT simulato. CH e CH in negativo
    6. Isoborneolo - Spettro DEPT simulato. CH e CH in negativo
    7. 2-(Fenilmetilene)-6-metilcicloesanone
    8. Dimetil 2-esilmalonato - Spettro DEPT simulato. CH e CH in negativo
    9. Anidride

dell'acido 4,5-dicarbossicicloesene 1110.

3-Propil-5-acetossi-5-fenil-2(2H)furanone 1211.

Dimedone 13

Dettagli
Publisher
Moses
A.A. 2012-2013
14 pagine
SSD Scienze chimiche CHIM/07 Fondamenti chimici delle tecnologie
I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher Moses di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Spettroscopia e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Università degli Studi di Messina o del prof Neri Giovanni.