Spettroscopia - spettroscopia nmr c-13

Informazioni ottenute da uno spettro 13C NMR totalmente disaccoppiato

Le informazioni che si possono ottenere da uno spettro 13C NMR totalmente disaccoppiato sono:

• I chemical shift dipendono dal tipo di sostituenti presenti
• L'effetto dei sostituenti è additivo
• È possibile predire il chemical shift di un carbonio facendo la sommatoria dei contributi dei sostituenti presenti nelle varie posizioni
• Con la tecnica DEPT (Distortionless Enhancement by Polarization Transfer) è possibile distinguere i vari tipi di carbonio (sp2, sp3, sp, quaternari)
• La sequenza di impulsi utilizzata nella tecnica DEPT permette di acquisire 3 diversi spettri che contengono segnali provenienti da CH e CH2
• I segnali dei CH vengono visualizzati come negativi, mentre i C quaternari scompaiono dallo spettro

Esempio: la 2-butanoil-6-metossinaftalina presenta 15 righe.

1. l'interazione α β del campo magnetico esterno con il momento magnetico del deuterio stripla gli stati e del4carbonio, per cui sono possibili 3 transizioni di uguale probabilità. Si ottengono 3 righe di intensità 1:1:1.
2. L'analisi dei chemical shift dello spettro C NMR e il confronto con lo spettro DEPT permette quindi di conoscere quali carboni sono presenti nella molecola.
3. Consideriamo gli spettri più significativi dei prodotti sintetizzati in laboratorio:
   1. Magneson - Spettro e DEPT simulati. Nel DEPT CH e CH in negativo
   2. 2-metilcicloesanolo - Spettro DEPT simulato. CH e CH in negativo
   3. 2-metilcicloesanone - Spettro DEPT simulato. CH e CH in negativo
   4. Canfora - Spettro DEPT simulato. CH e CH in negativo
   5. Canfene - Spettro DEPT simulato. CH e CH in negativo
   6. Isoborneolo - Spettro DEPT simulato. CH e CH in negativo
   7. 2-(Fenilmetilene)-6-metilcicloesanone
   8. Dimetil 2-esilmalonato - Spettro DEPT simulato. CH e CH in negativo
   9. Anidride

dell'acido 4,5-dicarbossicicloesene 1110.

3-Propil-5-acetossi-5-fenil-2(2H)furanone 1211.

Dimedone 13