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CHBraHaALCHENI suffisso eneRCHIRCHACHER dienealcanoRCH corrispondenteCahan geaypianotrigonaleGeometriaPROPRIETÀmolecole polarinon Haoinsolubili indi dilegamiSTECHIOMETRIA PigcardIca ceEsistema insiemeE Ibpbp µcontrappostovedi prioritàregoleREAZIONI ALCHENI Iaddizione teff YHCl idroalogenazionetecc F ceg cèlegame ve diè MarkonikovasimmetricoalcheneSe Regola_gi addizioneBrBr alogenaalogenazione LÌ cheItaBr Br BrBrocitch iongabignonioattaccoÈBrtL antiBrt dibromociclopentanotrans 1,2idratazione addizione HaodièohH È ÈCha CH CHEH2O CHI 6hHAH it HII AaloidrinedelleFormazione E LteCI XC I 6halogenaBrceX aloidrinaHbrdiradicalicaAddizione HBrHbr bromobutano2PerossidiROORbro Br Itkouikovleotidiiradminornonibromobutano1 IlROTOR 2120nn BroROHBrHRO µBrà È II Br9stabilepiù casupiuttosto che cisuriduzioniossidazioni e ossidazioneCu Cu 2e riduzioneZn Zé En èfidate If èÉ c oC

caOoh ieaauic.itno7digitati di cno olegamiInfezioneIDROCARBURIrecÉIIF EÉté oppostoversoinavvengonoEsstaatjàh vistoquantoarispetto sopraaddizionealcheni HaRiduzione addizioneÈ TE synPd PtNi alcanoOssidazioni ALCHENIdegli èi a1 pòtetraossidodi osmio OHIlja diolo cisi OHÈ1 HALCHINI InoCnHan2 ilgeometrialineare Ceclegamelungoibridazione sp itdel legamesotto dall'asse21T Cece sonosoprasovrapposizionePROPRIETÀ FISICHE CdiDeb atominoPgus con apolarisolventisolubili ininsolubili in Ha0 diintermolecolari diforzeCaratteristicheAcidità RCECAvattivaIIIGIGI detilurodebolmente sodiodibasemolto forteALCHINIREAZIONIAddizione ÉEHEIYC.CI AH Acec Br BrtransCITÉEr BLIC CIGICCec ACha diregolaCH èf IIil cCEC CH cCha Fàonenolaevolverapidamente è'ÌÌÌgnel tantomenosuo sih icarbsull'altro etracedèlegameossidativa delscissione triplo legameÈEI LRR c 0 o_ce

È Èalchifferno ÈmiIIICECAR cap oalchinoterminaleCOMPOSTI AROMATICIdalderivati benzeneodore gradevoleIl benzeneCotto It xileneo xileneortoft É xileneI m Ixilenemetatoluene naftaleneI pestifereBenzene _NR V V VNR RegNRE sì Olaelettronica2 formule elettronigliper delocalizzatidi Risonanza sull'arenaNomenclatura ce èIieI benzene nitrobenzenecloro toluenebenzene metilbenzeneCHOPH POOH 1MHzTI TITI anilinaacidobenzaldeide benzoicofenoloTistirenexileniPCH3 IT ITATI anyanisolo fenileImetossibenzene benzileREAZIONI AROMATICICOMPOSTI benzilicoinOssidazione1 posizioneHEINE stabilitàNotevoleIP EC all'ossidazionedell'anelloacidotoluene benzoicoeepotsizinbenzilico 90hCHCHCH EH NR1 inpoiché benzilicoposizionec'èbutilt benzene C C Hsolo NOIunaromaticaSostituzione2 elettrofila StarI FI addizioneH X 20E catodicointermediostabilizzato risonanzaperIIET E BHB9baseCHÉ C'È sostituitoE c econsear IIÈ NOI

qualFat BtfebrÈso BrFabi Il Brt FEBEBrIHa504 ROSoph AlciRaceI 1 All È3acido RC IlR diAcilazionebenzosolfonico Alce CRAFTSFRIEDELAlceEAlchilazionedi FRIEDEL CRAFTSreattivitàsostituenti delladei orientazionesulla StareEffetto IHNOSIAÉ1 velocità 1I II_NeHANS velocità 25No attivanteCha6040 Seannitrotolueneo Olp orientatee 40nitrotomenepNitrobenzene disattivanteNo0,0001Noa orientantemnitrobenzenemsostituenti attivanti orientantio pNhaalchili NAR CORHOROR ONH orientantidisattivantidebolmentesostituenti o pF BrCl Ialogeni disattivati morientantisostituenti NRCXCHOCORCOOH CNNO503h alogeniXCedi benzeninei polisostituitsull'orientamentoregoleAMMINE ammina IiiEHI KK.IREHIammina ammiraammina terziariaprimaria secondariaOROPRIETÀ FISICHE secondarieHVH sololegame eprimarieamminea perdiNè 0elettronegativo solubiliGdiatomiRNHa C ine acquancon diall'aumentare atomi Cdiminuiscesolubilità noH2OLa inaciditàNHaig ENHao

OktayHatayHtINH NHÈit tacidobase PEI Nistionecicloesanammina cicloesanammonioPITH NEanilinioioneanilina 4,6Phabase piùdebole 9 piùè acido forteNè basico TENI K EC EIl è l'anellodelocalizzatodoppietto lungoStarNta attivanteorientanteOlpCHE IC E diricche caricaposizioninelle di risonanzaformuleREATTIVITÀ IEA ci NatyÈ sostituzioneanilina dicloruro H Por ybenzendiazonioH2o CENA1 E Call GbrÈ HCC Hbr av0I 1reazionedi SCHIEMAN Reazioni diSANDMEYERNoaHNQlhaso pypqtp snOffice aohNptceCHIRALIMOLECOLE molecoleRappresentazionedi FischerProiezioni diorizzontale noiverso AINlontanoverticale da noi CH3CIPConvenzione R S o regoleil atomicoconta numero 2Se 41 R èil sostituente71 s4 noidalontano2 è disostituente41 s verso noPurezza otticaIL campionepo 100enantiomeroa puroenantiomericEccessoec IETFIEEE 100di simmetriapianoTutte le molecole sonounconachirali CHETONIALDEIDI E ècarbonilico ispgruppo geometria

planaretrigonaleNOMENCLATURAALDEIDIale cito AFia benzaldeide Cinnammaldeide cannellametanale mandorleolio trans fenil 23 propenalealdeideformicaformaldeideo THOH OCHÈvanillinaciclopentancarboaldeideCHETONI ICHCH2 propanone carvone cicloesanoacetone nementaÈ CHbenzofenone acetofenoneiimetil5 3 nepropano 2 metilciclopentanone5o onemetilpropan 3PROPRIETÀ FISICHEdasiC elettrofilocomportada0 nucleofilosi comportapolaricomposti dipolo dipoloforze intermolecolariREATTIVITÀ diaddizione carbonilicoal Cnucleofiloo un IIIceNÉ tetraedricocompostoè acididacatalizzataHtc ffont E onahcareattivichetoni meno diAddizione reattividi GRIGNARD1 RMghArMgE metallo covalentelegamecomposti organometallici polareBr ÉTÉ MfiMgbromobutano bromuri di butilmagnesioIii celticacos'È aÈEII'MEB cicloesil1 etanolo1g µalcol secondariariRÈ 510 9hYCHE ttcasChe CHC3Engi 12 G.phpropanale 2 2fenilbromuro propanoli fenilmagnesio

È Italcol terziarioKK.irAddizione alcoldi2 ftp.RJHIEOHIfforAceeccesso H2Oaldeide acefaleemiacetaleemichetale che talechetone so basiIIdel non conprotettori agenti Oxreagisconogruppi riducenagentigrignardHt I4 idrossipentanale o ciclicoemiacetaleI Htche eo èeµCHI CHetandiolo1,2 etilenicoglicole di NHAddizione RNHa3 A NhaeÈ III Nr Rimminadibase SCHIFFNiNARCHamminaReazione ammirazione riduttivaII EI NENA NATautomeria cheto4 enolica àAÈÈ Aciat EttoCH gas CHL'Yetonica formaenolicaisomeri costituzionaliTAUTOMERI

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Scienze chimiche CHIM/06 Chimica organica

I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher camillabisdomini di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Fondamenti di Chimica organica e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Politecnico di Milano o del prof D'Arrigo Paola.
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