Aledeidi e chetoni - Schemi riassuntivi di Chimica Organica

O O

││ │

C ↔ C

+

/ \ / \

Qual è la nomenclatura delle aldeidi?

• IUPAC

Per assegnare il nome alle aldeidi bisogna eliminare il suffisso –o dell’alcano

di riferimento e sostituirlo con il suffisso –ale.

Esempio: \

→ ═ O

CH C

4 /

metano metanale

Aldeidi con catena lineare

La posizione del gruppo carbonilico non deve essere definita da un numero

dato che si trova ad un’estremità ed ha la precedenza sugli altri gruppi

alchilici

Esempio:

O

║ → esanale

C – CH – CH – CH – CH – CH

2 2 2 2 3

/

H

Se la catena carboniosa contiene 2 gruppi carbonilici

Il suffisso –ale viene preceduto dal prefisso –di

Esempio:

O O

║ ║ → eptandiale

C – CH – CH – CH – CH – CH – C

2 2 2 2 2

/ \

H H

Se la catena carboniosa contiene un doppio o un triplo legame

Sostituire la lettera finale –e dell’alchene o la –o dell’alchino con il suffisso

–ale

Esempio:

O

║ CH ═ CH →

C – CH – CH – CH – 5 – esenale

2 2 2 2

/

H O

║ ≡ → 2

C – C C – CH – CH – CH – esinale

2 2 3

/

H

Aldeidi con catena ramificata

1. Individuare la catena carboniosa più lunga contenente il carbonile

aldeidico e denominarla come catena di riferimento

2. Numerare i sostituenti presenti sulla catena carboniosa e elencarli in

ordine alfabetico

Esempio:

O \ /

║ │ │

C – CH – CH – CH – CH – CH – CH

2 2 3

│

/ ▲

H

4 – ciclopropil – 3 – isopopil – 5 – metileptanale

Aldeidi con gruppo –CHO (formile) legato ad un sistema ciclico

1. Sostituire il suffisso –o o –e con il suffisso –carbaldeide

2. Assegnare al C a cui è legato il il gruppo –CHO il numero 1

Aldeidi che contengono gruppi funzionali con priorità più alta

Il gruppo funzionale –CHO viene considerato come sostituente della catena

carboniosa e viene indicato con il prefisso –osso

Esempio:

O CH H

3

║ │ / → acido 2

C – CH – C – metil – 3 – ossopropanoico

│ ║

OH O

Acido carbossilico

Gruppo aldeidico

• NOMENCLATURA D’USO

COMPOSTO NOME IUPAC NOME D’USO

O Metanale Formaldeide /

║ Aldeide formica

C

/ \

H H

O Etanale Acetaldeide /

║ Aldeide acetica

C

/ \

CH H

3

O Propanale Propionaldeide /

║ Aldeide propionica

C – H

/

CH CH

2 3 O 2 – Propenale Acroleina /

║ Aldeide acrilica

═ CH

CH – C

2 \ H

Qual è la nomenclatura dei chetoni?

• IUPAC

Sostituire la –o finale dell’alcano corrispondente con il suffisso –one

Esempio: O

║

→ C

CH CH CH

3 2 3 / \

CH CH

3 3

propano propanone

Chetoni con catena lineare

Numerare la catena carboniosa in modo da assegnare al carbonile chetonico

il numero più basso possibile

Esempio:

O

║

1 2 3 4 5 6 → 2

– C – CH – CH – CH – CH – esanone

CH

3 2 2 2 3

La catena idrocarburica contiene più gruppi chetonici

Ogni gruppo carbonilico viene numerato e il suffisso –one viene preceduto

dai prefissi –di, -tri, -tetra ecc.

Esempio:

O O

║ ║ → 2,3,6

CH – C – C – CH – CH – C – CH – eptantrione

3 2 2 3

║

O

La catena contiene un doppio o un triplo legame

La lettera finale –e dell’alchene o la lettera finale –o dell’alchino vengono

sostituite dal suffisso –one

Esempio: O

║ CH ═ CH → 5

CH – CH – C – CH – – esen – 3 – one

3 2 2 2

O

║ C ≡ C → 3

CH – C – – CH – CH – esin – 2 – one

3 2 3

Chetoni con catena ramificata

1. Individuare la catena più lunga contenente il carbonile chetonico e

denominarla come riferimento

2. Numerare i sostituenti in base alla loro posizione nella catena,

elencandoli in ordine alfabetico

Esempio:

O CH CH CH

2 2 3

║ │

CH – C – CH – CH – CH – CH – CH – CH

3 2 2 3

│ │

▲ CH

3

5 – ciclopropil – 6 – metil – 4 – propil – 2 – ottanone

Chetoni con gruppi funzionali a priorità più alta

Il carbonile chetonico viene considerato come sostituente ed è denominato

con il suffisso –osso

Esempio:

O Br O

║ │ ║

CH – C – CH – CH – CH – C

3 2

│ \

OH H

3 – bromo 4- idrossi – 5 – ossoesanale

• NOMENCLATURA IN USO

COMPOSTO NOME IUPAC NOE D’USO

O Propanone Dimetilchetone /

║ acetone

C

/ \

CH CH

3 3 O 3 – buten – 2 – one Metil vinil chetone

║

═ CH

CH – C

2 2 │

CH

3

Reazioni delle aldeidi e dei chetoni

• La reazione più comune delle aldeidi e dei chetoni è l’addizione di un

nucleofilo per formare un intermedio tetraedrico di addizione al carbonile.

Ciò si verifica in quanto sul C carbonilico è presente una parziale carica

positiva.

O O – E

║ ║

C + NuE → C

░▲

/ \ \

Nu

Stadio chiave: attacco nucleofilo al C carbonilico

R

\ δ+ δ-

═ O

Nu C

/

R

• L’addizione di una molecola di alcol al gruppo carbonilico di un’aldeide o

di un chetone forma un emiacetale. Questa reazione è catalizzata sia da acidi

che da basi: l’O si addiziona al C carbonilico, mentre l’H si addiziona all’O

carbonilico